Scheikunde

home > terug naar module overzicht > OZT-Scheikunde

OPERATIEVE ZORG EN TECHNIEKEN
Module: Scheikunde
Reekum, J. van, Reekum, J. van,[ill J. van Reekum,
B2012.2.2, januari 2012

Uitgever: VERES Publishing
NUR-code: 876
NUR-omschrijving: Specialistische geneeskunde: algemeen

© 2011. J. van Reekum/VERES Publishing
Uit deze internet publicatie mag worden overgenomen of geciteerd met vermelding van bron en uitgever.

VERES Publishing
J. van Reekum
Van Spaenweg16
6862 XK Oosterbeek

Voorwoord en verantwoording
De uitval van studenten aan de opleiding operatieassistenten, zonder een vooropleiding met scheikunde in het pakket, is zonder uitzondering hoog. Dit was al zo in 1970 bij de start van de beroepsopleiding en is gebleven tot de dag van vandaag. Een mogelijke verklaring kan zijn dat men zich nooit heeft gerealiseerd dat de beroepsuitoefening op de operatiekamer veel technischer is dan het beroep van verpleegkundige, waar het uit voort kwam. De module OZT-Scheikunde is opgezet om met name de beginnende studenten aan de opleiding operatieassistent en anesthesieassistent, zonder HAVO-scheikunde een basis te geven en de beginsituatie van de studenten te nivelleren.
Deze module is geschreven zonder rekening te houden met de doelstellingen van de opleiding operatieassistent en anesthesieassistent. Er zullen veel doelstellingen in zijn opgenomen die niet in de omschrijving voor de opleiding voorkomen. De reden hiervoor is, dat het mij persoonlijk is opgevallen dat de scheikunde in de opleiding operatieassistent en anesthesieassistent zeer algemeen was en niet vaak te maken had met de praktijksituatie. Binnen een zo praktisch ingestelde opleiding als die van operatieassistent en anesthesieassistent is er voor het vak scheikunde geen duidelijker incongruentie mogelijk. Binnen deze module is zoveel mogelijk gemaakt van scheikunde zoals die in de praktijk plaats heeft, in medicamenten wordt gebruikt of verbonden is aan instrumenten of methoden uit de praktijk.
Bij het opstellen van de boeken “Operatieve Zorg en Technieken-Anesthesiologie” en “Operatieve Zorg en Technieken-Chirurgie” aan het einde van de jaren tachtig van de vorige eeuw, heb ik naar lesstof gezocht om de didactische onderbouwing van de opleiding te vergroten. Hiervoor is er veel materialenkennis aan de chirurgie richting toegevoegd. Destijds heb ik overwogen deze lesstof aan het steunvak “Scheikunde” toe te voegen, omdat ik van mening was dat het daar thuishoorde. Juist in deze tijd werd de bijdrage van het vak scheikunde in de opleiding voor de operatieassistenten sterk teruggebracht, omdat men dit niet zinvol achtte. Vanwege die ontwikkeling is “Materialenkennis” toen opgenomen in “Operatieve Zorg en Technieken-Chirurgie”. Materialenkennis was toen en nu een zo onbekend begrip, dat velen het belang van deze stof nooit hebben begrepen of ingezien. Materialenkennis werd gezien als iets dat bij de “beroepsverdieping” hoorde en geen wezenlijk onderdeel vormde van het beroep “operatieassistent”.

Bij het uitkomen van de module “Scheikunde” is het onderdeel “Materialenkennis” nu ondergebracht in de module “Scheikunde”, waar het mijns inziens ook thuishoort. Ik realiseer me dat deze verschuiving veel meer lesstof voor het vak scheikunde oplevert, waar de docenten wellicht niet op zaten te wachten. Aan de andere kant geeft het de docenten scheikunde aan de opleiding de kans onderwerpen in hun lessen op te nemen, die veel beter in de beroepsuitoefening van de operatieassistent en de anesthesieassistent passen. Ik verwacht dat dit de motivatie van de leerling voor dit vak zal vergroten.
Oosterbeek, juni 2008.
Han van Reekum.

Bij de B2011 uitvoering
De bespreking van een groot deel van de lokaalanesthetica moleculen is naar de module: PZT – Locoregionale technieken overgebracht.
© 2011

 Inhoudsopgave

1 Begripsbepaling
2 Periodiek Systeem der elementen
3 Bindingen en verbindingen of reacties
4 Koolstofchemie
5 Moleculen, kristallen en polymeren
6 Biochemie
Bronvermelding

 1 BEGRIPSBEPALING

Bladwijzers:
1.1 Scheikunde en natuurkunde
1.2 Benamingen in de scheikunde
1.3 Moleculen, kristallen en elementen
1.4 Het atoommodel van Niels Bohr
1.4.1 De kern, protonen, 1.4.2 De kern, neutronen, 1.4.3 De schil, elektronen
Doelstellingen 

 1.1 Scheikunde en natuurkunde

De natuurkunde kent stoffen en die bestaan uit elementen en verbindingen van elementen. Spreken we van stoffen dan is dat natuurkunde, spreken we van verbindingen van elementen en elementen, dan is dat scheikunde. Elementen zijn opgebouwd uit atomen en deze opbouw is scheikunde. De opbouw van onderdelen van atomen uit sub atomaire deeltjes, is echter weer natuurkunde.
“Lichamen” in de natuurkunde zijn mengsels van scheikundige verbindingen en kunnen betrekkelijk makkelijk worden gemaakt of uit elkaar worden gehaald, zonder dat daarbij de eigenschappen van de stof veranderen. Suiker en water zijn te vermengen en de suiker lost daarbij op in het water. Willen we de suiker en het water weer scheiden, dan kan dat door destillatie. Dit is natuurkunde.
Keukenzout oplossen in water lijkt op het oplossen van suiker in water, het is echter fundamenteel anders, want het zout ioniseert en suiker niet. Doordat zout ioniseert in een oplossing, is het scheikunde. Een gepocheerd ei bereiden is scheikunde, het is niet mogelijk de onderdelen van het gepocheerde ei te scheiden. “You cannot unscramble eggs”.

 1.2 Benamingen in de scheikunde

De oude Grieken meenden dat een stof zo vaak kon worden gedeeld tot het laatste stukje niet meer door te snijden was. Dit stukje noemde men atomos (onsnijdbaar). In de scheikunde zijn stoffen opgebouwd uit moleculen of kristallen en deze zijn weer opgebouwd uit elementen of verbindingen van elementen. Een molecule of kristal van een stof, is het kleinste deeltje van een stof dat de eigenschappen van die stof nog bezit.
Het atoom is in de scheikunde niet meer deelbaar. In de natuurkunde is het atoom wel deelbaar, het kan worden gesplitst (kernsplijting) in zijn afzonderlijke onderdelen. Zij worden subatomaire deeltjes genoemd en er zijn er drie: protonen, neutronen en elektronen. Er zijn nog weer kleinere deeltjes ontdekt en zij hebben namen als positronen, muonen, anti protonen en quarks, zij spelen geen bekende rol in verbindingen en maken geen deel uit van de scheikunde.
De scheikunde kent de namen: molecule of kristal, verbinding, element en atoom. Om de verbindingen tussen de elementen te verklaren kent de scheikunde de begrippen proton, elektron en neutron voor de onderdelen van het atoom.

 1.3 Moleculen, kristallen en elementen

Figuur 1: Van stof naar atoom.
Van stof naar atoom

Een molecule of kristal is opgebouwd uit atomen. Het samengaan van atomen of elementen tot een molecule of kristal noemt men een verbinding. Verbindingen kunnen worden verbroken of worden gemaakt of worden veranderd.
Het verschil tussen moleculen en kristallen is de rangschikking van de atomen. In een molecule is de rangschikking in groepen atomen, in een kristal zijn de atomen in een zogenaamd kristalrooster gerangschikt.
De Van der Waalskrachten houden de moleculen en kristallen bij elkaar.

 1.4 Het atoommodel van Niels Bohr

Figuur 2: Atoommodel van Bohr.
Atoommodel van Bohr

Een aantal natuur- en scheikundigen hebben geprobeerd modellen van de kleinste deeltjes van een stof te maken om zo de opbouw van een stof te kunnen uitleggen. Uiteindelijk is het in 1914 gepubliceerde model van de Deense Nobelprijs winnaar Niels Bohr algemeen geaccepteerd als het werkbare model aan de hand waarvan het gedrag van elementen in verbindingen verklaard kon worden. Het gaat hier om een model, dat wil zeggen dat het in werkelijkheid er anders kan uitzien.
Atomen hebben een kern van protonen en neutronen met daaromheen een elektronenmantel. De kern draait als een tol om zijn eigen as en dit heet de kernspin. Deze kernspin wekt een magnetisch veld op waarvan gebruik wordt gemaakt bij Magnetic Resonance Imaging (MRI)
De elektronenmantel is verdeeld in lagen of schillen. De elektronen in de elektronenmantel draaien in banen om de kern. In de tekening is dit een cirkelvormige baan, maar het is bekend dat elektronen ook 8-vormige banen kunnen volgen. Een elektron kan uit zijn baan “stappen” en in een baan om een kern van een ander atoom gaan draaien. Hiervoor is externe energie nodig.
Het lichtste element heeft een kern van 1 proton, geen neutron en een elektronenwolk van 1 elektron. Het Latijnse woord voor dit element is Hydrogenium (Hydor = water, Genes = ontstaan, maken) van “watermaker”, de aanduiding is H en in het Nederlands heet het waterstof.
Het atoommodel van Bohr is niet in staat om alle eigenschappen te verklaren, want het gaat strikt uit van deeltjes en niet van straling. Rutherford heeft ontdekt dat er ook straling uit een atoom kan komen. Een deel van deze straling, ook aangeduid als radioactieve straling, kon wel worden verklaard als een stroom van protonen en neutronen. Gammastraling en fotonenstraling daarentegen, is niet te verklaren met het atoommodel van Bohr. Dit ligt op het terrein van de kwantummechanica en dit is geen scheikunde meer, maar natuurkunde.

 1.4.1 De kern, protonen

Figuur 3: Proton.
Proton

De protonen in de kern hebben een positieve lading van ongeveer 1,60217653.10-19 Coulomb. Deze lading speelt een rol in het bij elkaar houden van het atoom en verbindingen met andere elementen. Protonen hebben massa; zij wegen ongeveer 1,66053886.10-21 mg.

 1.4.2 De kern, neutronen

Figuur 4: Neutron.
Neutron

De neutronen in de kern hebben geen lading. Neutronen zijn iets zwaarder dan protonen, hun massa bedraagt ongeveer 1,67492728.10 -21 mg Dit noemt men ook de Atomaire Massa Eenheid en wordt aangeduid met de letter u.

 1.4.3 De schil, elektronen

Figuur 5: Elektron met orbitaal.
Elektron met orbitaal

De elektronen draaien in banen om de kern van het atoom heen. Deze baan heet een orbitaal. De straal van de orbitaal van het waterstofatoom is genomen als standaardwaarde en bedraagt 52,91772108 picometer (pm). Omdat Bohr het atoommodel met de orbitalen heeft uitgedacht, wordt deze straal de Bohr straal genoemd.
Van alle subatomaire deeltjes is het elektron het lichtst, de elektron massa (me) bedraagt ongeveer 9,1093826.10-25mg.
Het elektron heeft een negatieve lading. Deze lading bedraagt ongeveer 1,60217653.10-19 Coulomb. De lading is gelijk aan de lading van het proton. Deze lading wordt ook de atomaire eenheidslading genoemd. Naarmate het atoom groter wordt en meer positief geladen protonen in de kern heeft, moeten er evenredig veel elektronen in schillen om de atoomkern draaien om de positieve lading van de kern te neutraliseren, anders is het atoom geladen. Er bestaan situaties waarbij het atoom meer elektronen in de schil heeft dan dat er protonen in de kern aanwezig zijn, zo’n atoom is dan negatief geladen. Heeft een atoom minder elektronen in de schil dan dat er protonen in de kern zitten, dan is zo’n atoom positief geladen.

 Doelstellingen

De student kan het verschil tussen natuurkunde en scheikunde weergeven.
De student kan de opbouw van een stof weergeven vanaf de stof tot de subatomaire deeltjes.
De student kan de subatomaire deeltjes rangschikken voor wat betreft massa, lading en topologie.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 2 PERIODIEK SYSTEEM DER ELEMENTEN

Bladwijzers:
2.1 Atoomnummer
2.2 Atoommassa
2.2.1 Isotopen, 2.2.2 Rekenen in de scheikunde
2.3 Schilrangorde of periode
2.3.1 Sterke kernkracht, binding van de kern, 2.3.2 Elektromagnetische kracht, binding van elektronen met de kern
2.4 De chemische reeks
2.4.1 Alkalimetalen, 2.4.2 Aardalkalimetalen, 2.4.3 Overgangsmetalen, 2.4.4 Hoofdgroepmetalen, 2.4.5 Metalloïden, 2.4.6 Niet-metalen,
2.4.7 Halogenen, 2.4.8 Edelgassen
Doelstellingen

Om overzicht te brengen in alle elementen die in de natuur voorkomen, heeft men aan de hand van het atoommodel van Bohr, de elementen gerangschikt in een periodiek systeem. In deze tabel zijn meer onderscheidingen mogelijk, waarbij de nadruk ligt op de eigenschappen van een element.

 2.1 Atoomnummer

Figuur 6: Waterstof zoals
weergegeven in het PS.
Waterstof zoals weergegeven in het PS

Elk element heeft een atoomnummer dat overeenkomt met het aantal protonen in de kern van het atoom waaruit het element bestaat. Het atoomnummer geeft daarmee meteen de positieve lading van de kern aan en ook het aantal negatief geladen elektronen in de elektronenmantel om de kern, op voorwaarde dat het atoom zich niet in een geladen toestand bevindt.
Het atoomnummer geeft ook de plaats in de tabel weer. De tabel is dusdanig opgebouwd dat de atoomnummers altijd een specifieke vaste plaats hebben.
Dit atoomnummer is gekoppeld met de afkorting van de naam van het element. In het weergegeven periodiek systeem is de naam waarvan de afkorting is afgeleid als eerste weergegeven met daaronder de naam van het element in het Nederlands.
Als voorbeeld is het eerste element in het periodiek systeem genomen: Atoomnummer = 1 dat wil zeggen 1 proton in de kern. Er is 1 elektron in de elektronenmantel en het element heeft een gemiddelde atoommassa van 1,007825 u(nit).

 2.2 Atoommassa

De weergegeven atoommassa is een gemiddelde. De atoommassa is een optelsom van de hoeveelheid protonen en neutronen in de kern.
Een elektron heeft zo weinig massa, dat het in de cijfers achter de komma wegvalt. We gaan er van uit dat het elektron gewichtloos is. Er zijn geen elementen met zoveel elektronen in de elektronenmantel dat de massa van al deze elektronen een substantieel deel uitmaakt van de atoommassa. Daarbij komt dat elektronen van atoom naar atoom kunnen ‘springen’.
Het is vreemd dat het element waterstof met 1 proton in de kern niet precies de atoommassa 1 u heeft, maar iets meer dan 1 u. Dit komt omdat het element waterstof isotopen kent.

 2.2.1 Isotopen

Figuur 7: Waterstof en de 2 isotopen Deuterium en Tritium.
Waterstof en de 2 isotopen Deuterium en Tritium

Een isotoop van een element heeft hetzelfde aantal protonen in de kern en heeft daardoor hetzelfde atoomnummer in het periodiek systeem. Het staat op dezelfde (iso) plaats (topos) in het periodiek systeem.
Omdat neutronen geen lading hebben verzorgen zij ook geen verstoring van het lading evenwicht als er een paar meer in de kern zitten.
Neutronen hebben wel massa, deze is zelfs iets groter dan die van het proton. Waterstof kent twee isotopen, één met een proton en een neutron in de kern en één met een proton en twee neutronen in de kern. Door hun betekenis in de kernfusie (waterstofbom en kernfusiereactoren) hebben zij een eigen naam gekregen: Deuterium voor waterstof met 1 proton en 1 neutron in de kern en Tritium voor waterstof met 1 proton en 2 neutronen in de kern (links- en rechtsonder in de afbeelding). Deuterium maakt voor 0,0184% deel uit van de totale hoeveelheid waterstof in de natuur. Hierdoor is de gemiddelde atoommassa van alle waterstof atomen iets groter dan 1 u.
Tritium wordt niet in de natuur gevonden, het is een onstabiele, radioactieve isotoop met een vervaltijd van iets meer dan 12 jaar. Het ontstaat in kernreactoren en bij de explosies van waterstofbommen.

 2.2.2 Rekenen in de scheikunde

Een atoom weegt bijna niets, een molecule weegt ook bijna niets, maar als er veel atomen of moleculen bij elkaar in een stof zitten, dan is er sprake van een merkbare massa. Om reacties zo te laten verlopen dat alle deelnemende stof kan en zal reageren, moeten de hoeveelheden van die stof kunnen worden afgewogen. Een voorbeeld is de reactie in een benzinemotor waarbij de verdampte benzine moet reageren met de zuurstof uit de lucht. Het is duur om veel benzine te gebruiken in verhouding tot de hoeveelheid lucht en als er te weinig benzine wordt verdampt en de hoeveelheid lucht is in verhouding te groot, dan slaat de motor af. Alleen bij een juiste verhouding zal de motor het optimale resultaat uit de verbranding van benzine kunnen halen. Hoe bereken je dat?
Hierbij wordt gebruik gemaakt van de atoommassa (als het om een stof gaat die geheel uit atomen van 1 element bestaat) of de moleculemassa (als het om molecule van een stof gaat dat uit meerdere elementen is opgebouwd. Van metalen in een kristalrooster is het makkelijk om met een atoommassa te rekenen. Van octaan (het hoofdbestanddeel van benzine met de moleculeformule C8H18) is dit niet mogelijk want een molecule octaan bestaat uit 8 atomen van het element koolstof en 18 atomen van het element waterstof. Er is geen sprake van atoommassa maar van moleculemassa.
Om 1 molecule octaan geheel te laten reageren met zuurstof tot er water en koolzuurgas overblijft, heb je 16 atomen zuurstof nodig om van 8 koolstofatomen, 8 moleculen koolzuurgas (8CO2) te maken en 9 atomen zuurstof nodig om van 18 atomen waterstof, 9 moleculen water (9H2O) te maken.
Voor de bepaling van de atoommassa heeft men het koolstofatoom als referentie gebruikt. De meest voorkomende soort koolstof is die met 6 protonen en 6 neutronen in de kern. De massa van de elektronen wordt verwaarloosd en zo blijft er de massa van 6 protonen en 6 neutronen over. De massa van protonen en neutronen is bijna gelijk en als de massa van 1 atoom koolstof wordt gedeeld door 12 is de uitkomst van die deling de massa van 1 proton. Dit wordt aangenomen als de atoommassa. De moleculemassa is dan gelijk aan de som van de atoommassa’s.
Het massagetal van waterstof is 1, het massagetal van koolstof is 12 en het massagetal van zuurstof is 16. Doordat er isotopen bestaan, is dit niet nauwkeurig, maar de onnauwkeurigheid ligt ver ‘achter de komma’. De moleculemassa van een octaanmolecule (C8H18) bedraagt dus: 8 x 12{voor koolstof} plus 18 x 1{voor waterstof} = 114. Er zijn 25 atomen zuurstof nodig, dat is een totale atoommassa van 400. Grof berekend, is er voor de verbranding in een benzinemotor 40kg zuurstof nodig om 10,8kg benzine te verbranden. Omdat er geen atomen verloren gaan is al bekend dat er een uitlaatgas wordt geproduceerd met een massagetal van 400 + 114 = 514. 8 moleculen koolzuurgas hebben een totaal massagetal van 8 x (12{voor koolstof}+16{voor zuurstof} +16{voor zuurstof})=352. 9 moleculen water hebben een totaal massagetal van 9 x (1{voor waterstof}+1{voor waterstof}+16{voor zuurstof})=162. Dit vormt samen een moleculemassa van 514, zoals al was voorspeld.

Periodiek Systeem

 2.2.3 De mol

De atoommassa van een koolstofatoom met 6 protonen en 6 neutronen bedraagt 2.10-23gram (afgerond). 12 gram koolstof bestaat dan uit 12 / 2.10-23 = 6.1023 atomen. Samenvattend; 12 gram van een element met atoommassa 12 heeft 6.1023 atomen. 18 gram H2O, met een moleculegewicht van 18 heeft 6.1023 moleculen.
Een hoeveelheid van 6.1023 deeltjes (moleculen, atomen of ionen) noemt men een mol. De mol is een aanduiding van een aantal van 6.1023, net zoals een dozijn een aanduiding is van een aantal van 12 en een gros de aanduiding is van een aantal van 144.
Een hemoglobinegehalte van 1 0mmol/liter betekent dat er per liter 10 x 6 x 1020 hemoglobinemoleculen aanwezig zijn. Een chloorgehalte van 110 mmol/liter betekent dat er per liter 110 x 6 x 1020 chloorionen in de oplossing aanwezig zijn.

  2.3 Schilrangorde of periode

Figuur 8: Elektronen configuratie van Argon.
Elektronen configuratie van Argon

Bohr heeft de banen van de elektronen rond de kern schillen genoemd. Aanvankelijk zijn zij aangeduid met de letters k,l,m,n,o,p,q, waarbij de k-orbitaal het dichtst bij de kern ligt. Bij het opzetten van het periodiek systeem is men gaan spreken over perioden om de schillen met elektronen aan te geven en deze kregen de Romeinse cijfers I,II,III,IV,V, etc. Tegenwoordig spreekt men over periode 1 voor de orbitalen van de elektronen die het dichtst bij de kern lopen en periode 2, 3 enzovoort voor de schillen verder van de kern af.
Elke periode heeft een kenmerkend maximaal aantal orbitalen met elektronen. Periode 1 heeft maximaal 2 orbitalen met elektronen in de buitenste schil of P1 (de enige schil bij deze periode) en de elementen in die periode staan bovenaan (op de eerste rij) in het periodiek systeem. Bij deze periode horen slechts 2 elementen, waterstof en helium.
Periode 2 heeft maximaal 8 orbitalen in de buitenste schil. De elementen in deze periode hebben 2 schillen, waarvan de binnenste schil dezelfde samenstelling heeft als een “volle” schil van de eerste periode. De 8 elementen die bij deze periode horen staan in de tweede rij in het periodiek systeem. Het 10e element (maar het 8e element in deze periode) helemaal rechts in het periodiek systeem heeft een volle schil (P2) met 8 orbitalen met elektronen. Dit is het element neon.
De elementen in de 3e periode hebben 3 schillen met maximaal 8 orbitalen in de buitenste schil. Het 18e element helemaal rechts heeft dus 3 “volle” schillen met respectievelijk 2, 8 en 8 orbitalen voor de schillen P1, P2 en P3. Het 18e element (maar de 8e in deze periode) is Argon. De afbeelding geeft de elektronen configuratie van het element argon weer.

Resumerend:
Periode 1 heeft 1 schil met maximaal 2 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 2 heeft 2 schillen met maximaal 8 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 3 heeft 3 schillen met maximaal 8 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 4 heeft 4 schillen met maximaal 18 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 5 heeft 5 schillen met maximaal 18 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 6 heeft 6 schillen met maximaal 32 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.
Periode 7 heeft 7 schillen met maximaal 32 orbitalen met elektronen in de buitenste schil.

Het element dat helemaal rechts in periode 7 staat, heeft atoomnummer 118 en kan alleen synthetisch worden gemaakt (in een kernreactor) en komt in de natuur niet voor. Het heeft de naam Ununoctium (un = 1, un = 1, oct = 8 dus 118) gekregen. Dit element bestaat maar 0,89 milliseconde en valt na die tijd uiteen in andere elementen. Ondanks deze korte tijd van bestaan, heeft men toch specifieke eigenschappen van dit element genoteerd en het wordt verondersteld dat het een gas is.
Het weergegeven periodiek systeem houdt op bij uranium, omdat dit het element is met het hoogste atoomnummer dat in de natuur kan worden gevonden. Ooit moeten er wel elementen in de natuur zijn geweest met een hoger atoomnummer, maar deze zijn door het natuurlijk verval van de elementen inmiddels verdwenen. De synthetisch gemaakte elementen met een hoger atoomnummer dan uranium worden de transuranen genoemd.

 2.3.1 Sterke kernkracht, binding van de kern

In de kern zorgt de sterke kernkracht (ook wel de sterke wisselwerking genoemd) voor de samenhang van de kern. De protonen in de kern van het atoom stoten elkaar af vanwege een gelijke lading. De ongeladen neutronen in de kern zorgen ervoor dat de protonen nooit ‘tegen elkaar aan’ liggen en er hoeft geen ruimte tussen de protonen te zijn.

 2.3.2 Elektromagnetische kracht, binding van elektronen met de kern

De negatief geladen elektronen vliegen niet uit hun schillen omdat zij worden aangetrokken door de positieve lading van de protonen in de kern, aan de andere kant worden ze niet naar de kern getrokken omdat ze door de middelpuntvliedende kracht, opgewekt door het ronddraaien om de kern, van de kern af worden geslingerd.
De bijna onlogische opbouw van de schillen met de orbitalen is het gevolg van de negatieve lading die de elektronen hebben. De elektronen verdragen het niet heel dicht op elkaar te zitten. De gelijke lading van de elektronen zorgt ervoor dat ze elkaar afstoten.
In de elektronenmantel zijn geen neutronen aanwezig om als ‘intermediair’ te dienen en er blijft voor de elektronen niets anders over dan om op zekere afstand van elkaar te blijven. Deze afstand komt tot uiting in de oppervlakte van de virtuele bol die wordt gevormd door de orbitalen. In de eerste periode hoeft dit maar een klein ‘bolletje’ te zijn omdat er maar 2 elektronen in ronddraaien.
Voor de tweede periode moet er ruimte zijn voor 8 elektronen ten opzichte van elkaar, maar ook ten opzichte van de 2 elektronen van de schil van de 1e periode. De bol moet dus groter zijn om de elektronen de juiste afstand tot elkaar te kunnen geven.
De schil van de 3e periode heeft net zoveel elektronen met hun orbitalen als de schil van de 2e periode. De bol die zij vormen is echter groter omdat er behalve de afstand tussen de elektronen van de eigen periode ook afstand moet zijn tussen de elektronen van de 2e periode. Zo ontstaat een rangschikking van elektronen in de schillen die niet telkens een verdubbeling van het aantal elektronen en hun orbitalen per schil betekent.
De elektromagnetische binding van de elektronen aan de kern kan door elektriciteit en magnetisme worden verbroken. De elektronen komen dan vrij van de kern en vormen een elektrische stroom.

 2.4 De chemische reeks

De verschillende elementen hebben meer specifieke eigenschappen dan alleen hun valentie. De chemische reeks is een onderverdeling in de verschijningsvorm van het moleculaire element in de natuur. Metalen komen vaak voor in kristalvorm terwijl de edelgassen meestal voorkomen in gasvorm (logisch, met zo’n naam).

 2.4.1 Alkalimetalen

Vanaf de 2e periode zijn alle elementen geheel rechts in het PS de Alkalimetalen. Al deze elementen hebben slechts 1 elektron in de buitenste schil. Dit maakt ze zo reactief (makkelijk te binden aan andere elementen), dat ze in de natuur bijna niet als molecule of kristal voorkomen, maar meestal als onderdeel van een verbinding.
Als ze oplossen in water, noemt men deze verbindingen basen, waarover later.

 2.4.2 Aardalkalimetalen

Vanaf de 2e periode zijn alle elementen op de 2e plaats van links de aardalkalimetalen genoemd. Deze elementen hebben 2 elektronen in hun buitenste schil. Ook deze elementen reageren makkelijk, maar ze komen wel als kristal van de stof voor.

 2.4.3 Overgangsmetalen

Vanaf de vierde periode, wanneer de buitenste schil maximaal 18 elektronen kan bevatten, is een groep elementen benoemd als overgangsmetalen. Hierin zitten de meeste elementen die als metaal bekend zijn in het dagelijks leven. Bij de overgangsmetalen zitten ook de edelmetalen zoals zilver goud en platina en de metalen die door het lichaam zeer goed worden verdragen zoals niobium, titanium, zirkonium en vanadium. Het valt op dat de metalen voor endoprotheses vaak als een “eilandje” gegroepeerd liggen in het PS. De metalen die juist niet geschikt zijn voor endoprotheses, liggen ook vaak dicht bij elkaar, zoals nikkel en koper en cadmium en kwik.

 2.4.4 Hoofdgroepmetalen

Hoofdgroep metalen komen vanaf de 3e periode voor en bevinden zich meer rechts in het PS. Hun verbindingen zijn bijna in alle gevallen giftig, met name thallium, lood en bismut vormen neurotoxische verbindingen. Aluminium heeft het leven gekost van een aantal dialysepatiënten omdat het per ongeluk in de spoelvloeistof van de kunstnier zat. Aluminiumoxide keramiek daarentegen is chemisch stabiel zodat het zonder problemen kan worden geïmplanteerd.
Alle elementen vanaf de alkalimetalen tot de hoofdgroepmetalen zijn geleidend voor elektriciteit. Deze geleiding wordt veroorzaakt doordat de elektronen uit de buitenste schil makkelijk kunnen worden doorgegeven aan de ernaast liggende atomen.

 2.4.5 Metalloïden

In de 2e periode begint een klein groepje metalloïden. Zij zijn veel minder geleidend voor elektriciteit dan metalen en worden wel halfgeleiders genoemd. In deze groep zit het element germanium, waarvan de eerste transistors werden gemaakt. Silicium, waarvan nu de transistors worden gemaakt, behoort ook tot deze groep. Arsenicum uit deze groep wordt gebruikt in licht emitterende diodes.

 2.4.6 Niet-metalen

Waterstof is het eerste element in het PS en hoort tot de niet-metalen. Niet-metalen komen voor tot de 4e periode. Je zou verwachten dat de niet-metalen ook geen elektriciteit zouden geleiden, geen kristalvorm kennen en geen metaalglans zouden hebben. Dat is niet helemaal waar. Waterstof, gekoeld tot een paar graden boven het absolute nulpunt, is een grijze, glimmende, kristallijne stof, die elektriciteit goed geleid. Overigens geleiden veel stoffen elektriciteit heel goed als ze erg koud zijn.
Koolstof is ook een redelijke geleider en gaat zelfs beter geleiden als het warm wordt gemaakt. Koolstof heeft ook een zeer gewaardeerde kristallijne vorm; diamant, de hardste stof op aarde. Koolstof is zo belangrijk in de scheikunde, dat er een speciale tak voor is; de koolstofchemie.
De niet-metalen zijn de belangrijkste bouwstenen van het leven op aarde. In alles wat leeft, komt waterstof, koolstof, stikstof, zuurstof en fosfor voor. Verbindingen van calcium met fosfor (CalciumTriFosfaat of CaP3) vormen de basis voor de opbouw van botten en kunstbot.

 2.4.7 Halogenen

Halogenen komen voor vanaf de 2e periode. Zij vormen de een na laatste kolom van het PS. Halogeen betekent (hals = zout, genese = ontstaan, vormen of maken) “zoutmaker of zoutvormer” en veel bekende zouten zijn verbindingen van een element met een van de elementen uit de kolom van de halogenen. Halogenen zijn zeer reactief, zij missen 1 elektron in hun buitenste schil en zien die ‘graag’ aangevuld door een element met maar 1 elektron in de buitenste schil. Is dit waterstof, dan noemt men de verbinding een “zuur’, is dit een alkalimetaal, dan noemt men de verbinding een “zout”.
Veel zuren en zouten lossen makkelijk op in water en de verbinding van natrium met chloor heet “keukenzout” en vormt een belangrijk bestanddeel van veel infuusvloeistoffen en spoelvloeistoffen.
De verbinding van calcium met fluor heet calciumfluoride en dit zout wordt in de fluoride tandpasta gebruikt om het tandglazuur te versterken (zeggen ze in de reclame).

 2.4.8 Edelgassen

De laatste kolom van het PS begint al in de 1e periode. In deze kolom staan de elementen die een volle buitenste schil van het atoom hebben en dus geen enkele ‘moeite’ willen doen om een verbinding met andere elementen aan te gaan. Waarom zouden ze, ze hebben de meest stabiele elektronenconfiguratie.
Deze elementen komen in de natuur uitsluitend voor in gasvorm. Door hun eigenschap geen verbindingen aan te gaan met andere elementen hebben zij de naam edelgassen gekregen. Het edelgas neon kan onder hoge elektrische spanning geleidend worden, het straalt dan rood licht uit. Hiervan wordt gebruik gemaakt in de lichtreclames die daarom ook neonreclame wordt genoemd. Dit is iets teveel eer voor neon, omdat ook andere gassen licht uitstralen als er elektrische stroom doorheen loopt.
Het edelgas xenon werkt op dezelfde manier als het narcosegas lachgas en is daarmee een anestheticum.
Omdat bij de edelgassen xenon en radon de elektronen van de buitenste schil wel heel ver van de kern afstaan en de invloed van de elektromagnetische aantrekkingskracht op deze grote afstand kleiner is, zijn er soms verbindingen mogelijk van deze gassen met andere elementen. Chemici maakten hierover de opmerking: “Als de kern even niet kijkt, gaan de elektronen van de buitenste schil vreemd.” Zo bestaat er xenondioxide (XeO2), xenontrioxide (XeO3, beiden zeer explosief, omdat het zuurstofatoom makkelijk loslaat en dan een verbinding aangaat met een ander element) en xenonfluoride. Van het edelgas radon bestaat er een radonfluoride, zo heel erg edel zijn deze edelgassen dus niet.

 Doelstellingen

De student kan aan de hand van de plaats in het periodiek systeem de eigenschappen van een element, zoals elektronenmantel configuratie, protonen aantal en elektrovalentie weergeven.
De student kan aan de hand van de plaats in het periodiek systeem de reactie mogelijkheden van een element weergeven.
De student kan aangeven hoeveel deeltjes er in een mol van een stof bevindt en ook wat de massa van een mol van een stof bedraagt.
De student kan de chemische reeksen weergeven.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 3 BINDINGEN EN VERBINDINGEN OF REACTIES

Bladwijzers:
3.1 Begripsbepaling
3.1.1 Exotherme reacties, 3.1.2 Endotherme reacties
3.2 Valentie
3.2.1 Covalente bindingen, 3.2.2 Radicalen
3.3 Metaalbinding
3.4 Ionen en ionisatie
3.5 Ionen bindingen
3.6 Water
3.7 Zuren
3.7.1 Sterke zuren, 3.7.2 Zwakke zuren
3.8 Basen
3.8.1 Sterke basen, 3.8.2 Zwakke basen
3.9 pH graad
3.10 pH indicatoren
3.11 Zouten
3.12 Speciale verbindingen
3.12.1 Oxiden en peroxiden, 3.12.2 Aminen
3.13 Notatie in de scheikunde (de wiskunde van de scheikunde)
3.14 Reactievergelijkingen (de wiskundige praktijk van de scheikunde)
Doelstellingen

 3.1 Begripsbepaling

De begrippen binding en verbinding worden vaak door elkaar gehaald. Voor het juiste begrip: een binding is dat wat een verbinding van elementen tot stand brengt. Het verbinden van elementen wordt ook een reactie genoemd omdat elementen daarbij reageren tot een andere stof. Reacties zijn er in twee soorten: exotherm en endotherm.

 3.1.1 Exotherme reacties

Een exotherme reactie is een chemische reactie waarbij energie vrijkomt. Om een reactie te laten verlopen, is er energie nodig in de vorm van warmte, elektriciteit, licht of straling. Bij een exotherme reactie vrijkomende energie kan de reactie op gang houden. Deze energie komt vrij omdat de bindingen die door de reactie worden gemaakt minder energie nodig hebben dan de bindingen die door de reactie worden verbroken. Soms komt er zoveel energie vrij dat er sprake is van een explosie.
Een voorbeeld van een explosieve exotherme reactie is de vorming van water uit waterstof en zuurstof. Hierbij reageren 2 waterstofatomen en een zuurstofatoom met elkaar. In formule: 2H+O=H2O. Er gebeurt nog niets als waterstof en zuurstof bij elkaar worden gebracht, maar een klein vonkje (warmte als toegevoerde energie) is genoeg om de reactie in gang te zetten. De knal die dan volgt heeft waterstofgas de bijnaam “knalgas” gegeven.

 3.1.2 Endotherme reacties

Een endotherme reactie is een chemische reactie waarvoor energie nodig is. Hierbij geldt dat deze energie de vorm van warmte kan hebben, maar ook licht en elektriciteit zijn energievormen die nodig kunnen zijn om een endotherme reactie te laten verlopen. Endotherme reacties leveren geen energie en kunnen zichzelf niet op gang houden, zij stoppen zodra de energietoevoer stopt.
De vorming van ozon (O3) door zuurstof te bestralen met ultraviolet licht is een voorbeeld van een endotherme reactie waarbij licht de energievorm is die de reactie op gang houdt. Hierbij worden uit 3 O2 moleculen, 2 O3 moleculen gevormd. In formule: 3O2 ultraviolet licht> 2O3. Het ultraviolet licht zorgt dat de reactie van links naar rechts verloopt.
Het maken van waterstofgas en zuurstofgas uit water is een endotherme reactie waarbij elektrische energie nodig is. In formule:
2H2O => 2HO-+2H+ en 2H++2e =>H2. Of in gewoon Nederlands: water valt uit elkaar in 2 HO- groepen en 2 H+ groepen en 2 H+ groepen met 2 negatieve elektronen erbij is waterstofgas. Wat er met de 2 HO- groepen gebeurt zien we later wel. Het toevoegen van twee elektronen gebeurt door elektrische energie en deze vorm van scheikunde wordt wel elektrochemie genoemd.

 3.2 Valentie

Atomen reageren niet met andere atomen als hun buitenste schil geheel is gevuld met elektronen. Je kunt ook zeggen dat als het element geheel links in de periode staat, (en dus een ‘volle’ buitenste schil heeft), dit element chemisch stabiel is.
Helemaal aan de linkerkant van het periodiek systeem staan de elementen waarvan de buitenste schil maar 1 elektron bevat. Deze elementen reageren heel snel met andere elementen (behalve natuurlijk de edelgassen) tot verbindingen. Deze ‘gretigheid’ tot reageren wordt verklaard doordat atomen de meest stabiele elektronen configuratie zoeken en dat is die met een ‘volle’ buitenste schil. Het aantal elektronen dat de buitenste schil kan afstaan of erbij kan hebben, wordt weergegeven in het begrip valentie met de afkorting “val”. Dit wordt ook elektrovalentie genoemd. Het begrip valentie past heel mooi in het atoommodel van Bohr, maar wordt in de moderne scheikunde steeds minder gebruikt en het ziet er naar uit dat het in de toekomst zal verdwijnen.
De valentie van een atoom kan worden afgeleid uit de plaats in de periode in het periodiek systeem. Deze valentie is belangrijk bij het maken van reactievergelijkingen. Hierdoor ontstaat ook een mate van voorspelbaarheid van elementen die met elkaar kunnen reageren tot een bepaalde stof.

 3.2.1 Covalente bindingen

Figuur 9: Waterstof H, Waterstofgas H2.
Waterstof H, Waterstofgas H2

De covalente binding wordt ook wel de molecule binding genoemd. Het is een binding tussen twee atomen waarbij deze een elektronenpaar met elkaar delen. De binding van waterstofatomen tot een waterstofgas molecule uit het vorige hoofdstuk, is een voorbeeld van een covalente binding. Covalente bindingen komen veel voor. H2, C2, N2, O2, Cl2 zijn moleculen van 2 atomen met een covalente binding.
Scheikundig wordt het atoom waterstof aangegeven met de hoofdletter H en 2 atomen waterstof wordt weergegeven als 2H. Maken die 2 waterstofatomen deel uit van een molecule waterstofgas, dan worden zij weergegeven als H2. Waterstofgas is een moleculaire vorm van het element waterstof en bestaat uit twee atomen waterstof en wordt scheikundig geschreven als H2.

Figuur 10: Zuurstof O, Zuurstofgas O2.
Zuurstof O, Zuurstofgas O2

Het is ook logisch dat 2 atomen waterstof samengaan tot 1 molecule waterstofgas omdat er dan orbitalen met 2 elektronen rond de atoomkernen cirkelen en dat betekent dat de atomen een buitenste schil hebben die ‘vol’ is. Het element waterstof heeft 1 elektron nodig om de buitenste schil vol te maken en dus is de valentie van het element 1.
Het atoom zuurstof wordt met de hoofdletter O aangegeven. De molecule zuurstof zal mogelijkheden zoeken om voor wat betreft de elektronenconfiguratie een volle buitenste schil te hebben. Het slaagt daar maar ten dele in, het ene atoom kan korte tijd 2 elektronen ‘lenen’ bij het andere atoom en heeft dan een volle buitenste schil met 8 elektronen. Dit ‘lenen’ van elektronen kan doorlopend wisselen. Het element zuurstof heeft 2 elektronen nodig om de buitenste schil vol te maken en de valentie van het element is daarmee 2.

 3.2.2 Radicalen

Een (vrij) radicaal is een atoom dat zich uit een covalente binding heeft los gemaakt. De radicaal is het resultaat van een ‘covalente ontbinding’, maar dit begrip bestaat niet in de scheikunde. De radicaal reageert makkelijk omdat er plaatsen vrij zijn in de buitenste schil. Door deze eigenschap zijn radicalen onstabiel, zij bestaan meestal kort. Een los atoom zuurstof is een voorbeeld van een radicaal en heeft een eigen aanduiding gekregen als “vrije zuurstofradicaal”. Om een radicaal aan te geven in de chemische notatie, wordt een • (punt) gebruikt. Een zuurstofatoom als radicaal schrijft men als O•.
Met name de zuurstofradicaal is zo agressief, dat het kan ingrijpen in de celstructuur en cellen kan doden. Van deze eigenschap wordt gebruik gemaakt bij desinfectie en sterilisatie met behulp van ozon (O3), waterstofperoxide (H2O2) en peroxyazijnzuur (moleculeformule: C2H4O3, CH3COOOH). De zuurstofradicaal kan het DNA in de cel aantasten en zo kanker veroorzaken. Dit heeft geleid tot de ‘anti-oxidanten’ hype op het gebied van voedingsmiddelen, waarmee men beweert kanker te kunnen voorkomen.

 3.3 Metaalbinding

Figuur 11: De metaalbinding van aluminium.
De metaalbinding van aluminium

Metaal atomen staan de elektronen in hun buitenste schil heel makkelijk af. De schil binnen de buitenste schil heeft dan een elektronenconfiguratie voor een edelgas en daar neemt het metaalatoom kennelijk genoegen mee. De elektronen uit de buitenste schil zorgen wel voor het juiste ladingsevenwicht, maar hun plaats ligt niet vast. Door deze eigenschap geleiden metalen elektriciteit zeer goed en de atoomkernen zijn hierdoor netjes tegen elkaar aan geschikt. Deze schikking resulteert in een matrix waardoor metalen een kristalvorm hebben. De kristalvorm is echter niet uniek voor een metaal.
Er bestaat voor metalen niet zoiets als een molecule vorm waarbij de atomen door covalente binding of ionen binding aan elkaar vast zitten. De band in het kristal is dan ook niet erg hecht en kan door kneden of zagen verbroken worden. De dichtheid van metalen is groter dan water, ze zinken als ze in water worden gelegd.
Het is niet verstandig om metalen in water te leggen, water gaat gemakkelijk een reactie aan (roesten van ijzer), bij kalium en natrium is die reactie zo heftig dat er meestal een explosie volgt.
 

 3.4 Ionen en ionisatie

Ionen zijn atomen die extra elektronen in de buitenste schil hebben of elektronen in de buitenste schil tekort komen. Elektronen zijn negatief geladen, een atoom met een of meer extra elektronen in de buitenste schil is een negatief (geladen) ion. Mist een atoom een of meer elektronen in de buitenste schil, dan is het door de positief geladen protonen in de kern een positief (geladen) ion.
Het maken van ionen gebeurt door de elektromagnetische aantrekkingskracht tussen de kern en de elektronen te verbreken. Dit kan gebeuren door het aanleggen van een hoge elektrische spanning, bijvoorbeeld in de natuur door een bliksemstraal. Er zijn ook huishoudelijke ionisatoren die een hoge negatieve spanning op een scherpe metalen punt aanleggen, de negatieve elektronen worden door de negatieve spanning afgestoten en ‘sproeien’ dan in de lucht. Dit zou de lucht reinigen van stof, maar in elk geval verstoren de negatieve ionen het elektromagnetische veld van de zuurstofatomen in de lucht dusdanig dat het gas ozon ontstaat. Dit geeft dan een specifieke frisse geur, zoals die ook na onweer te ruiken is.

 3.5 Ionen bindingen

Bij een covalente binding ‘lenen’ twee atomen over en weer 1 of meer elektronen van elkaar om de buitenste schil vol te krijgen en een elektronenconfiguratie zoals een edelgas te krijgen. Bij een ionenbinding leent een atoom 1 of meerdere elektronen definitief uit aan 1 of meerdere atomen naast zich om een edelgas elektronenconfiguratie te krijgen.

 3.6 Water

Figuur 12: Water, H2O.
Water, H<sub>2<sub>O

De verbinding ‘water’ (een ionen binding) dient als voorbeeld in de volgende reactie.
Water ontstaat als 2 atomen waterstof een verbinding aangaan met 1 atoom zuurstof. De elektronen uit de 2 waterstofatomen vullen dan de 2 plaatsen op in de buitenste schil van het zuurstofatoom zodat dit atoom een volle buitenste schil heeft. De wiskundige notatie van deze gebeurtenis wordt een reactievergelijking genoemd en ziet er zo uit: 2H+O=H2O. Deze reactievergelijking klopt niet helemaal met de werkelijkheid, maar daarover later.
Volgens het atoommodel van Bohr ziet het er dan uit als in de afbeelding rechts. De moleculeformule is H2O en de structuurformule is zoals rechts afgebeeld.

Figuur 13: De dipool
molecule van water.
De dipool molecule van water

Doordat de waterstofatomen hun elektronen afstaan aan het zuurstofatoom, staan zij daarmee ook hun negatieve lading af aan het zuurstofatoom. De kant van de molecule waar de 2 overgebleven protonen van het waterstof zijn overgebleven wordt daardoor positief geladen. Het zuurstofatoom krijgt er 2 elektronen bij en de kant van de molecule waar het zuurstofatoom zit wordt daardoor negatief geladen. De molecule heeft daardoor twee (di) polen en heet een dipool of een polair molecule.
De positieve en negatieve kant van water zorgt ervoor dat water een zeer goed oplosmiddel is. Als andere stoffen te splitsen zijn in een positief en negatief ion, dan kan de watermolecule zich in bijna alle gevallen tussen deze twee ionen in “wringen” en de scheiding tussen deze ionen vormen.

 3.7 Zuren

Een zuur is een ionenverbinding van het element waterstof (H) met andere elementen, geheel of gedeeltelijk opgelost in water. Het oplossen in water is noodzakelijk omdat de waterstof kern (een proton) als ion vrij door de oplossing moet kunnen verplaatsen, anders is het geen zuur. Het deel van het zuur dat overblijft als het waterstof ion wordt weggelaten heet de zuurrest.
Zuren kennen een onderverdeling in zwakke en sterke zuren. Sterke zuren splitsen zich geheel in ionen (lossen geheel op) als zij in water worden opgelost. Zwakke zuren doen dat niet, een deel van het zuur blijft als H++[zuurrest] bestaan.

 3.7.1 Sterke zuren

Figuur 14: Waterstofchloride of zoutzuur.
Waterstofchloride of zoutzuur

Omdat het waterstofatoom de perfecte match is voor de atomen uit de halogeen reeks, vormen zij de meest bekende zuren. Een voorbeeld: Waterstofchloride dat, opgelost in water, beter bekend is onder de naam zoutzuur. Dit is een zeer agressief etsend zuur, dat al in betrekkelijk lage concentraties gaten brandt in kleding en verbranding van de huid veroorzaakt. De moleculeformule is: HCl en volgens het atoommodel van Bohr moet het eruitzien als op de afbeelding.
Omdat het zuur in water geheel splitst of oplost in het waterstof ion en het chloor ion, is het een sterk zuur. De chemische notatie van de ionen is H+ en Cl-, het plusje geeft aan dat het waterstof ion een negatief geladen elektron mist en dus positief is geladen, het minnetje geeft aan dat het chloor ion een negatief geladen elektron erbij heeft gekregen en dus negatief is geladen. Dit molecule is net als de water molecule een dipool, de positieve kant is links, de negatieve kant is rechts. Het geladen chloor ion wordt zuurrest genoemd.
Het element zuurstof komt niet voor in dit zuur en daarom noemt men dit wel een zuurstofloos zuur.
Alle waterstofatoom/halogeenatoom verbindingen zijn sterke zuren. De reeks is de volgende:
HF waterstoffluoride, HCl waterstofchloride of zoutzuur, HBr waterstofbromide, HI waterstofjodide. Van het radioactieve element astatium is er in de natuur op de hele aarde maar 25 mg, het is onwaarschijnlijk dat men dit element of het zuur ervan tegenkomt.
Sterke zuren zonder elementen uit de halogeengroep zijn H2SO4 of zwavelzuur, HNO3 waterstofnitraat of salpeterzuur. Een mengsel van zoutzuur en salpeterzuur is bekend onder de naam koningswater en dit is in staat goud op te lossen (etsen). Onnodig te zeggen dat dit heel gemeen spul is.

 3.7.2 Zwakke zuren

Figuur 15: Zuurstof O, koolstof C, zuurstof O, molecule CO2.
Zuurstof O, koolstof C, zuurstof O, molecule CO2

Bij de oplossing van koolzuurgas in water ontstaat het koolzuur. Koolzuurgas (moleculeformule: CO2) verbindt met water tot koolzuur volgens de reactievergelijking: CO2+H2O<=>H2CO3
Een deel van het H2CO3 splitst zich in 2H+ (twee H+ ionen met elk een elektron tekort, vandaar dat plusje) en CO32- (ook een ion, genaamd carbonaat met twee elektronen teveel, vandaar 2-). Het CO32- ion is in dit geval de zuurrest. Het water waar dit zuur in is opgelost heeft een zure smaak en wordt vaak “Spa rood” genoemd (het kan natuurlijk ook van een ander merk zijn).
In de reactievergelijking staat een tweezijdige pijl om aan te geven dat H2CO3 in water makkelijk weer uiteenvalt in CO2 (koolzuurgas) en H2O (water). In de formule verloopt de reactie dan naar links. Het koolzuurgas is zichtbaar als belletjes die opstijgen in de vloeistof. Dit is te bespoedigen door het flesje met het koolzuur te schudden, wat er dan gebeurt maakt duidelijk waarom men koolzuurhoudend water ook wel “spuitwater” noemt.
De vorming van koolzuurgas in koolzuur gaat door totdat de druk boven de vloeistof zo groot is dat het gas weer terug in de vloeistof wordt gedrukt. We spreken van “terug in oplossing gaat”. In de formule verloopt de reactie dan naar rechts. Dit is een zuur met een zuurstofatoom in de molecule en wordt daarom een zuurstofrijk zuur genoemd.
H3PO4 triwaterstoffosfaat of fosforzuur en bijna alle carbonzuren (waarover later) zijn zwakke zuren. De aanduiding “zwak zuur” wil niet zeggen dat het drinkbaar is, fosforzuur zit weliswaar in cola, maar van cola zijn wel een paar nare dingen bekend.
Een aantal zuren:
naam moleculeformule formule zuurrest naam zuurrest
zwavelzuur H2SO4 SO4 sulfaat
zwaveligzuur H2SO3 SO3 sulfiet
salpeterzuur HNO3 NO3 nitraat
fosforzuur H3PO4 PO3 fosfaat
koolzuur H2CO3 CO3 carbonaat
waterstoffluoride HF F fluoride
waterstofchloride/zoutzuur HCl Cl chloride
waterstofbromide HBr Br bromide
waterstofjodide HI I jodide
waterstofsulfide H2S S sulfide

 3.8 Basen

Een base is een ionenverbinding van een hydroxygroep (OH) met een metaal opgelost in water. Ook hier geldt dat het oplossen in water noodzakelijk is om de hydroxygroep vrij door de oplossing te laten verplaatsen anders is het geen base. Voor basen geldt net als voor zuren; lossen ze helemaal op in water, dan is het een sterke base. Doen ze dat niet, dan is het een zwakke base.

 3.8.1 Sterke basen

Figuur 16: Natriumhydroxide of natronloog.
natronloog

Omdat de alkalimetalen een perfecte match zijn voor de hydroxygroep, vormen zij de meest bekende basen. Een voorbeeld: Natriumhydroxide, als het in water is opgelost, beter bekend onder de naam natronloog. Dit is een zeer agressief etsende base die gebruikt wordt in afvoerontstoppers, wasmiddelen (soda) en sodalime (het woord ‘soda’ wijst op sodium, het Engelse woord voor natrium). In lage concentraties (0,5%) lost het de huid op. De chemische notatie is: NaOH en volgens het atoommodel van Bohr moet het eruitzien als op de afbeelding rechts.
Natriumhydroxide splitst zich in water geheel in een positief natrium ion en een negatief hydroxy-ion (OH-groep). Omdat het zich geheel splitst, noemt men het een sterke base.

 3.8.2 Zwakke basen

Figuur 17: Calciumhydroxide of kalk.
kalk

Calcium is ook een alkalimetaal en heeft 2 elektronen in de buitenste schil. Om de elektronenconfiguratie van een edelgas te krijgen (in dit geval van argon) moet het 2 elektronen ‘kwijt’. Deze kunnen worden afgestaan aan 2 hydroxy groepen, waarbij het zuurstofatoom nog plaats heeft voor een elektron in de buitenste schil om de elektronen configuratie van het edelgas neon te krijgen. De chemische notatie is: Ca(OH)2 en men spreekt van calciumhydroxide. Calciumhydroxide is een witgrijze stof die wij beter kennen als kalk. Het lost niet helemaal op in water en kalkwater is troebel door een gedeelte onopgelost calciumhydroxide. Het is een zwakke base.
Kalk wordt in het Engels aangeduid met lime of limestone voor kalksteen. Lime in sodalime slaat op de calciumhydroxide die erin zit (inmiddels het belangrijkste bestanddeel van sodalime).

 3.9 pH graad

De pH graad is de negatieve logaritme van het aantal H+ ionen in een oplossing van een liter, het geeft een concentratie weer. Wiskundig gezegd: de pH geeft de waarde van de exponent (dit is de logaritme) van het aantal H+ ionen in een oplossing aan. Aangezien de exponent negatief is en de pH waarde nooit negatief wordt weergegeven, spreekt men dus over de negatieve logaritme, want min maal min is plus.
Even in ‘normale’ getallen: bij een pH van 7 zijn er dus 0,000.000.1 of 1.10-7 H+ ionen in een oplossing van een liter. Wordt de oplossing zuur met een pH van 3, dan zijn er 0,001 of 1.10-3 H+ ionen in de oplossing, dat zijn er dus meer. Wordt de oplossing alkalisch met een pH van 10, dan zijn er 0,000.000.000.1 of 1.10-10 H+ ionen in de oplossing van een liter en dat zijn er dus veel minder. Je kunt ook zeggen: de pH graad is het aantal nullen in de decimale breuk van de concentratie H+ ionen in een liter oplossing.
Een lage waarde (lager dan 7) duidt op een zure oplossing, een hoge waarde (hoger dan 7) duidt op een basische oplossing. Een oplossing met de waarde 7 geldt als neutraal. Er zijn twee stoffen bekend die in zuivere vorm een pH graad hebben van 7. Dit zijn water (H2O) en koolmonoxide (CO).
Men spreekt ook wel over de “zuurgraad” in plaats van pH graad, maar dat zou alleen gelden voor waarden lager dan 7 en indien men consequent is, moet men dan spreken over “basegraad” als de waarde hoger dan 7 is. Dat laatste is ongebruikelijk en daarom wordt alleen de term pH graad gebruikt.

 3.10 pH indicatoren

Lakmoes is een mengsel van veel kleurstoffen. Het heeft een blauw rode kleur, die afhankelijk is van de samenstelling. Indofenol is belangrijkste kleurstof van lakmoes want dat geeft de kenmerkende veranderende kleur. De kleur van indofenol verandert afhankelijk van de pH waarde van de oplossing. Is de oplossing zuur, dan wordt de oplossing roder van kleur, is de oplossing basisch of alkalisch, dan wordt de oplossing blauwer van kleur.
Fenolftaleïne is een kleurstof die drie keer van kleur verandert in het traject van pH 0 tot pH 12. Bij een pH van 0 (extreem zuur) is de kleurstof oranjerood, bij een pH van iets meer dan 0 tot een pH van 8,2 is de kleurstof helder en van een pH van 8,2 tot 12 heeft het een violet-blauwe kleur. Deze kleuring is niet helemaal stabiel, na verloop van tijd wordt de fenolftaleïne weer helder. Boven een pH van 12 is de kleur weer helder.
Sodalime heeft een pH die hoger is dan 12. Als sodalime koolzuur of H2CO3 bindt, wordt de stof zuurder en daalt de pH waarde naar onder de pH van 12. Bij de toevoeging van fenolftaleïne aan sodalime is deze in eerste instantie helder door de hoge pH waarde van sodalime (pH>12) en is de kleur van sodalime wit als kalk. Bij het binden van een zuur gaat de pH waarde omlaag en als de waarde onder de 12 komt verkleurt de in de sodalime aanwezige fenolftaleïne naar de violet-blauwe kleur. Omdat de verkleuring niet blijvend is, verschiet de kleur en wordt de sodalime weer wit. Dit wil niet zeggen dat de sodalime nog steeds H2CO3 bindt, het verkleurt alleen niet.

 3.11 Zouten

Zouten worden gevormd door een zuur met een base te laten reageren. Meestal is hierbij een element uit de groep halogenen betrokken. Een heel bekend zout is keukenzout of NaCl. In zoute drop en ‘zwart op wit’ maakt men ook gebruik van het zout “salmiak” (NH4Cl). Dit is een zout dat wordt gevormd door ammoniak (NH3) en chloor (Cl) te laten reageren volgens de volgende reactievergelijking:
2NH3+Cl2=2NH4Cl.
Niet altijd zijn halogenen als atoom betrokken bij het vormen van een zout. Zo bestaan er ook carbonaten (verbindingen van koolstof) die als zout zijn gekenmerkt. Uit de base natronloog (NaOH) en koolzuurgas (CO2) vormt zich in water het zout natriumbicarbonaat volgens de volgende reactievergelijking:
2NaOH+CO2 in water> Na2CO3+H2O.
De reactievergelijking geeft alleen het begin en het eindresultaat weer, het tussenliggende chemische proces is iets uitgebreider dan dat hier staat. Merk op dat aan de rechter kant van de reactievergelijking de molecule “water” staat.
Het gevormde natriumbicarbonaat is geheel oplosbaar in water. Oplossingen van natriumbicarbonaat zijn helder en smaken zout, proef maar eens een druppel NaBic 8,4% uit een verlopen ampul (nee, daar krijg je niks van!).

 3.12 Speciale verbindingen

In de scheikunde zijn verbindingen die door hun eigenschappen speciale aandacht verdienen. Zuren basen en zouten zijn de revue al gepasseerd. Een aantal van de andere verbindingen worden hierna weergegeven.

 3.12.1 Oxiden en peroxiden

Dit zijn verbindingen met zuurstof (Oxygenium) als gemeenschappelijk element. Er is veel zuurstof op aarde, de grootste hoeveelheid is gebonden aan waterstof als diwaterstofoxide, beter bekend als water.
Bijzonder is de radicaal vorming van zuurstof. Hierdoor bestaat de mogelijkheid van de vorming van peroxiden die de radicaal opnemen en weer af kunnen staan. Deze peroxiden zijn zonder uitzondering chemisch agressief en oxideren bijna net zo sterk als bleekwater. Ze worden gebruikt als vervanging van chloorbleek middelen in waspoeder, zwembaden, om papier wit te maken en haren te bleken. Waterstofperoxide wordt gebruikt als desinfecteermiddel, bij contact met bloed komt er zoveel zuurstof vrij dat het gaat schuimen.

 3.12.2 Aminen

In de koolstofchemie of ook de organische chemie heten verbindingen van atomen van andere elementen met stikstofatomen aminen. Er is een uitzondering: ammoniak wordt meestal niet tot de aminen gerekend, maar het heeft wel veel eigenschappen gemeen met aminen, waarvan de geur van ‘rotte vis en oude pis’ wel de meest bekende is. Bekende aminen zijn de aminozuren.

 3.13 Notatie in de scheikunde (de wiskunde van de scheikunde)

3atoomnaam betekent: er zijn 3 atomen. Voorbeeld: 3O is drie atomen zuurstof.
Atoomnaam2 betekent: een (deel van een) molecule bestaande uit twee atomen, dit is een moleculeformule of een deel daarvan. Voorbeeld: H2SO4 is de moleculeformule van een zwavelzuurmolecule met twee waterstofatomen, een zwavelatoom en vier zuurstofatomen.
3moleculeformule betekent: er zitten 3 moleculen van die moleculeformule in. Voorbeeld: 3H2O zijn drie moleculen water.
(moleculeformule)2 betekent: twee groepen van atomen die normaal geen molecule zouden vormen. Voorbeeld: (OH)2 zijn twee OH of hydroxy groepen. Deze notatie wordt gebruikt bij de hydroxiden van aardalkalimetalen zoals calciumhydroxide Ca(OH)2.
Atoomnaam+ of moleculeformule+ betekent: een ion met een positieve lading (er mist een elektron). Voorbeeld: H+ is een ion bestaand uit een waterstofatoom waarvan een elektron mist. Mist een ion twee elektronen, dan wordt dit ook geschreven als 2+ en soms als ++.
Atoomnaam2- of moleculeformule2- betekent: een ion met een 2-voudige negatieve lading (twee extra elektronen). Voorbeeld: CO32- is een ion bestaand uit een koolstofatoom en drie zuurstofatomen met twee extra elektronen. Er bestaat ook een notatie waarbij men in de plaats van 2- of 3-, - - of - - - schrijft.
Atoomnaam• betekent: een (vrij) radicaal. Voorbeeld: O• is een niet geïoniseerd zuurstofatoom zonder covalente binding aan een ander zuurstofatoom en daarmee een (vrije) zuurstofradicaal.

 3.14 Reactievergelijkingen (de wiskundige praktijk van de scheikunde)

De grondregel voor reactievergelijkingen is dat er links en rechts van het ‘is’ teken (soms ook een pijl of een dubbele pijl) dezelfde hoeveelheid atomen staan. Is dit niet het geval, dan klopt de vergelijking niet of je bent met kernreacties bezig (en dat is geen scheikunde).
Het maken van zoutzuur uit water en chloorgas:
Water heeft een pH van 7 en er zijn altijd een paar vrije H+ ionen in water te vinden. In een reactievergelijking:
H2O = 2H+ + OH-
Wordt chloorgas door dit water heen geleid, dan vinden de volgende reacties plaats:
4H + 2Cl2 = 4HCl en 4OH = 2H2O + O2
Beschouwen we het hele proces dan is de reactievergelijking:
2H2O + 2CL2 = 4HCl + O2
Er stijgt zuurstofgas in belletjes op uit het water. Het is echter niet veilig om dit in te ademen, daar er ook chloorgas uit het water opstijgt en dat ruik je!

Het maken van natronloog (natriumhydroxide) uit water en natrium:
Ook hier maken we gebruik van de eigenschap dat water altijd iets geïoniseerd is en we slaan de ionisatie reactie nu over.
2H2O + 2Na = 2NaOH + H2
Bij deze exotherme reactie stijgt er waterstofgas in belletjes omhoog uit het water. Dat duurt maar kort, want het waterstofgas reageert weer meteen met de OH-groepen in het water in een exotherme reactie. De beide reacties zijn zo krachtig dat de vrijkomende energie een explosie veroorzaakt.

Het maken van keukenzout uit zoutzuur en natronloog:
HCl + NaOH = NaCl + H2O
De reactie is exotherm en kan bij hoge zoutzuur concentraties explosief verlopen!

Het oplossen van keukenzout in water:
2NaCl + H2O <=> 2Cl-(H2O) 2Na+
De waterdipool kan aan de positieve kant 2 negatief geladen chloorionen en aan de negatieve kant 2 positief geladen natrium ionen vasthouden. Het water wordt iets warmer, de reactie is exotherm.

Het maken van waterstof en zuurstof uit water door elektrolyse:
2H2O in water> 4H+ + 2O2
In water zijn altijd ‘losse’ waterstof en zuurstof ionen.
Aan de negatieve elektrode:
4H+ + 4e- => 2H2
4 positief geladen waterstofionen krijgen uit de stroombron 4 negatief geladen elektronen en vormen zo 4 waterstofatomen en deze paren zich door een covalente binding tot 2 waterstofgasmoleculen die langs de negatieve elektrode als gasbelletjes omhoog stijgen. Het toevoegen van elektrische energie betekent dat het een endotherme reactie is.
Aan de positieve elektrode:
2O22- + 4e- => 2O2
2 dubbel negatief geladen zuurstofionen verliezen aan de stroombron 4 negatief geladen elektronen en paren zich door een covalente binding tot 2 zuurstofgasmoleculen en zuurstofgas stijgt in belletjes omhoog langs de positieve elektrode.

Het maken van ozon uit zuurstof:
O2 ultraviolet licht> 2O•
Een zuurstofmolecule valt onder de invloed van ultraviolet licht uiteen in 2 vrije zuurstofradicalen.
2O2 + 2O• ultraviolet licht> 2O3
Twee zuurstofmoleculen verbinden zich onder de invloed van ultraviolet licht met 2 vrije zuurstofradicalen tot 2 ozonmoleculen. Dit is een endotherme reactie, de energie wordt toegevoegd in de vorm van ultraviolet licht. Het ozon is bacteriedodend en op deze manier werken UV sterilisatoren.

Het maken van waterstofperoxide uit water en zuurstof:
O2 ultraviolet licht> 2O•
Een zuurstofmolecule valt onder de invloed van ultraviolet licht uiteen in 2 vrije zuurstofradicalen.
2 H2O + 2O• ultraviolet licht> 2H2O2
Twee watermoleculen verbinden zich onder de invloed van ultraviolet licht met 2 vrije zuurstofradicalen tot 2 waterstofperoxidemoleculen.

Het maken van waterstofperoxide uit water en ozon:
Door de ionisatie van water zijn vrije H+ ionen en vrije OH- ionen. De H+ ionen binden zich met het zuurstofradicaal van het ozon tot water en de OH- (hydroxi) groepen binden zich tot waterstofperoxide.
3H2O + O3 <=> 3H2O2
De reactievergelijking is die van het gehele proces. Merk op dat het = teken is vervangen door een <=> teken om aan te geven dat de reactie in beide richtingen verloopt.

Het binden van koolzuurgas uit de uitademinglucht aan sodalime:
Deze reactievergelijking verloopt in sodalime dat koolzuurgas bindt aan het natriumhydroxide en calciumhydroxide. De reactie is exotherm en de sodalime wordt daardoor warm. Het gevormde water is warme waterdamp en zal condenseren op koude plaatsen van het ademgas circuit, zoals de beademingslangen. Uitgeademde lucht is verzadigd van waterdamp, de aanwezigheid van water is daarmee gegarandeerd. Eerst lost het koolzuurgas in water op, men noemt dit ioniseren en vormt koolzuur volgens de reactievergelijking:
CO2+H2O <=> H2CO3
De reactie verloopt in twee richtingen. Koolzuur is een zwak zuur en niet alle koolzuur zal worden geïoniseerd. Het natriumhydroxide is een sterke base en wordt in water geheel geïoniseerd (opgelost). Daarna verloopt de reactie met geïoniseerd natriumhydroxide als volgt:
H2CO3 + 2(Na+ + OH-) in water> 2NaCO3 + 2H2O
Er ontstaat nog meer water waarin nog meer natriumhydroxide kan worden geïoniseerd en de sodalime wordt nat. De reactie is exotherm en de sodalime wordt warmer.
Wordt de sodalime gedroogd, dan kan de natriumhydroxide niet worden geïoniseerd. Omdat natriumhydroxide een sterke base is, kan er een andere reactie plaatsvinden:
3CO2 + 2NaOH = 2NaCO3 + CO + H2O
Er ontstaat wel water, maar ook het giftige koolmonoxide (CO). De reactie is exotherm en dit voorkomt dat de waterdamp kan condenseren en het natriumhydroxide kan ioniseren en er zal nog meer koolmonoxide ontstaan. Dit heeft er voor gezorgd dat het deel natriumhydroxide in sodalime sterk is teruggebracht en er zijn fabrikanten die het geheel hebben weggelaten of vervangen door litiumhydroxide. De naam sodalime is dus niet meer correct, maar als begrip nog wel in gebruik.
Calciumhydroxide heeft meer energie nodig om te reageren en verloopt beter als de sodalime is opgewarmd door de uitademinglucht.
H2CO3 + Ca(OH)2 = Ca(CO3)2 + 2H2O
Calciumhydroxide is een zwakke base en is hierdoor niet in staat direct met koolzuurgas (CO2) te reageren, er kan dus geen koolmonoxide ontstaan.
De reactie is exotherm en er ontstaat water, de sodalime wordt nat en warm, hetgeen goed is voor het chemische proces en de en de luchtwegen van de patiënt.

Het maken van CalciumTriFosfaat of ‘kunstbot’ uit fosforzuur en calciumhydroxide:
CalciumTriFosfaat of CaP3 is een van de calciumverbindingen waaruit bot bestaat.
Fosforzuur is een zwak zuur en calciumhydroxide is een zwakke base, voordat zij een reactie kunnen aangaan moeten zij eerst worden geïoniseerd:
H2PO3 + 2H2O = 2H+ + 2H2O + (PO3)2-
Er ‘passen’ 2 water dipolen tussen de twee H+ ionen en de zuurrest.
Ca(OH)2 + 2H2O = 2OH- + 2H2O + Ca2-
Er ‘passen’ 2 water dipolen tussen de twee OH- groepen en het calciumatoom.
De reactie vindt plaats in water en alleen de positief geladen zuurrest en het negatief geladen calcium ion staan in de reactievergelijking:
(PO3)2- + Ca2- = CaPO3. Maar dat is nog geen calciumtrifosfaat, dat is calciumfosfortrioxide. De drie zuurstofatomen moeten er nog worden afgehaald en worden vervangen door twee fosforatomen. Dit kan gebeuren door fosfor toe te voegen en het geheel te verwarmen met de reactievergelijking:
CaPO3 + 2P2 = CaP3 + P2O3.
Het overgebleven fosforoxide kan in water worden opgelost en vormt dan weer fosforzuur om nog meer calciumtrifosfaat te maken.

 Doelstellingen

De student kan het ontstaan, het verschil tussen en het verloop van endotherme en exotherme reacties weergeven.
De student kan het verschil tussen sterke zuren en zwakke zuren weergeven.
De student kan het verschil tussen sterke basen en zwakke basen weergeven.
De student kan de vorming van zouten weergeven.
De student kan het begrip pH graad uitleggen.
De student kan de werking van pH indicatoren verklaren.
De student kan alle genoemde scheikundige notaties uitleggen.
De student kan reactievergelijkingen opstellen en kloppend maken.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 4 KOOLSTOFCHEMIE

Bladwijzers:
4.1 Alkaan reeks
4.1.1 Methaan, 4.1.2 Ethaan, 4.1.3 Propaan, 4.1.5 Butaan, 4.1.6 Pentaan, 4.1.7 Hexaan, 4.1.8 Cyclohexaan en benzeen, 4.1.9 PAKs,
4.1.10 Heptaan en verder
4.2 Alcoholen of alkanolen
4.2.1 Methanol, 4.2.2 Ethanol, 4.2.3 Etheenglycol (ethyleenglycol), 4.2.4 Propanol en verder, 4.2.5 Mannitol en sorbitol
4.3 Carbonzuren
4.3.1 Mierenzuur, 4.3.2 Azijnzuur, 4.3.3 Glycolzuur, 4.3.4 Peroxyazijnzuur, 4.3.5 Propaanzuur, 4.3.6 Melkzuur, 4.3.7 Pyrodruivenzuur, 4.3.8 Boterzuur,
4.3.9 Citroenzuur, 4.3.10 Linolzuur, 4.3.11 Acetylsalicylzuur
4.4 Ethers
4.4.1 Diethylether, 4.4.2 Enfluraan
4.5 Esters
4.5.1 Cocaïne, 4.5.2 Procaïne
4.6 Amides
4.6.1 Articaïne, 4.6.2 Lidocaïne, 4.6.3 Mepivacaïne
4.7 Alkaloïden
4.7.1 Morfine, 4.7.2 Meperidine (Pethidine®), 4.7.3 Piritramide (Dipidolor®), 4.7.4 Fentanyl, 4.7.5 Sufentanil, 4.7.6 Andere alkaloïden
4.8 Suikers
4.8.1 Monosachariden, disachariden en polysachariden, 4.8.2 Glucose, 4.8.3 Galactose, 4.8.4 Fructose, 4.8.5 Ribose, 4.8.6 Lactose en sacharose
4.9 Natuurlijke polymerisatie
4.9.1 Amylose (onvertakt zetmeel), 4.9.2 Amylopectine (vertakt zetmeel), 4.9.3 Heparine
Doelstellingen
De volgende stoffen worden in de koolstofchemie behandeld:
Methaan Mierenzuur Cocaïne
Ethaan Azijnzuur Procaïne
Propaan Glycolzuur Articaïne
Sevofluraan Peroxyazijnzuur Lidocaïne
Butaan Propaanzuur Prilocaïne
Pentaan Melkzuur Mepivacaïne
Hexaan Pyrodruivenzuur  
Cyclohexaan en benzeen Boterzuur Morfine
PAKs Citroenzuur Meperidine (Pethidine®)
Heptaan en verder Linolzuur Piritramide (Dipidolor®)
  Acetylsalicylzuur Fentanyl
Methanol   Sufentanil
Ethanol Diethylether  
Etheenglycol (ethyleenglycol) Enfluraan Glucose
Propanol   Galactose
Butanol en verder   Fructose
Mannitol   Ribose
    Lactose en sacharose
    Amylose (onvertakt zetmeel)
    Amylopectine (vertakt zetmeel)
    Heparine

 4.1 Alkaan reeks

De alkaan reeks is een serie koolwaterstoffen die begint bij methaan. In principe is de reeks eindeloos, maar naarmate de lengte van de keten toeneemt, splitsen zich makkelijker delen van de keten af. Deze eenvoudige koolwaterstoffen vormen een belangrijk onderdeel van het leven op aarde. Hun belang is zo groot dat er een speciale tak van de chemie zich richt op deze stoffen, ze wordt de koolstofchemie genoemd.

 4.1.1 Methaan

Figuur 18: Methaan en Chloroform.
Methaan en Chloroform

Methaan is het kleinste molecuul van de alkaan reeks. Het vormt het belangrijkste deel van het aardgas en komt in de natuur voor als “moerasgas”. Het ontstaat uit de ontbinding van organische resten van planten en dieren. Deze ontbinding is het werk van ‘methaan bacteriën’ die in een anaëroob proces dit gas produceren. De formule is CH4. Het is een ‘broeikasgas’ en het kan worden gemeten met een infrarood analysator. Het broeikaseffect is ongeveer 20 keer zo groot als van CO2 en de hoeveelheid methaan (uit ‘koeienvlaaien’ en varkensmest, maar ook uit fecaliën) in de atmosfeer neemt nog steeds toe. “The inconvenient truth” van Al Gore waarin CO2 de grote boosdoener is, zou wel eens “A convenient lie” kunnen zijn, als het gaat om de oorzaak van het broeikaseffect. Aan de andere kant kan hij mensen en dieren niet verbieden zich te ontlasten.
Het gas is zeer brandbaar en explosief. Bij verbinding met 2O2 moleculen ontstaat CO2 en 2H2O. De reactie is exotherm en het water vormt de waterdamp zoals die uit de gasverwarming komt.
Als 1 binding met een waterstofatoom wordt vervangen door een binding met een andere groep atomen noemt men het methaan gedeelte een “methyl”, zoals in methyltrichloride, waarbij drie waterstofatomen zijn vervangen door drie chlooratomen . Niet altijd is men even duidelijk in de naamgeving van chemische stoffen want het is ook bekend onder de naam: trichloormethaan. Dit is het oude dampanestheticum “Chloroform”, zeer giftig, carcinogeen (chloor is in bijna alle verbindingen carcinogeen, maar niet in NaCl) en met een zeer smalle therapeutische bandbreedte. Als van chloroform een chlooratoom en waterstofatoom worden vervangen door een dubbel gebonden zuurstofatoom, ontstaat fosgeen (COCl2) wat in de eerste wereldoorlog werd gebruikt als strijdgas. Chloroform wordt in de lever gemetaboliseerd tot fosgeen en dat is de verklaring voor de hoge mate van giftigheid van dit dampanestheticum.

 4.1.2 Ethaan

Figuur 19: Ethaan en Halothaan of Fluothaan.
Ethaan en Halothaan of Fluothaan

Wordt methaan uitgebreid met een CH2 groep dan ontstaat ethaan. Een deel van aardgas bestaat uit ethaan. Het ontstaat door de koppeling van 2 methaan moleculen onder hoge druk. Het is ook een broeikasgas en kan daarom ook worden gemeten met een infrarood analysator. Het draagt in kleine mate bij aan de opwarming van de aarde. De formule is: C2H6 en bij verbranding ontstaat koolzuurgas en water. De exotherme reactievergelijking is: 2C2H6+7O2 = 4CO2 + 6H2O.
Het ethaan molecuul is waarschijnlijk het meest ‘gepimpte’ molecuul in de koolstofchemie. Als bindingen met waterstofatomen worden vervangen door bindingen met andere atomen uit de halogeen groep, noemt men het een gehalogeniseerde koolwaterstof of ook een halocarbon. Omdat voor het maken van halocarbonen meestal fluor en chloor atomen worden gebruikt, heten deze verbindingen ook Chloor-Fluor-Koolwaterstoffen of CFK’s. CFK’s zijn schadelijk voor de ozonlaag omdat zij ozon afbreken, zij werden gebruikt in isolatieschuim en in het koelmiddel voor koelkasten en vrieskisten. Afgedankte koelkasten vormden zo een dubbele aantasting van de ozonlaag.
Halothaan is een CFK met de omschrijving: 2-bromo-2-chloro-1,1,1-tri fluoro-ethaan. De 2-en en de 1-en verwijzen naar de koolstofatomen waaraan halogeen atomen zijn gekoppeld (zie de afbeelding). Het is een anestheticum dat makkelijk in vet oplost. De werking van anesthetica is ingewikkeld, maar vetten spelen een rol in de neurotransmissie en verstoring daarvan kan het bewustzijn veranderen.
Men dacht met de toevoeging van fluor en broom het toxische effect van de chlooratomen te hebben uitgeschakeld. Het optreden van “halothaan hepatitis” en van “maligne hyperthermie” bij de toediening van halothaan anesthesie schokte het vertrouwen in halothaan. Het is overigens nooit onomstotelijk vast komen te staan of halothaan hepatitis wel echt door halothaan veroorzaakt werd!

Figuur 20:
Bovenste rij: Etheen, Trichlooretheen of Trilene, Vinyl-, Vinylchloride.
Onderste rij: Etheenoxide en acethyleen.
Etheen, Trichlooretheen of Trilene, Vinyl-, Vinylchloride. Onderste rij: Etheenoxide en acethyleen

Een andere mogelijkheid om het ethaanmolecuul te veranderen is het weghalen van de waterstof atomen aan het uiteinde van het molecuul en de 2 vrijkomende elektron bindingen aan elkaar te binden. Er ontstaat nu een dubbele binding van de koolstofatomen en het ethaan gedeelte noemt men nu een “etheen”, zoals in trichlooretheen, waarbij 3 waterstofatomen zijn vervangen door 3 chlooratomen en dat is het zeer giftige Trilene, een oud dampanestheticum dat na chloroform werd gebruikt en model stond voor halothaan. Trichlooretheen werd ook “Tri” genoemd en is een zeer goed vet oplossend middel dat als tapijtreiniger werd gebruikt.
Door van etheen 1 waterstofatoom eraf te halen en er een keten voor in de plaats te doen, ontstaat een reeks stoffen die vinylen worden genoemd. Bestaat die keten slechts uit 1 chlooratoom, dan heet het vinylchloride en vormt de grondstof voor “Polyvinylchloride” of PVC een veel gebruikte kunststof (zie hoofdstuk 5).
Door één deel van de dubbele binding open te breken en er een zuurstofatoom tussen te zetten, ontstaat er etheenoxide, afgekort tot Eto (vroeger ethyleenoxide of etox). Het wordt gebruikt in sterilisatoren en is erg giftig en zeer brandbaar.
Haal je van ethaan 4 waterstofatomen weg en laat je de koolstofatomen een drievoudige binding aangaan, dan ontstaat het acetyleengas, wat in combinatie met zuurstof, zo heet verbrandt dat je er glas mee kunt smelten en er zo ampullen mee kunt dichtmaken.

 4.1.3 Propaan

Figuur 21: Propaan.
Propaan

Propaan is het belangrijkste gas in autogas of LPG (Liquified Petroleum Gas). Verder wordt het gas ook gebruikt voor de verwarming en koken in huizen die niet op het aardgasnet zijn aangesloten. Het wordt dan meestal in lichtgrijze, bovengrondse tanks opgeslagen. Het zit ook in de “Campinggaz” tanks. De formule is: C3H8. Propaangas verbrandt tot CO2 en water en kan in combinatie met zuurstof worden gebruikt om staal te lassen of te snijden met een snijbrander.
Propaan kan ook worden ‘gepimpt’ en het verbreken of veranderen van verbindingen en het toevoegen van andere atomen levert koolwaterstoffen op voor gebruik in de anesthesie.

 4.1.4 Sevofluraan

Figuur 22: Sevofluraan.
Sevofluraan

Eén van de mogelijkheden in ‘pimp my propane’ is het vervangen van waterstofatomen door fluoratomen en het toevoegen van een fluormethoxy groep. Gefluoriseerde alkanen hebben klinisch bewezen een narcotisch effect te hebben zonder erg giftig te zijn. Alkanen met chloorverbindingen zijn vaak giftig als ze worden gemetaboliseerd.
Sevofluraan is 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluoromethoxy) propaan met de molecuulformule: C4H3F7O. De 1,1,1, in de notatie geeft aan dat er 3 fluoratomen aan de 1e koolstofatoom vastzitten (tellen van links naar rechts). De 3,3,3 in de notatie geeft aan dat er 3 fluoratomen aan de 3e koolstofatoom vastzitten (tellen van links naar rechts). De -2- in de notatie geeft aan dat de fluoromethoxy groep vast zit aan de 2e koolstofatoom. Soms wordt hiervoor de α,β,γ notatie voor gebruikt zoals in γ(gamma) hydroxide boterzuur. De moderne chemie gaat meer en meer over op de 1,2,3 notatie. Het zuurstofatoom in sevofluraan maakt dat het op een ether lijkt (zie verder), maar voor een ether zou het zuurstofatoom op de plaats van het 2e koolstofatoom moeten zitten (of het hele molecuul naar rechts of links kantelen).
Het is de naamgeving als propaan die het geen ether maakt, maar je zou het ook een methyl-propyl ether kunnen noemen.
Sevofluraan is een vluchtig, vloeibaar gehalogeniseerd alkaan, dat wordt gebruikt in de anesthesie. Het zorgt voor bewusteloosheid.

 4.1.5 Butaan

Figuur 23: Butaan.
Butaan

Butaan is het gas dat in de “Butagas” flessen zit, die worden gebruikt op de camping. Butagas is de merknaam van Shell en een “Butagasfles” heeft een donkerblauwe kleur.
De moleculeformule is: C4H10 en het is, zoals alle alkanen, zeer brandbaar. Het molecuul is al zo groot dat het bij een druk van 12 bar al vloeibaar wordt.
Butaan kookt bij -0,6oC en de gasflessen met butaan moeten bij gebruik vorstvrij zijn anders spuit er een vloeistof uit het gasstel.

 4.1.6 Pentaan

Figuur 24: Pentaan.
Pentaan

Pentaan is een zeer brandbare en zeer vluchtige vloeistof (kookt bij 36oC). De moleculeformule is: C5H12. Het zit in heel kleine hoeveelheden in benzine. Door het lage kookpunt verdampt het snel en verdwijnt het uit de benzine, zeker bij warm weer.
Benzine is de naam voor de vloeistof die bestaat uit een mengsel van alle bij de atmosferische druk vloeibare alkanen.
Alkanen vanaf pentaan tot aan paraffine zijn niet meer gasvormig bij atmosferische druk, maar vloeibaar.

 4.1.7 Hexaan

Figuur 25: Hexaan.
Hexaan

Hexaan is een vluchtige vloeistof die kookt bij 69oC. Naarmate het molecuul groter wordt, wordt ook het kookpunt van de stof hoger.
De moleculeformule is: C6H14 en het is een bestanddeel van benzine.



 4.1.8 Cyclohexaan en benzeen

Figuur 26: Cyclohexaan en benzeen.
Cyclohexaan en benzeen

Van het hexaanmolecuul is er ook een speciale uitvoering, die “cyclohexaan” heet. De moleculeformule is C6H12, door de ringvorming gaat de plaats voor de koppeling van 2 waterstof atomen verloren.
De ringvormige structuur verhoogt ook het kookpunt van de stof: het kookt bij 80,7oC. De hexaanring komt ook voor in steroïden en wordt daardoor veel bestudeerd in de farmaceutische industrie. Wordt een koolstofatoom in de hexaanring vervangen door een stikstof atoom, dan ontstaat een piperidine of een piperidyl groep. Deze chemische constructie vormt het agonerende deel van veel neurotransmitters in de endorfine groep.
Een ander zeshoekig molecuul dat in de natuur veel voorkomt, is de benzeenring. De moleculeformule van benzeen is: C6H6. De dubbele bindingen zijn niet vast, zij kunnen verschuiven. Er wordt een vereenvoudigde structuurformule gebruikt, waarbij de “C”-s en de “H”-s worden weggelaten en alleen de bindingen tussen de C-atomen wordt weergegeven. De bindingen met de H-atomen worden daarbij als bekend verondersteld. In deze notatie worden de verschuivende bindingen tussen de C-atomen weergegeven door een ring.
Het kookpunt is bijna gelijk aan dat van cyclohexaan: 80,1oC. Benzeen is een bijzondere stof, het is een onderdeel van veel medicijnen, waaronder de lokaalanesthetica en morfinomimetica. Benzeen is giftig en het is carcinogeen en mutageen in zijn zuivere vorm.

 4.1.9 PAKs

Figuur 27: PAKs; Naftaleen (boven) en Antraceen (onder).
PAKs; Naftaleen (boven) en Antraceen (onder)

Het acroniem PAK staat voor Polycyclische Aromatische Koolwaterstof. Er zijn er 10 bekend, maar de reeks kan eindeloos worden uitgebreid. Polycyclische Aromatische Koolwaterstoffen bestaan uit benzeenringen en er wordt van beweerd dat ze carcinogeen zijn. PAKs ontstaan bij de verbranding van koolwaterstoffen (dierlijk, plantaardig en mineraal) en ze worden teruggevonden in sigarettenrook, vlees van de barbecue, laserrook en elektrochirurgierook.
Naftaleen werd al in 1819 uit steenkoolteer geïsoleerd. Naphtha is het Griekse woord voor aardolie en het woord Naftaleen is daar van afgeleid. Naftaleen is irriterend voor de huid. Het ruikt naar teer.
Antraceen werd in 1832 voor het eerst geïsoleerd uit steenkoolteer afkomstig van antraciet, dit is tevens de oorsprong van de naam. Het ruikt minder sterk dan Naftaleen en de geur lijkt op die van een ‘natte schoorsteen’ van een open haard die een tijd niet heeft gebrand. Antraceen is reactief en gaat snel verbindingen aan met andere elementen.
Alle PAKs hebben een typische teerachtige geur. Het zijn vaste stoffen die vervluchtigen en daarom werd naftaleen in mottenballen gebruikt, maar de geur vond men te onaangenaam.
Alle PAKs zijn carcinogeen, maar de mate waarin is niet bekend en aangezien het er zoveel kunnen zijn, is het ook ondoenlijk om te bepalen in welke mate zij carcinogeen zijn. Blootstelling op de operatiekamer komt voor bij het gebruik van elektrochirurgie en open laserchirurgie (niet bij lasercoagulatie van het netvlies). De mate van blootstelling is veel geringer dan bij actief of passief roken. Wie meent een gezondheidsrisico te lopen door laserchirurgie en elektrochirurgie in een moderne, goed geventileerde operatiekamer, moet niet meer roken, niet verblijven in rokerige ruimtes, geen vlees van de barbecue eten en doet er goed aan de open haard niet meer te stoken. Ondanks het geringe gevaar dat PAKs opleveren, blijft de geur van ‘verbrande haren’ onaangenaam en niet gezond.

 4.1.10 Heptaan en verder

Figuur 28: Heptaan.
Heptaan

Heptaan, moleculeformule: C7H16 vormt een klein (<5%) bestanddeel van benzine.
Octaan, moleculeformule: C8H18 is het hoofdbestanddeel van benzine en in het octaangetal, (“super” = 98 octaan en “normaal” = 95 octaan) wordt de kwaliteit van benzine uitgedrukt. Vroeger gaf het octaangetal het percentage octaan in de vloeistof aan, maar door speciale toevoegingen aan benzine (bv. lood) is de kwaliteit van de benzine te verhogen, zonder de concentratie octaan te verhogen. Lood mag niet meer worden gebruikt omdat de verbrandingsrest van de benzine dan zeer giftig is (Pb2O3 rood-bruin gekleurd loodoxide, PbNO grijs gekleurd loodnitraat).
Met “Paraffine” worden de alkanen aangeduid met 18 of meer koolstofatomen in de keten, moleculeformule: CnH2n+2 (waarbij n gelijk of groter is dan 18). Paraffine is een vaste stof en wordt gebruikt in waxine kaarsjes. Paraffine wordt gebruikt in het hechtmateriaal “Mersilene®”. Beenwas wordt ook van paraffine gemaakt.

 4.2 Alcoholen of alkanolen

Samen met de woorden ‘al chemie’ zijn de woorden ‘al cohol’ uit het Arabisch in het Nederlands gekomen. ‘Al’ is het Arabische lidwoord en ‘cohol’ is Arabisch voor geest. De woorden worden nu aan elkaar geschreven. Het begrip ‘geest’ is ook gebleven in de Europese talen, zoals in de woorden: ‘spiritus’, ‘geestrijk vocht’ en ‘spirits’.
Een alcohol heeft als basis een alkaan waarvan 1 waterstofatoom door een hydroxygroep is vervangen. In de structuurformules is de hydroxygroep (OH) in het blauw aangegeven. De benamingen zijn afgeleid van de namen in de alkaan-reeks met daar achter de uitgang ‘nol’, de alkanolen reeks.

 4.2.1 Methanol

Figuur 29: Methanol.
Methanol

Het kleinste alkanol is methanol, dit is wat men de ‘giftige’ alcohol noemt. Het wordt met ethanol gemengd om de ethanol ondrinkbaar te maken.
De moleculeformule is CH3OH en het coaguleert eiwitten waarbij de OH-groep in de reactie deel gaat uitmaken van water. Het is een goed oplosmiddel voor vetten, maar lost ook goed op in water en is zeer brandbaar.
Het wordt gebruikt in brandspiritus. Het is neurotoxisch en het toxische effect is het best merkbaar aan de uitval van de nervus opticus, als je het drinkt, wordt je er blind van.

 4.2.2 Ethanol

Figuur 30: Ethanol.
Ethanol

Ethanol is de drinkbare alcohol. Dat wil niet zeggen dat ethanol niet giftig is, anders zou je er ook niet dronken van worden. De moleculeformule is: C2H5OH en deze formule wordt soms in de preoperatieve screening van patiënten gebruikt om aan te geven dat de patiënt meer drinkt dan de screenende persoon als normaal ziet.
Ethanol wordt veel gebruikt in tinctuur zoals jodiumtinctuur en chloorhexidine voor huiddesinfectie. Van oudsher heeft men hiervoor de “niet-giftige” alcoholsoort voor gebruikt, zodat er geen sprake zou zijn van vergiftiging van de patiënt. Het is tevens de basis voor aftershave en parfums.

 4.2.3 Etheenglycol (ethyleenglycol)

Figuur 31: Etheenglycol.
Etheenglycol

Etheenglycol is beslist een giftige alcoholsoort en is bij inname dodelijk. Het smaakt zoet en is onverdund een beetje stroperig. Het is de alcoholsoort die wordt gebruikt in antivries en die door een Oostenrijks wijnschandaal in de belangstelling kwam omdat het in witte wijn werd bijgemengd om het alcoholpercentage te verhogen en de wijn een zoetere smaak te geven. De moleculeformule is: C2H6O2.
Het is een bijzonder alcohol omdat het 2 OH groepen heeft. Deze alcoholsoort noemt men een “di-ol” en de di-ol vorm kan bij alle alcoholsoorten voorkomen. Van deze alcohol kan het glycolzuur worden gemaakt. Zie carbonzuren.

 4.2.4 Propanol en verder

Figuur 32: Propanol.
Propanol

Propanol wordt ook wel eens propaanalcohol genoemd. De moleculeformule is: C3H7OH. Het is een giftige alcoholsoort en wordt in de industrie gebruikt voor reiniging en desinfectie.
Er bestaat een isomeer van propanol en deze wordt aangeduid met isopropyl alcohol. Deze alcoholsoort wordt veel gebruikt in desinfecteermiddelen voor de handen en in deodorant.
Net als bij de alkanen kan de alkanolen reeks eindeloos worden voortgezet.

 4.2.5 Mannitol en sorbitol

Figuur 33: Mannitol.
Mannitol

Mannitol en sorbitol zijn een polyol (vgl. etheenglycol is een diol). ‘Poly’ heeft hier geen betrekking op een polymeer, maar op de vele O-H groepen die aan het hexaan zitten. De moleculeformule is: C6H14O6.
Suikers zijn zoet door de hoeveelheid O-H groepen, maar dan is er sprake van een 5 of 6-voudige ring met een zuurstofatoom en koolstofatomen (zie verderop). Mannitol en sorbitol worden ook tot de suikers gerekend, maar heeft geen ringvorm. Mannitol heeft een “zoetkracht” van 0,7 maal dat van glucose. Zoals veel suikers is het hygroscopisch en trekt het water aan. Het passeert de niermembraan en neemt dan het aangetrokken water mee. Het werkt als een osmotisch diureticum. Het wordt als diurese infuusvloeistof gebruikt in concentraties van 10 of 20%.
Blijven mannitol en sorbitol in de darm zitten, dan trekken zij daar ook water aan en krijg je diarree. Ze worden als laxeermiddel gebruikt. Dat is wat er gebeurt als je veel “Fishermans Friend” eet, waarin sorbitol als zoetstof wordt gebruikt.

 4.3 Carbonzuren

Figuur 34:
De carbonzuur groep.
De carbonzuur groep

Carbonzuren worden gevormd door een keten van koolstofatomen (ook als die keten maar 1 atoom is) met aan het uiteinde een kenmerkend dubbel gebonden zuurstofatoom. Het dubbel gebonden zuurstof atoom aan een koolstofatoom heet een carbonyl groep. Aan het koolstof atoom zit ook nog een hydroxyl groep. Men spreekt over de carbonzuur groep als “C, dubbel gebonden O, OH”. De carbonzuur groep is in rood weergegeven in de moleculeformule.
De keten van koolstofatomen wordt in de moleculeformule aangegeven door de hoofdletter R. De keten geeft de naam aan het carbonzuur.
Een beetje verwarrend is de naam zuur wel als er zo duidelijk een hydroxyl groep aanwezig is. Door de OH groep lijkt het veel meer op een base, maar het is het H atoom, dat zich makkelijk van de groep laat afsplitsen en dat is een eigenschap van een zuur. Als het waterstof atoom zich afsplitst, heet de zuurrest een carboxylaat.

 4.3.1 Mierenzuur

Figuur 35: Mierenzuur.
Mierenzuur

Mierenzuur is het kleinste en eenvoudigste carbonzuur en het belangrijkste bestanddeel van mieren- en bijengif. Daaraan dankt het zijn naam. De moleculeformule is: HCOOH en de chemische naam is methaanzuur. Mierenzuur is een brandbaar zwak zuur. Het wordt gebruikt in schoonmaakmiddelen.
Naar analogie met mierenzuur lijkt apenzuur ook een carbonzuur te zijn, maar dit is onterecht, het gaat hier om een niet chemische zegswijze.

 4.3.2 Azijnzuur

Figuur 36: Azijnzuur.
Azijnzuur

Na methaanzuur komt het ethaanzuur. Dit carbonzuur kan door micro-organismen worden gemaakt uit wijnalcohol (ethanol) en het product heet dan wijnazijn of gewoon azijn. Het ethaanzuur maakt de azijn zuur en heet daarom azijnzuur. De moleculeformule is: CH3COOH. Laat je niet bedriegen door de vriendelijke naam, het is bijna een sterk zuur en het is etsend voor de huid en prikkelt de luchtwegen. Azijnzuur komt vrij bij het uitharden van siliconekit en geeft de zurige lucht, verder lost het kalk op in kalkverwijderende schoonmaakmiddelen.

 4.3.3 Glycolzuur

Figuur 37: Glycolzuur.
Glycolzuur

Door het wegnemen van 2 waterstofatomen en de bindingen te gebruiken voor een dubbele binding met een zuurstofatoom ontstaat uit etheenglycol glycolzuur. Dit is een carbonzuur met enerzijds een alcohol groep en aan de andere kant een carbonzuur groep. De structuurformule is: C2H4O3 maar het wordt ook geschreven als: HOCH2COOH.
Het vormt de basis voor de polyglactinen waaruit de absorbeerbare hechtmaterialen Vicryl®, Monocryl® en Dexon® worden gemaakt.

 4.3.4 Peroxyazijnzuur

Figuur 38: Peroxyazijnzuur.
Peroxyazijnzuur

Wordt aan azijnzuur een vrije zuurstofradicaal (O•) toegevoegd in een van de bindingen van de dubbele binding met het zuurstofatoom, dan is dit een peroxide geworden. Het azijnzuur is dan peroxyazijnzuur (structuurformule C2H4O3 of moleculeformule CH3COOOH) geworden.
Peroxyazijnzuur combineert het oxiderende effect van de zuurstofradicaal met het oxiderende effect van een zuur. Het wordt gebruikt in wasmiddelen (de Per in Persil slaat op het peroxide) en een 0,1% peroxyazijnzuur oplossing in water desinfecteert beter dan een 10% natrium hypochloride (bleekwater) oplossing en is minder carcinogeen dan een chloorverbinding.

 4.3.5 Propaanzuur

Figuur 39: Propaanzuur of
Propionzuur.
Propaanzuur of Propionzuur

Propaanzuur wordt ook propionzuur genoemd omdat het als eerste (protos) vet(pion)zuur bekend staat. Het ruikt niet lekker en de geur houdt het midden tussen zweetlucht en kaas. Eigenlijk zijn alle carbonzuren vetzuren, maar vanaf propaanzuur worden ze pas als vetzuur gezien. Propaanzuur is een vetzuur dat voorkomt in de celmembraan.
De structuurformule is C3H6O2 met de officiële naam propaanzuur. De moleculeformule is: CH3-CH2-COOH.
Door het te laten reageren met natronloog ontstaat een primitieve zeepsoort, die de voorganger is van de ‘groene zeep’.

 4.3.6 Melkzuur

Figuur 40: Melkzuur.
Melkzuur

Als melk zuur wordt zijn er micro-organismen die het melksuiker omzetten in melkzuur. Melkzuur is een zwak zuur dat niet alleen een rol speelt bij de fermentatie van lactose, maar ook bij de fermentatie van witte kool in zuurkool. Het ontstaat ook bij spierarbeid in de spieren en bij ophoping veroorzaakt het spierkramp en de verzuring bij sporters.
De structuurformule is C3H6O3 met de naam 2-hydroxy-1-propaanzuur. De moleculeformule is: CH3-CHOH-COOH.
Er zijn twee soorten melkzuur, het linksdraaiende en het rechtsdraaiende melkzuur. Maakt men synthetisch melkzuur dan krijgt men meestal een racemisch mengsel, hierin zitten rechts en links draaiende moleculen. Het biologisch belangrijke melkzuur is de linksdraaiende variant. Kijk je van af het ‘propaan’ naar de ‘zuur-staart’ en de OH groep zit links, dan is het linksdraaiend melkzuur. Zit de OH groep rechts, dan is het rechtsdraaiend melkzuur. Onthoudt de begrippen “racemisch”, “linksdraaiend” en “rechtsdraaiend”, het wordt ook gebruikt in S-Ketamine en Levobupivacaïne om de ‘linksdraaiendheid’ van deze stoffen aan te geven. 'Gewone' bupivacaïne is een racemisch mengsel van links en rechtsdraaiend bupivacaïne

 4.3.7 Pyrodruivenzuur

Figuur 41: Pyrodruivenzuur.
Pyrodruivenzuur

Pyrodruivenzuur is een belangrijk carbonzuur in het metabolisme. Een andere naam is Valeriaanzuur. Het ontstaat bij het metaboliseren van glucose en het ‘recyclen’ van adenosine di fosfaat (ADP) naar adenosine tri fosfaat (ATP).
De moleculeformule is: CH3-C=O-COOH.
Pyrodruivenzuur ontstaat met name bij de aërobe glycolyse en het eerste gedeelte van de naam (pyro) geeft aan dat het een brandend gevoel oplevert.

 4.3.8 Boterzuur

Figuur 42: Boterzuur.
Boterzuur

Boterzuur is een carbonzuur dat onder de vetzuren valt. Boterzuur geeft de specifieke smaak aan boter, maar als het door de micro-organismen op de huid wordt aangemaakt, geeft het een zurige zweetlucht.
De formule is: C3H7COOH. Het boterzuur vormt ook de basis voor een aminozuur, te weten het gamma amino boterzuur.
 

 4.3.9 Citroenzuur

Figuur 43: Citroenzuur.
Citroenzuur

Een ander belangrijk carbonzuur in het metabolisme is: 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarboxylzuur, dat is natuurlijk niet uit te spreken en een bekendere aanduiding is: citroenzuur. In de officiële naam is duidelijk de numerieke aanduiding van de koolstofatomen terug te vinden. De moleculeformule is C6H8O7.
Citroenzuur heeft maar liefst 3 carboxylzuur groepen en is dus erg zuur. In de Krebs- of citroenzuurcyclus ontstaat het uit glucose, waarbij de omzetting energie oplevert voor het organisme.
Net als bij de alkanen reeks, is de reeks van de carbonzuren bijna eindeloos. Er zijn zeer lange carbonzuren en een van de bekendste is wel linolzuur.

 4.3.10 Linolzuur

Figuur 44: Linolzuur.
Linolzuur

Linolzuur komt voor in lijnzaadolie en de naam is daaraan ontleend. Het is een meervoudig onverzadigd vetzuur en het is aangetoond dat dit vetzuur het cholesterol gehalte in het bloed verlaagd. Vanwege deze eigenschap wordt het vaak aan voedingsvet toegevoegd.
Een onverzadigd vetzuur heeft een dubbele binding tussen 2 koolstofatomen. Een meervoudig onverzadigd vetzuur heeft twee of meer van die dubbele bindingen tussen 2 koolstofatomen. In de onderstaande moleculeformule is die binding met een = aangegeven. De 2 = tekens betekenen dus 2 dubbele bindingen en daarmee is het een meervoudig onverzadigd vetzuur.
De moleculeformule is: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH. Als de C en H en O atomen worden geteld is de formule: C18H32O2 maar om duidelijk te maken dat het om een carbonzuur gaat geeft men de carbonzuur groep wel apart aan en wordt de formule: C17H31COOH.

 4.3.11 Acetylsalicylzuur

Figuur 45: Acetylsalicylzuur.
Acetylsalicylzuur

Dat carbonzuren zeer complex kunnen zijn, is te zien aan de structuur van het acetylsalicylzuur. Het zuur komt voor in de spirea en de bast van de wilg. De naam is afgeleid van de naam van de wilg; salix. Het pijnstillende effect van het extract van wilgenbast was al lange tijd bekend, maar het smaakte zo gruwelijk smerig, dat men zocht naar de zuivere werkzame stof met een minder nare smaak. Dit werd gevonden en het was het acetylsalicylzuur dat in een pilletje werd gestopt. Het pilletje kreeg de naam Aspirine.
De chemische naam is 2-acetoxy benzoëzuur met als moleculeformule: H6C8O3, de molecuul weergave is: H4C6-OCHO-COOH. De benzeen structuur is in goudgeel en de carbonzuurgroep in rood.
Het pilletje diende jaren als pijnstiller, maar het was op 2 manieren slecht voor de maag. Trombocyten worden onwerkzaam gemaakt door aspirine en zorgen voor verhoogde bloedingneiging. Hiervan wordt nu gebruik gemaakt bij het voorkomen van trombose. Daarnaast is het een COX1 antagonist en COX1 dient ter bescherming van ondermeer de maag, als COX1 wordt geantagoneerd ontstaan er maagzweren, die door de verhoogde bloedingneiging dan weer maagbloeding tot gevolg hebben. Verder werkt het als antioxidant en daarvan wordt beweerd dat het kanker kan voorkomen.

 4.4 Ethers

Etherverbindingen zijn te herkennen aan de het zuurstofatoom in het midden van twee alkanen. De grootte van de koolwaterstof groepen is niet van belang, het kunnen zeer lange ketens zijn. Zolang de alkanen niet gehalogeniseerd zijn, zijn alle ethers brandbaar.

 4.4.1 Diethylether

Figuur 46: Diethylether.
Diethylether

Dit is het ouderwetse narcose ether. Het wordt als zodanig niet meer gebruikt in de westerse wereld. Het is een brandbare vloeistof met een zoetige geur. Als het wordt samengeperst met lucht kan het spontaan ontploffen en van deze eigenschap wordt gebruik gemaakt om dieselmotoren te starten.
De moleculeformule is: CH3CH2-O-CH2CH3. Er bestaat ook ethylmethylether. De moleculeformule hiervan is: CH3CH2-O-CH3 (het grijze deel uit de formule en de afbeelding is er dan niet) en dit molecuul heeft model gestaan voor de dampanesthetica enfluraan, isofluraan en desfluraan. Het deel ‘flu’ in de naam geeft aan dat het met het fluoratoom is ‘gepimpt’.

 4.4.2 Enfluraan

Figuur 47: Enfluraan.
Enfluraan

Ethers worden minder gemetaboliseerd dan alkanen en de toxische effecten van gemetaboliseerde chlooralkanen uit halothaan, zorgde ervoor dat er een oplossing werd gezocht in de richting van de ethers. Zo kwam er na het brandbare narcose ether het onbrandbare enfluraan (Ethrane®), een gehalogeniseerde ethyl-methyl-ether.
De moleculeformule is: H2C3ClOF5. De moleculeweergave is: 2-chloro-1-(difluoromethoxy)-1,1,2-trifluoro-ethaan.
De toevoeging van halogenen aan een ether doet de geur geen goed. Heeft ether nog een zoete geur, enfluraan heeft dat niet meer en wordt als onaangenaam ervaren (maar dat is heel individueel) en het prikkelt de luchtwegen.
Hoewel het veel minder toxisch is dan halothaan, heeft men bij onderzoek toch metabolieten gevonden die schadelijk zijn voor de lever en was men bang voor het ontstaan van hepatitis.

 4.5 Esters

Figuur 48: Ester koppeling.
Ester koppeling

Esters hebben een kenmerkende O-C=O groep. Esters hebben een speciale geur en ze worden teruggevonden in feromonen (geurhormonen), olies voor gebruik in geurbranders of wierook en in parfums. De letters Q en R geven aan dat op deze plaatsen verschillende soorten ketens gekoppeld kunnen zijn. De letters geven geen aanduiding hoe deze ketens eruit zien.
Esters kunnen worden gepolymeriseerd en vormen dan kunststoffen die worden gebruikt voor hechtmaterialen en implantaten. Zie daarvoor het volgende hoofdstuk: “Moleculen, kristallen en polymeren”.
In de anesthesie worden de lokaalanesthetica ingedeeld in 2 groepen, de esters en de amiden. Het eerst bekende lokaalanestheticum; cocaïne, is een ester.
Het natuurlijke lokaalanestheticum ‘cocaïne’ is zuur. De synthetische lokaalanesthetica zijn basisch en worden opgelost in HCl of zoutzuur zodat de pH waarde van de oplossing bijna neutraal is. Dit zorgt ervoor dat het lokaalanestheticum in oplossing is geïoniseerd en uiteenvalt in een ‘lokaalanestheticum-ion’ en een chloorion.

 4.5.1 Cocaïne

Figuur 49: Cocaïne.
Cocaïne

Cocaïne is: Methyl-(1R, 2R, 3S, 5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1] octaan - 2-carboxylaat en dat spreek je niet zo makkelijk uit. De moleculeformule is: C14H16NO4. Cocaïne heeft een carbonzuur- en een amino-groep en zou kunnen worden aangeduid als een “veresterd aminozuur”. Het is goed in water oplosbaar, maar voor het “cocaïne effect” moet de carbonzuurgroep eerst worden geneutraliseerd door een base. Cocaïne is een amino-ester.
Er is iets speciaals aan cocaïne, de aminogroep maakt deel uit van een zeskant. Deze zeskant met een stikstofatoom komt wel meer voor, maar als er links en rechts van het stikstofatoom, koolstofatomen zitten die geen amide of ester verbinding hebben, dan geeft deze chemische ‘constructie’ een roeseffect, vergelijkbaar met morfineachtige stoffen. Cocaïne wordt als lokaalanestheticum bijna niet meer gebruikt en valt onder de opiumwet.
Cocaïne geeft ook vasoconstrictie en zorgt ervoor dat bij “cocaïnesnuivers” het neustussenschot zolang en zo vaak bloedleeg is, dat het afsterft. In xylometazoline (Otrivin®) wordt dit effect van cocaïne nagebootst en de “bloedleegte” verzorgt het slinken van het neusslijmvlies. KNO-artsen gebruiken soms nog cocaïne, maar door de administratieve rompslomp van de opiumwet registratie, gaan zij meer en meer over op xylometazoline.

 4.5.2 Procaïne

Figuur 50: Procaïne.
Procaïne

Procaïne (Novocaïne) is: 2-diethylaminoethyl 4-aminobenzoaat hydrochloride met de moleculeformule: C13H20N2O2•HCl. Merk op dat de structuurformule in de tekening het hydrochloride niet weergeeft.
Procaïne is de opvolger van cocaïne omdat het niet de verslavende effecten heeft van cocaïne. Het valt niet onder de opiumwet. Procaïne heeft twee aminogroepen, maar de werking als lokaalanestheticum komt voort uit de koppeling door een ester van de aminogroep links aan de benzeenring en niet door de directe koppeling van de aminogroep rechts aan de benzeenring. Procaïne is net als cocaïne een amino-ester.
Bij esters komen allergische reacties vaker voor dan bij de andere lokaalanesthetica, dit ligt niet aan de ester zelf, maar aan de metabolieten bij het afbreken van het lokaalanestheticum.

 4.6 Amides

Figuur 51: Peptide binding.
Peptide binding

De ester (OC=O) koppeling tussen de benzeenring en aminogroep in de lokaalanesthetica kan worden vervangen door een amide koppeling (O=CNH) of ook wel peptidebinding genoemd. De peptidebinding houdt eiwitten bij elkaar.
Als eerste een vreemde eend in de bijt van de lokaalanesthetica.

 4.6.1 Articaïne

Figuur 52: Articaïne.
Articaïne

Articaïne is een lokaalanestheticum dat een ester is, maar ook een amide. Er is geen benzeenring, die alle andere lokaalanesthetica kenmerkt. Daarvoor in de plaats is er een vijfhoek met een zwavelatoom.
De chemische naam is: methyl-4-methyl-3-(2-propylamino-propanoylamino)thiophene-2-carboxylate hydrochloride met de moleculeformule: C13H20N2O3S. Het hydrochloride is niet in de moleculeformule en de structuurformule opgenomen.
Een benzeenring maakt een stof lipofiel, maar zorgt er ook voor dat de stof in vet kan worden opgeslagen zodat het langer nawerkt. De vijfhoek met een zwavelatoom (de thiopeen-ring) is lipofiel, maar niet in die mate als een benzeenring. Het middel werkt dan ook niet lang.
Bij nagenoeg alle andere lokaalanesthetica is er sprake van een ringstructuur met daaraan gekoppeld 2 “staarten” met een amino groep. De koppeling wordt gevormd door een ester (in de groep van de amino esters) of een amide (in de groep van de amino amides). Bij articaïne is elke “staart” apart aan de ring gekoppeld, de ene met een ester koppeling en de andere met een amide koppeling. De staart met de amide koppeling heeft tevens de amino groep zodat articaïne een aminoamide ester is. Het is een heel bijzonder lokaalanestheticum.

 4.6.2 Lidocaïne

Figuur 53: Lidocaïne.
Lidocaïne

Lidocaïne is 2-diethylamino-N-(2,6-dimethylfenyl)-ethaan-amide met de moleculeformule: C14H22N2O. Het wordt beschouwd als de standaard voor de locaal anesthetica, dat wil zeggen de eigenschappen van de nieuwe locaal anesthetica worden vergeleken met die van lidocaïne.
De structuur van lidocaïne is bijna gelijk aan die van procaïne alleen de koppeling tussen de aminogroep en de benzeenring is nu een amide. De stof is een amino-amide.
 
 
 
 

 4.6.3 Mepivacaïne

Figuur 54: Mepivacaïne.
Mepivacaïne

Mepivacaïne heeft als chemische naam N - (2,6-dimethylphenyl)- 1- methyl- piperidine- 2- carboxamide gekregen. De structuurformule is: C15H22N2O en het is het eerste synthetisch gemaakte lokaalanestheticum met een aminogroep in een zeskant in de “staart”. De ‘pi’ in Mepivacaïne, Ropivacaïne en Bupivacaïne komt van ‘piperidine’ of ‘piperidyl’, de benaming voor een hexaan ring waarvan een koolstof atoom is vervangen door een stikstof atoom. Afgezien daarvan is de bouw van de “kop” van het molecuul hetzelfde als van lidocaïne. De koppeling is een amide en de stof is daarmee een amino-amide. De structuurformule lijkt door de piperidine groep en de benzeenring, veel op het oudste lokaalanestheticum; cocaïne.
Ook dit molecuul is asymmetrisch en het is daarmee mogelijk dat er links en rechts draaiende uitvoeringen zijn. In de naamgeving is dit niet duidelijk, de “N” in de naam staat voor normaal en zegt dus niets over of de stof links (S) of rechts (D) draaiend is. Afgebeeld is linksdraaiend mepivacaïne (het koolstofatoom met de amide binding zit links van de piperidine groep).

 4.7 Alkaloïden

Met de naam alkaloïden wordt een grote groep verbindingen aangeduid die een benzeenring en minimaal een stikstofatoom hebben. Het stikstofatoom mag ook deel uitmaken van een amide groep. Alkaloïden worden veel gebruikt in medicijnen.

 4.7.1 Morfine

Figuur 55: Morfine.
Morfine

Morfine is (5a,6a)-Didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorfinan-3,6-diol. De moleculeformule is: C17H19NO3. In de structuurformule is de benzeenring en de zeshoek met het stikstofatoom (piperidine of piperidyl ring) erin, goed te herkenen. Moeilijker te herkennen is de zeshoek waarmee benzeenring en de piperidyl ring aan elkaar zitten.
Een piperidyl ring is iets wat in alle morfinomimetica voorkomt en men denkt dat deze zeshoek de sleutel vormt die op de pijnreceptor past. Deze gedachtegang heeft aanleiding gegeven tot de ontwikkeling van de sleutel/slot theorie in de fysiologie van de pijnstillers.
De stippellijntjes vanuit de zwarte ring geven aan dat deze bindingen van plaats kunnen wisselen, er bestaat kennelijk ook racemie van morfine.
 
 
 
 

 4.7.2 Meperidine (Pethidine®)

Figuur 56: Meperidine (Pethidine®).
Meperidine (Pethidine®)

Meperidine is Ethyl-1-methyl-4-fenylpiperidine-4-carboxylaat. De moleculeformule is: C15H21NO2. Meperidine werd bij de introductie beschouwd als de “gouden sleutel” voor het pijnreceptor slot. Het zou geen verslaving en gewenning geven en een pure receptor agonist zijn. Deze droom sneuvelde al snel.
Het molecuul is veel minder ingewikkeld. Herkenbaar is de benzeenring en de piperidyl ring, die bij alle morfinomimetica voorkomt.
 
 
 
 
 
 
 
 

 4.7.3 Piritramide (Dipidolor®)

Figuur 57: Piritramide (Dipidolor®).
Piritramide

Piritramide is: 1-(3-cyano -3,3-diphenyl-propyl)-4-(1-piperidyl) piperidine-4-carboxamide en de moleculeformule is: C27H34N4O. Het is een groot molecuul met een “NC dubbel gebonden O” in de rechter bovenhoek, dit noemt men een amide of peptide binding. De naam piritramide is daarmee verklaard. Het heeft 2 benzeenringen en 2 piperidyl ringen, het is bijna een dubbel morfinomimeticum. Naast het feit dat het lipofiel is, zou dit ook een verklaring kunnen vormen voor de lange werkingsduur.
Piperidyl en piperidine is de chemische constructie die het agonerende deel vormt van veel neurotransmitters in de endorfine groep, de pi in ‘Piritramide’ is daar ook van afgeleid. Omdat het twee (di) piperidyl ringen zijn is het ‘di-pi’-dolor als naam geworden.
 
 

 4.7.4 Fentanyl

Figuur 58: Fentanyl.
Fentanyl

Fentanyl is N-(1-fenethyl-4-piperidyl)-N-fenyl-propanamide met als moleculeformule: C22H28N2O. De fenethyl structuur heeft zijn naam aan de stof gegeven.
De ‘kop’ van het molecuul is kenmerkend voor de fentanil-groep van de morfinomimetica en dat maakt de naamgeving overeenkomstig. Alle ‘fentanilen’ hebben deze structuur.
De fentanil-kop heeft de benzeenring en de peptide binding die het een amide maakt. Fentanyl heeft 2 benzeenringen en 1 zeshoek met het stikstofatoom, De werkingsduur van het middel is kort. De extra benzeenring maakt dat het middel sterk lipofiel is en voor een deel in vet gaat zitten, waar het later dan weer ‘uit komt’. Fentanyl werkt lang na.

 4.7.5 Sufentanil

Figuur 59: Sufentanil.
Sufentanil

Sufentanil is: N-[4-(methoxy-methyl) -1-(2-thiophen-2-ylethyl)-4-piperidyl] -N-phenyl-propanamide en heeft als moleculeformule: C22H30N2O2S. De ‘kop’ van het molecuul is die van het fentanil-amide. Het heeft geen tweede benzeenring, maar een vijfhoek met een zwavelatoom (S) en is daarmee Su(lpher)fentanil geworden.
Door deze constructie van de staart van het molecuul is het minder lipofiel geworden waardoor het middel geen lange nawerking kent, het blijft wel lipofiel en er is daardoor wel sprake van enige nawerking.
 
 

 4.7.6 Andere alkaloïden

Er zijn nog veel meer alkaloïden, die in de geneeskunde worden gebruikt: atropine, neostygmine, fysostygmine en curare. De benzeenring is het kenmerkende gemeenschappelijke onderdeel van deze stoffen.

 4.8 Suikers

Suikers zijn ook bekend als sachariden. Kenmerkend voor alle suikers is de cyclohexaan 6-hoek of de cyclopentaan 5-hoek (natuurlijk in een zoete roze kleur) waarbij een koolstofatoom is vervangen door een zuurstofatoom. Suikers smaken niet altijd zoet en lossen ook niet altijd op in water. Suikers vormen een belangrijke bron van energie voor de meeste organismen.

 4.8.1 Monosachariden, disachariden en polysachariden

Een monosacharide heeft maar 1 vijf- of zeshoek. De kristalsuiker zoals wij die kennen, is een disacharide, het is een koppeling van twee monosachariden. Door meer monosachariden aan elkaar te koppelen ontstaat een ketting van sachariden (natuurlijke polymerisatie) die een polysacharide wordt genoemd.

 4.8.2 Glucose

Figuur 60: L-Glucose (linksdraaiend op links) en D-Glucose (rechtsdraaiend op rechts).
Glucose

Glucose of D-glucose (als het rechtsdraaiend is) is een monosacharide (het heeft maar 1 ring). Het wordt ook druivensuiker genoemd en het is het “bloedsuiker” waarvan de concentratie bij diabetici wordt bepaald. In de voedingsmiddelenindustrie spreekt men meestal van dextrose (en weer als het rechtsdraaiend is). Linksdraaiend of rechtsdraaiend is afhankelijk van de plaats van de methylgroep ten opzichte van het zuurstofatoom.
De OH-groepen aan de ring bepalen de “zoetheid” van een sacharide. Hoe meer OH-groepen, des te zoeter is de suiker.
 
 
 

 4.8.3 Galactose

Figuur 61: Galactose (rechtsdraaiend).
Galactose

Galactose is een rechtsdraaiend monosacharide dat ontstaat bij het hydroliseren van lactose (melksuiker). Het komt van nature voor in vettig hersenweefsel en er wordt verondersteld dat het, naast D-glucose, een rol speelt in het metabolisme van het zenuwweefsel.
Wie nauwelijks verschil ziet tussen glucose en galactose moet niet aan zichzelf gaan twijfelen, er is ook bijna geen verschil en de eigenschappen van galactose en glucose zijn hetzelfde. Het enige verschil is de plaatsing van de waterstofatomen en de OH-groepen aan de ring. Begin te tellen bij het zuurstofatoom (=1) en ga rechtsom: bij koolstofatoom 3 zit bij glucose de OH-groep aan de onderzijde en bij galactose aan de bovenzijde. Bij koolstofatoom 6 is dit ook verschillend. De aanduiding ‘onder’ en ‘boven’ zou in een drie dimensionale weergave meer spreken, maar papier is nu eenmaal plat. Bij een drie dimensionale weergave wordt tegen de zijkant van de ring aangekeken en is er duidelijk sprake van ‘boven’ en ‘onder.’
 
 

 4.8.4 Fructose

Figuur 62: Fructose.
Fructose

Fructose is eveneens een monosacharide en is symmetrisch van bouw. Er bestaat dus geen links of rechtsdraaiende racemeer. De ring is bij fructose een vijfhoek en er zijn 2 methylgroepen (links en rechts van het zuurstofatoom). Fructose is “zoeter” dan glucose. Het kan wel door het lichaam worden gemetaboliseerd en is goed voor diabetici omdat het niet naar glucose wordt omgezet.
Fructose komt veel voor in fruit en fructose vormt het hoofdbestanddeel van honing. Het heeft een andere brekingsindex voor licht dan glucose, zodat imkers, die de zaak proberen te flessen en hun bijen suikerwater laten omzetten in “honing”, door refractrometrie door de mand vallen.
 

 4.8.5 Ribose

Figuur 63: Ribose.
Ribose

Ribose is een monosacharide dat veel op fructose lijkt. Het heeft een vijfhoek als ring met het zuurstofatoom. Het mist aan een kant van het zuurstofatoom de binding met de COH2 groep en heeft daarvoor in de plaats een binding met een OH groep. Het vormt een onderdeel van het ribonucleïnezuur of RNA. Het maakt ook deel uit van veel andere belangrijke stoffen zoals ATP, ADP, DNA. Het lichaam maakt het aan door een koolstofatoom (met aanhang) weg te knippen uit de glucose ring.
 
 
 

 4.8.6 Lactose en sacharose

Lactose is een disacharide (2 monosacharide ringen) van glucose en galactose.
Sacharose (sucrose of gewoon kristalsuiker) is een disacharide van glucose en fructose.

 4.9 Natuurlijke polymerisatie

Figuur 64: Koppelingen aan een glucose ring.
Koppelingen aan een glucose ring

Een disacharide wordt nog niet als een polymeer gezien, een polysacharide wel. Voor koppelingen met een volgende ring is het zuurstofatoom uitgesloten. Door de valentie van 2 heeft het geen mogelijkheden tot binding zonder de ring te verbreken. Het zijn de koolstofatomen met hun viervoudige valentie, die de beste koppelingsmogelijkheden bieden. Voor de koppeling met een volgende ring zijn de koolstofatomen op de 2e en de 6e plaats favoriet. Dit komt omdat zij naast zich veel ruimte hebben voor atomen van andere structuren. Het zuurstofatoom is geheel bezet en heeft een edelgas configuratie door twee elektronen van de naburige koolstofatomen. Het ‘stoort’ zich, elektrisch gezien, niet ‘aan de nieuwe buren’.
Een andere ‘uithoek’ aan de ring is de 4e plaats. De atomen, gekoppeld aan de 3e en 5e koolstofatoom, kunnen een beetje wegdraaien om zo meer ruimte te maken voor een koppeling. Hetzelfde kan ook bij het koolstofatoom op de 5e plaats. Bij chemische beschrijvingen van polysachariden worden deze cijfers gebruikt om aan te duiden waar de koppeling plaatsvindt.

 4.9.1 Amylose (onvertakt zetmeel)

Figuur 65: Deel van een amyloseketen.
Deel van een amyloseketen

Amylose is een onvertakte keten van glucoseringen. De keten heeft geen duidelijk begin of einde en moet minimaal 28 glucose-ringen hebben. Zij kunnen een 2-6 koppeling hebben zoals afgebeeld, maar 2-4 koppelingen zijn ook mogelijk en 2-4-2-6-2-4-2-6 reeksen bestaan ook. De 2-4 koppeling is door het amylase makkelijker open te breken dan de 2-6 koppeling. Uiteindelijk blijven er door de enzymatische activiteit nog slechts mono sachariden en disachariden over.

 4.9.2 Amylopectine (vertakt zetmeel)

Figuur 66: Deel van een amylopectineketen.
Deel van een amylopectineketen

Amylopectine is een vertakt zetmeel. Dat wil zeggen dat er 2-4 bindingen zijn, maar ook 2-6 bindingen zijn naar een andere keten. De 2-6 bindingen met een andere keten zijn typerend voor pectine en het zetmeel kan pas door amylase naar losse glucose groepen worden omgezet nadat de pectinebindingen eerst door pectinase zijn afgebroken. Nadat de pectinase zijn werk heeft gedaan en het amylo-pectine is afgebroken tot amylose, kan de amylase dit weer afbreken tot glucose.
Amylopectine is het zetmeel dat wordt gebruikt in de colloïdale infuusvloeistoffen op zetmeelbasis (HES). Het amylopectine houdt water vast en het duurt enige tijd voordat het is afgebroken door het pectinase en het amylase. Door deze eigenschap kan het water in de bloedbaan houden. Het “gemak” waarmee de vertakte keten kan worden afgebroken hangt af van de 4-6 verhouding van de bindingen, zijn er veel bindingen tussen de ketens, dan is de keten lang en blijft het amylopectine lang in de bloedbaan en werkt het lang (ELOngated HAES).

 4.9.3 Heparine

Figuur 67: Heparine.
Heparine

Heparine is een disacharide polymeer. Het disacharide bestaat uit 2 glucose ringen, waarvan de linker een carbonzuur groep en de rechter een amide bevat. Bijzonder is de chemische binding van de zwavelatomen, vaak is zwavel tweewaardig (val=2) en vult de buitenste periode met twee elektronen van een ander element, maar hier is zwavel zeswaardig (val=6) en staat de 6 elektronen van de buitenste periode af aan andere elementen.
Heparine is een suikerpolymeer dat de werking van stollingsfactor III verminderd. Andere suiker-polymeren hebben een vergelijkbare werking en als de enzymen pectinase en amylase het amylopectine van de zetmeelhoudende infuusvloeistoffen in kleinere delen “opknipt”, ontstaan er kleinere suikerpolymeren die, net als heparine, de werking van stollingsfactor III verminderen. Hierdoor ontstaat de stollingsstoornis veroorzaakt door HES (hydroxy ethyl Starch) en dextranen. Men noemt dit het ‘anti sludge’ effect. Dit is niet altijd negatief, door het geven van HES, hoeft er soms geen heparine te worden gegeven.
 
 

 Doelstellingen

De student kan de algemene opbouw van alkanen weergeven.
De student kan notatie “1,1” of “2,2,2” in chemische formules verklaren.
De student kan de algemene opbouw van een ether weergeven.
De student kan de algemene opbouw van carbonzuren weergeven.
De student kan de termen “linksdraaiend” en “rechtsdraaiend” verklaren.
De student kan uitleggen wat verzadigde en onverzadigde vetzuren betekent en waar “enkelvoudig” en “meervoudig” op duidt bij onverzadigde vetzuren.
De student kan de algemene opbouw van esters in lokaalanesthetica weergeven.
De student kan de algemene opbouw van de amide binding in lokaalanesthetica weergeven.
De student kan de algemene opbouw van sachariden en disachariden weergeven.
De student kan de algemene opbouw van zetmeel en vertakt zetmeel weergeven.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 5 MOLECULEN, KRISTALLEN EN POLYMEREN

Bladwijzers:
5.1 Moleculen
5.2 Kristallen
5.2.1 Metalen, 5.2.2 Corrosie
5.3 Koolstofstaal
5.3.1 Biocompatibiliteit van staal, 5.3.2 Toepassing, 5.3.3 Afvalverwijdering
5.4 Chroom, 5.4.1 Biocompatibiliteit van chroom
5.5 Nikkel, 5.5.1 Biocompatibiliteit van nikkel
5.6 Molybdeen, Biocompatibiliteit van molybdeen
5.7 Roestvast staal 316, 316L (chroom nikkel staal) en 440 B (chroom nikkel molybdeen staal),
5.7.1 Biocompatibiliteit, 5.7.2 Toepassingen, 5.7.3 Afvalverwijdering
5.8 Kobalt
5.9 Andere legeringen voor endoprotheses
5.9.1 Biocompatibiliteit van kobalt chroom legeringen, 5.9.2 Toepassingen, 5.9.3 Hergebruik en afvalverwijdering
5.10 Titanium
5.10.1 Biocompatibiliteit, 5.10.2 Toepassingen, 5.10.3 Afvalverwijdering
5.11 Aluminium
5.11.1 Biocompatibiliteit, 5.11.2 Toepassingen, 5.11.3 Afvalverwijdering
5.12 Koper en koperlegeringen
5.12.1 Biocompatibiliteit, 5.12.2 Toepassingen, 5.12.3 Afvalverwijdering
5.13 Zilver
5.13.1 Biocompatibiliteit, 5.13.2 Toepassingen, 5.13.3 Afvalverwijdering
5.14 Hardmetaal
5.14.1 Biocompatibiliteit, 5.14.2 Toepassingen, 5.14.3 Afvalverwijdering
5.15 Polymeren en polymeriseren
5.16 Cellulose
5.16.1 Biocompatibiliteit, 5.16.2 Toepassing, 5.16.3 Afvalverwijdering
5.17 Latex of natuurrubber
5.17.1 Biocompatibiliteit van latexrubber, 5.17.2 Toepassingen, 5.17.3 Afvalverwijdering
5.18 Kunstrubber of neopreen
5.18.1 Biocompatibiliteit van neopreen, 5.18.2 Toepassingen, 5.18.3 Afvalverwijdering
5.19 Siliconerubber
5.19.1 Biocompatibiliteit van silicone, 5.19.2 Toepassingen, 5.19.3 Afvalverwijdering
5.20 Polyvinylchloride (PVC)
5.20.1 Biocompatibiliteit van PVC, 5.20.2 Toepassingen, 5.20.3 Afvalverwijdering
5.21 Polyurethaan
5.21.1 Biocompatibiliteit van Polyurethaan, 5.21.2 Toepassing, 5.21.3 Afvalverwijdering
5.22 Polyester
5.22.1 Biocompatibiliteit, 5.22.2 Toepassingen, 5.22.3 Afvalverwijdering
5.23 Polypropeen (polypropylene)
5.23.1 Biocompatibiliteit, 5.23.2 Toepassing, 5.23.3 Afvalverwijdering
5.24 Polyamide (Nylon)
5.24.1 Biocompatibiliteit van polyamiden, 5.24.2 Toepassing, 5.24.3 Afvalverwijdering
5.25 Polyetheen of polyethyleen
5.25.1 Biocompatibiliteit van polyetheen, 5.25.2 Toepassingen, 5.25.3 Afvalverwijdering
5.26 Polyalcohol
5.26.1 Biocompatibiliteit, 5.26.2 Afvalverwijdering
5.27 Dioxanonzuur, 5.28 Polydioxanonzuur (PDS)
5.28.1 Biocompatibiliteit, 5.28.2Afvalverwijdering
5.29 Polyglactine (gepolymeriseerd glycolzuur), Biocompatibiliteit, Toepassing, Afvalverwijdering
5.30 Polycarbonaat (polymethylmethacrylaat)
5.30.1 Biocompatibiliteit van polycarbonaat, 5.30.2 Toepassingen, 5.30.3 Afvalverwijdering
5.31 Polytetrafluoroetheen, PFTE, Teflon®
5.31.1 Biocompatibiliteit van PFTE Teflon®, 5.31.2 Toepassingen, 5.31.3 Afvalverwijdering
Doelstellingen
De volgende stoffen worden in dit hoofdstuk behandeld:
IJzer Cellulose
Nikkel
Chroom Kunstrubber of neopreen
Koolstof Siliconerubber
Zilver en zilverchloride Polyvinylchloride (PVC)
Goud Polyurethaan
Aluminium en aluminiumoxide Polyester
Zirkonium  
Polypropeen (polypropylene)  
Polyamide (Nylon)  
Dioxanonzuur  
Polydioxanonzuur (PDS)  
Polyethyleen of polyetheen  
Polyalcohol  
Polyglactine (gepolymeriseerd melkzuur)  
Polycarbonaat (polymethylmethacrylaat)  
Polytetrafluoroetheen, PFTE, Teflon®  

 5.1 Moleculen

In de natuurkunde en in de scheikunde is een molecuul het kleinste deeltje van de stof dat de eigenschappen van die stof nog steeds bezit. Een molecuul water is net zo “nat” als water, bevriest net als water en heeft hetzelfde kookpunt als water en heeft alle andere eigenschappen zoals wij die van water kennen. Een atoom water bestaat niet en kan alleen daarom al niet dezelfde eigenschappen hebben.

 5.2 Kristallen

Figuur 68: De metaalbinding als kristalverbinding.
De metaalbinding als kristalverbinding

Metalen bestaan uit kristallen, maar niet alle kristallen zijn metalen. Een metaal dat is opgebouwd uit 1 kristal, heeft de lijnen in het kristalrooster in één richting liggen. Het is in die bepaalde richting makkelijk af te schuiven.
De hechting tussen de kristallen onderling is beter dan de hechting tussen de atomen in het kristalrooster. Een metaal met veel kleine kristallen kent veel afzonderlijk gegroepeerde kristalroosters met veel verschillende richtingen en heeft goede mechanische eigenschappen. Metalen die zijn opgebouwd uit veel kristallen kennen dan ook een sterke samenhang, maar zijn niet kneedbaar.
De fabrikant kan door verschillende processen het hele of delen van het instrument harder maken. Soms gebeurt dit door smeden (door het slaan breken de grote kristallen in kleinere) of door het metaal op te warmen en dan snel af te laten koelen (er groeien dan op veel plaatsen kristallen die niet groot kunnen worden) of door een speciale samenstelling van het materiaal te kiezen (door een element met kleine kristallen toe te voegen).
Een metaal kan taaier worden gemaakt, bijvoorbeeld door het te gloeien op een hoge temperatuur. Kleine kristallen smelten dan om tot een groot kristal. Het metaal wordt dan wel minder sterk en hard.

 5.2.1 Metalen

Een kenmerk van metalen is dat zij kunnen oplossen in een elektrolyt. Onder oplossen moet worden verstaan dat het metaal elektronen uit de buitenste schil loslaat en verandert in een positief ion. Metalen die makkelijk oplossen, bevinden zich links in het periodiek systeem. Natrium, kalium, calcium, magnesium, vormen makkelijk basen als zij in water worden gehouden. De plaats voor een negatief geladen elektron in de buitenste schil, wordt makkelijk ingenomen door een negatief geladen OH-ion en zo ontstaat een hydroxide. Deze hydroxide vorming is vaak exotherm en kan door de warmte toename explosief verlopen.
Er is een edelheidreeks opgesteld voor metalen. In de edelheidreeks wordt de spanning weergegeven die een edelmetaal zal opwekken indien deze samen met een niet edelmetaal in een elektrolytische oplossing te brengen. Zo geeft de combinatie van het niet edelmetaal zink en het edelmetaal koper een spanningsverschil van 1,5 Volt. Het zink wordt negatief ten opzichte van het koper. Zink staat positieve zinkionen af aan het elektrolyt en laat de negatief geladen elektronen naar de positieve pool lopen. Aan de andere pool van het edelmetaal koper, worden geen positieve ionen gevormd omdat het koper niet zo makkelijk oplost in de elektrolyt. Deze pool neemt de overtollige elektronen uit het zink op. Hoe groter het edelheidverschil tussen de metalen, des te hoger de spanning die de combinatie op kan wekken.
In batterijen wordt gebruik gemaakt van deze opgewekte spanning om draagbare toestellen van stroom te voorzien. Het opwekken van deze stroom gaat ten koste van het niet edelmetaal, het zink lost op en als de batterij bijna leeg is, kan de zinken bus zover zijn opgelost dat de batterij gaat lekken. Het elektrolyt loopt dan uit de batterij en kan het apparaat waarin de uitgeputte batterij zit, beschadigen. Het zink van de batterij ondergaat elektrolyse of elektrische “oplossing”.
Het is niet altijd nodig dat een zuiver metaal wordt gebruikt, zo is het spanningsverschil tussen loodoxide en loodsulfide 2,1 Volt. Bij gebruik van zwavelzuur als elektrolyt zal loodoxide in het ontlaadproces worden omgezet naar loodsulfaat en het loodsulfide zal door het afstaan van elektronen ook worden omgezet naar loodsulfaat. Als beide polen uit loodsulfaat bestaan is er geen spanningsverschil meer, want er is ook geen edelheidverschil meer. Door geforceerd (door een externe elektrische spanning) elektronen van de ene loodsulfaat pool naar de andere loodsulfaat pool te brengen, zal er weer een pool met loodoxide en een pool met loodsulfide ontstaan. Het ontladingsproces is dus omkeerbaar. Dit is de elektrochemie van een loodaccu zoals die in auto’s wordt gebruikt.

 5.2.2 Corrosie

Corrosie is het verbinden van metaalionen met andere ionen, waarbij de eigenschap en vorm van het metaal verloren gaat. Het woord is afgeleid van het Latijnse 'Corrodere' wat zoveel betekent als wegvreten, verteren.
Oxideren is een vorm van corrosie waarbij metaalionen aan zuurstof (oxygenium) wordt gebonden. Oxideren is wel corroderen, maar corroderen is niet altijd oxideren! Roesten is het oxideren van koolstofstaal onder invloed van water.
Het gemak waarmee een metaal corrodeert hangt af van de plaats in de edelheidreeks. Is een metaal edel, dan zal het niet snel elektronen uit de buitenste schil vrijmaken en in een positief ion veranderen. Goud en platina zijn een edelmetalen en zelfs bij hoge temperaturen zullen zij zich niet of nauwelijks verbinden met zuurstof. Omdat zij zo slecht oplossen waren deze metalen erg populair voor het gebruik als vullingen voor tanden.
Het element ijzer (ferrum Fe) wordt veel gebruikt in instrumenten, apparaten en constructies. Het is niet edel, het oxideert makkelijk waarbij het elektronen afstaat aan het element zuurstof. Het roest. Nu oxideren veel metalen, dat is niet zo bijzonder, maar het ferro-oxide is poreus. Het dekt de onderliggende laag ijzer niet af van zuurstof hierdoor zal het oxideren doorgaan totdat al het ijzer is geoxideerd.
Nikkel, chroom, zink en aluminium oxideren ook, alleen de gevormde oxidelaag van deze metalen is zo hecht, dat zuurstof niet door de oxidelaag heen kan dringen en het er onderliggende metaal kan corroderen. Als de oxidelaag van aluminium wordt omgezet tot aluminiumhydroxide (in water gebeurt dat ook), dan kunnen zuurstofatomen toch het onderliggende aluminium bereiken en oxideren. Daarom zal een aluminium vliegtuig in zee uiteindelijk geheel verdwijnen.
Worden twee verschillende metalen, met een verschillende edelheid, in een elektrolyt gebracht (b.v. bloed) dan zal het minst edele metaal uiteindelijk in oplossing gaan en positief geladen ionen vormen. Deze ionen kunnen giftig zijn voor het lichaam. We zeggen dan dat het metaal niet biocompatibel is. Het metaal kan dan niet worden gebruikt in implantaten. Chemisch stabiele verbindingen van dat metaal zouden daarentegen wel biocompatibel kunnen zijn en in implantaten worden gebruikt. Zo wordt aluminium niet gebruikt in implantaten, maar aluminiumoxide keramiek juist wel.

 5.3 Koolstofstaal

Bij de bereiding van staal uit ijzererts wordt cokes gebruikt. De koolstof uit de cokes diffundeert in het staal. Daarom de naam koolstofstaal. Het diffunderen van atomen van andere elementen in een metaal, noemt men in de metallurgie: "legeren" (spreek uit: le gé ren). Een mengsel van een stof met een metaal of een mengsel van twee metalen heet een "legering" (spreek uit: le gé ring).
Het begrip ijzer wordt in de metallurgie alleen nog maar gebruikt voor het element Ferrum. Het is in tegenspraak, maar gietijzer is een staalsoort met juist veel koolstof erin! Koolstofstaal is niet corrosie bestendig (Het 'roest').

 5.3.1 Biocompatibiliteit van staal

In het lichaam worden zouten en basen aangemaakt doordat de lichaamsvloeistoffen ionen uit het metaal oplossen. Een opgelost metaalion vindt altijd wel een chloorion en zo ontstaat een zout (een chloride). Staal heeft een redelijke biocompatibiliteit. De ionen uit staal (koolstof en ijzer) zijn ook in het lichaam terug te vinden. IJzer zit in hemoglobine en koolstof is bijna in alle cellen van het lichaam te vinden.
Koolstofstaal is niet edel en lost makkelijk op in vloeistoffen. Door het roesten of corroderen worden er zoveel ijzer ionen in het systeem gebracht dat het overvoerd raakt met ijzer en er een afstotingsreactie begint. Er ontstaat er een laag tussen het staal en het bot en staal is dus bio-tolerant.
Een stalen implantaat zou binnen korte tijd gaan roesten en uiteindelijk bijdragen aan de vorming van hemoglobine. Dit is geen gevaarlijke situatie, maar het functioneren van een stalen implantaat gaat op die manier snel achteruit. Koolstofstaal als implanteerbaar materiaal is niet mogelijk. Koolstofstaal wordt gebruikt als basis van roestvast staal en maakt er voor ongeveer 60% deel van uit.

 5.3.2 Toepassing

In het begin van de vorige eeuw werd koolstofstaal voor alle instrumenten toegepast. Koolstofstaal kon door plotseling afkoelen worden gehard en dit maakte de instrumenten slijtvast. Omdat het snel corrodeerde werd het meestal bedekt met een laagje chroom. Dit was goed voor instrumentarium wat niet geslepen behoefde te worden. Beitels, osteotomen, boren, scharen, scalpels en messen moesten van tijd tot tijd wel geslepen worden. De chroomlaag verdween nu gedeeltelijk en het koolstofstaal werd aan de sterk corroderende invloed van stoom (autoclaaf) blootgesteld. Roest was dan ook onvermijdelijk!
Tegenwoordig wordt koolstofstaal nog slechts toegepast in disposable mesjes en chirurgische naalden. De chroomlaag slijt door het vastklemmen van de naalden in de naaldvoerders en na verloop van tijd zijn de naalden dan ook verroest.

 5.3.3 Afvalverwijdering

Het gemak waarmee staal corrodeert zorgt dat het milieutechnisch nauwelijks een probleem vormt. Zelfs omvangrijke staalconstructies zouden in enkele tientallen jaren tot de grond toe zijn weggeroest als zij niet door verf of een andere bedekking zouden worden beschermd.
Roest op zich is niet giftig voor planten of dieren, het ijzerion uit roest wordt gebruikt in hemoglobine of chlorofyl.
Bij het ruwijzer wordt dan voor een deel oud ijzer bijgevoegd. Zo ontstaat recycling van staal. Een echt afvalprobleem voor staal is er niet.

 5.4 Chroom

Chroom is een essentieel spore element dat nodig is voor biologisch functioneren. Het komt in het lichaam in zeer geringe hoeveelheden voor. Chroom is een zeer giftig metaal. Door het te legeren met andere metalen komen de chroomionen niet in grote mate vrij voor een verbinding met andere ionen en ontstaan er weinig chroomzouten. Chroomzouten worden gebruikt in desinfecteermiddelen gebaseerd op zware metalen en zijn cytostatisch.

 5.4.1 Biocompatibiliteit van chroom

Van chroom is het bekend dat het een contact allergie kan veroorzaken (type IV allergie). Het komt in geringe mate vrij uit roestvast staal en bij mensen met een implantaat van een legering met chroom vindt men chroom in meer dan normale hoeveelheden terug in het bloed. Er zijn geen meldingen van problemen met hogere gehaltes van chroom in het bloed, desondanks moet chroom worden aangemerkt als niet- biocompatibel.
Chroom verbetert de hardheid en slijtvastheid van de legering waarin het is verwerkt en maakt de legering corrosiebestendig. Daarom wordt het in metalen voor endoprotheses verwerkt.

 5.5 Nikkel

Nikkel is eveneens een essentieel spore element dat nodig is voor het biologisch functioneren. Het speelt een belangrijke rol in diverse enzymatische functies van het lichaam. Een meer dan normale aanwezigheid van nikkel wordt snel uitgescheiden. Een losgemaakt nikkel- ion vormt met chloor het nikkelchloride. Deze zouten kunnen cellen coaguleren zoals een desinfecteermiddel dat doet. Nikkel wordt niet in zuivere metaalvorm gebruikt.

 5.5.1 Biocompatibiliteit van nikkel

Nikkel heeft met chroom vergelijkbare eigenschappen. Het verbetert de hardheid en slijtvastheid van de legering waarin het is verwerkt. Dit is de reden waarom het in muntgeld wordt gebruikt.
Nikkel staat bekend als een metaal dat de 'type IV' contactallergie veroorzaakt. Het is niet universeel biocompatibel en bij patiënten met een contact allergie voor metalen (5-7% van de patiëntenpopulatie) is het beter geen osteosynthese materiaal of prothesecomponenten met nikkel te implanteren. Er bestaat voor patiënten met een nikkelallergie nu de mogelijkheid uit te wijken naar titanium als implanteerbaar metaal.

 5.6 Molybdeen

Molybdeen is ongeschikt als constructiemetaal voor protheses, het is te hard en te bros en kan niet goed worden bewerkt om er iets van te maken. Het metaal molybdeen wordt dus niet in zijn zuivere vorm gebruikt, maar wel als legeringmetaal in roestvast staal. Het molybdeen verleent de legering een grotere treksterkte en een grotere hardheid (het instrument wordt slijtvaster).

 5.6.1 Biocompatibiliteit van molybdeen

Molybdeen is ook een essentieel spore element met een functie bij enzymatische processen in het lichaam. Het wordt snel door het lichaam uitgescheiden en een overmaat van molybdeen verdwijnt daarmee snel. Er heeft nog niet veel onderzoek naar molybdeen plaatsgevonden.
De biocompatibiliteit van zuiver molybdeen doet niet ter zake. De legeringen waarin het wordt verwerkt gelden als bio-tolerant.

 5.7 Roestvast staal 316, 316L (chroom nikkel staal) en 440 B (chroom nikkel molybdeen staal)

Figuur 69: Roestvast stalen mesh
voor acetabulumreconstructie.
Roestvast stalen mesh voor acetabulumreconstructie

Dit is een mengsel van ijzer (Fe) met chroom (Cr) en nikkel (Ni). De basis van dit metaal is echter het ongezuiverde ruwstaal uit de hoogoven. Er is dus altijd een klein beetje koolstof in terug te vinden.
Door de grote hoeveelheid nikkel en chroom in het mengsel, is het metaal corrosiebestendig. Dit komt omdat het nikkel en het chroom een ondoordringbaar oxidehuidje op het metaal vormen. Deze oxidelaag voorkomt verder corroderen van het metaal. Het is dus niet echt roestvrij staal, maar roestvast staal! Soms spreekt men van "vlekvrij staal", naar het Engelse "stainless steel".
Er bestaan veel soorten roestvast staal, maar de meest corrosiebestendige is de soort 'AISI 316' of kortweg '316' genoemd. In Duitse literatuur over roestvast staal spreekt men soms van "Edelstahl". De samenstelling van '316' bestaat uit 18% chroom en 10% nikkel, de rest is koolstofstaal. In de werktuigbouw noemt men dit '18/10' (achttien-tien), in Duitse literatuur spreekt men niet over '316' of '18/10' maar over "Werkstoffnummer 1.4401". Het is uiteindelijk hetzelfde.
RVS 316 is zeer corrosiebestendig, maar de aanwezigheid van koolstof uit het ruwstaal vermindert de corrosiebestendigheid toch enigermate. Voor implantaten (platen en schroeven) gebruikt men daarom roestvast staal met eveneens 10% nikkel en 18% chroom, maar men wil hierin zo weinig mogelijk koolstof hebben. Men noemt deze staalsoort dan ook "316L". De L staat voor "Low carbon" (laag koolstofgehalte).
De roestvast staal legering met Molybdeen wordt wel "18/8/2" (achttien-acht-twee) of 440 B genoemd. Of er in het instrument molybdeen is verwerkt is met een handigheidje na te gaan. Een legering zonder molybdeen wordt niet door een magneet aan getrokken, een instrument gemaakt van een legering met molybdeen wordt door een magneet aangetrokken.

 5.7.1 Biocompatibiliteit

Voor instrumenten is biocompatibiliteit niet erg belangrijk. Het is de verantwoordelijkheid van de instrumenterende dat er geen instrument achterblijft. Implantaten blijven wel achter in het lichaam en biocompatibiliteit speelt daarbij een belangrijke rol.
Beschouwen we de metalen voor gebruik op een operatiekamer dan valt op dat er legeringen gebruikt worden met het doel de corrosiebestendigheid te verbeteren. Vaak worden in deze legeringen metalen gebruikt zoals nikkel, chroom, molybdeen, vanadium en kobalt. Deze laatste verbeteren zowel de corrosiebestendigheid als de mechanische eigenschappen (Het metaal wordt harder en sterker). Daar staat tegenover dat zouten en basen van deze metalen erg giftig zijn! Een losgemaakt nikkel ion vormt met chloor het nikkelchloride. Deze zouten kunnen cellen coaguleren zoals een desinfecteermiddel dat doet.
Roestvast staal is chroom nikkel staal met soms een beperkte hoeveelheid molybdeen er in verwerkt. Legeringen met nikkel, chroom en vanadium hebben een matige biocompatibiliteit. Dat deze metalen toch lang in het lichaam kunnen blijven komt doordat zij door een litteken bindweefsellaagje van de rest van het lichaam worden afgeschermd. Alle soorten roestvast staal zijn dus bio-tolerant.
Bij het verwijderen van osteosynthesemateriaal ziet men dan ook zonder uitzondering een laagje littekenweefsel. Een micro-organisme dat ooit met dit clipje werd ingebracht is daarmee ook buiten het bereik van het immuunsysteem gekomen. Dit is de reden waarom het inbrengen van protheses onder zeer strenge asepsis gebeurt.
De corrosiebestendigheid van RVS is niet groot vergeleken met kobalt chroom legeringen. Het wordt daarom niet zoveel meer in protheses gebruikt, maar kan wel worden gebruikt voor osteosynthesemateriaal omdat dit later wordt verwijderd (meestal).

 5.7.2 Toepassingen

Figuur 70: Naaldvoerder (verleden tijd).
Naaldvoerder (verleden tijd)

Instrumenten
Tegenwoordig bestaan de meeste instrumenten uit roestvast staal AISI 440 B of Werkstoffnummer 1.4112 of '18/8/2'. Door de aanwezigheid van koolstof is dit materiaal enigermate te harden. Verder kan het gehard worden door het te smeden. Deze fabricagemethode wordt dan ook toegepast bij het vervaardigen van roestvast stalen instrumenten.
Naast instrumentarium is ook vaak het meubilair op een operatiekamer van roestvast staal gemaakt.
Protheses en implantaten
De roestvast staalsoort 316L wordt toegepast in implantaten met een tijdelijk karakter. Osteosynthesemateriaal wordt verwijderd indien de patiënt er last van krijgt en de functie van het osteosynthesemateriaal niet meer nodig is.

 5.7.3 Afvalverwijdering

Figuur 71: Verwijderd osteosynthesemateriaal.
Verwijderd osteosynthesemateriaal

Metalen voor protheses en osteosynthesemateriaal zijn duur. De fabricage van protheses en osteosynthesemateriaal eveneens. Landen in de derde wereld zijn graag bereid gebruikt materiaal in te nemen voor hun gezondheidszorg. Eenmaal gebruikt materiaal ondergaat wel veranderingen van de mechanische eigenschappen (verbuigen, inwendige spanningsopbouw) en is mechanisch niet van dezelfde hoge kwaliteit als toen het voor de eerste keer werd gebruikt. Hergebruik lost een deel van het afvalprobleem op.
Curieus is de vorm van recycling van implantaten door crematoria. Zij halen de ooit geïmplanteerde metalen uit de as en verkopen dit. De opbrengst hiervan gaat naar een goed doel.
 

 5.8 Kobalt

Net als chroom wordt puur kobalt niet als metaal voor protheses gebruikt. Het wordt wel gelegeerd met staal om de mechanische eigenschappen te verbeteren. De mechanische eigenschappen (hard en bros) maken het in de zuivere vorm ongeschikt als prothesemateriaal.
Biocompatibiliteit van kobalt
Het lichaam 'kent' kobalt als een van de essentiële spore elementen. Kobalt maakt -net als ijzer- een deel uit van een eiwitverbinding met een grote rol in het lichaam. Het hydrocobalamine (vitamine B12) is van belang voor zenuwen en de aanmaak van bloed.
Kobalt wordt redelijk goed verdragen en er zijn geen allergieën voor kobalt bekend. Er zijn ziekten bekend waarbij zowel een teveel aan kobalt als een tekort aan kobalt een rol speelt. De 60/40 legering (60%Co en 40%Cr) is bio-tolerant maar de grote hoeveelheid kobalt in deze legering is in verband gebracht met aseptische loslating van heupprotheses.

 5.9 Andere legeringen voor endoprotheses

Figuur 72: Implantaten.
Implantaten
Acetabulumcup in twee losse componenten,
het metaal is Protasul (boven) en een
oude, geheel metalen cup van Vitallium® (onder).

De ontwikkeling van metaallegeringen voor implantatie staat echter niet stil! Er zijn al vele andere metaallegeringen mogelijk! Zo bestaan er de legeringen Vitallium®, Tivanium® en Biocast®. Deze legeringen zijn bedoeld als implantaat.
Vitallium® is de merknaam van de firma Howmedica die daarmee een legering van kobalt/chroom/molybdeen aanduidt. Deze legering is beter corrosiebestendig dan roestvast staal en men beweert dat ook de biocompatibiliteit daardoor beter is. Biocast® is de merknaam van 3M voor hun implanteerbare metalen.
Protasul® en Protema® zijn merknamen van de firma Protek en worden gebruikt voor zeer diverse legeringen zoals titanium/aluminium legeringen, kobalt/chroom/molybdeen legeringen en ijzer/chroom/nikkel/mangaan/molybdeen/niobium/stikstof (als nitraat) legeringen. De mechanische eigenschappen worden verkregen door het materiaal te gieten of te smeden, al naar gelang of het materiaal taai of hard moet zijn.
De verkregen legering heeft een grotere corrosiebestendigheid in vergelijking met roestvast staal, terwijl de mechanische eigenschappen beter of soms gelijk zijn aan die van roestvast staal.
Tivanium® is een merknaam die wordt gebruikt om een legering van titanium/vanadium aan te duiden. Inmiddels hebben de namen van de legeringen geen relatie meer met de metalen die bij de samenstelling van die legering wordt gebruikt. Er moet op de verpakking worden gekeken om te zien welke metalen er in het gebruikte implantaat zijn gebruikt.
 
 

 5.9.1 Biocompatibiliteit van kobalt chroom legeringen

De kobalt chroom legering heeft zeer goede mechanische eigenschappen en is beter corrosiebestendig dan roestvast staal. Kobalt chroom legeringen zijn meer corrosiebestendig dan de roestvast staal soorten. Het geïmplanteerde metaal staat daardoor minder ionen af aan het omliggende weefsel en een eventuele reactie van het weefsel op het implantaat is daardoor kleiner. Kobalt chroom legeringen hebben daardoor een iets verbeterde biocompatibiliteit ten opzichte van roestvast staal. Er wordt een bindweefsellaag om het metaal van de prothese ontwikkeld en het metaal is dus bio-tolerant, net als roestvast staal.
Soms is het Vitallium® helemaal 'ingepakt' in aangegroeid botweefsel en in een aantal gevallen ziet het weefsel om het metaal er grijs/zwart uit. Deze verkleuring kan veroorzaakt zijn door in het weefsel opgenomen metaalionen. Dat deze metalen toch lang in het lichaam kunnen blijven komt doordat zij door een litteken bindweefsellaagje van de rest van het lichaam worden afgeschermd. Het roestvast stalen clipje wordt zo afgeschermd van het immuunsysteem.
Voor het gebruik van polyethyleen als vervangend gewrichtsvlak werden er zeer glad gepolijste metalen gewrichtsvlakken van kobalt chroom legeringen gebruikt. Onderzoekingen wezen uit dat het wrijven van metaal op metaal sterke slijtage geeft. Deze slijtage zorgt voor het ontwikkelen van slijpsel en dit slijpsel is carcinogeen. Dit is de reden dat het gebruik van metaal op metaal als gewrichtsvlak nu verlaten is en men polyethyleen en aluminiumoxide of zirkoniumoxide voor gewrichtsvlakken gebruikt.
Nieuwe technieken uit de ruimtevaart maken gladdere en beter passende metaaldelen mogelijk en het zou kunnen dat de metaal op metaal prothese weer terugkomt. Dit wordt weer versterkt doordat het slijpsel van een polyethyleen prothesedeel weliswaar niet carcinogeen is, maar wel granulomen vormt.

 5.9.2 Toepassingen

IJzervrije kobalt chroom (en nog een reeks andere metalen) legeringen worden zonder uitzondering gebruikt voor protheses. Zij combineren de juiste eigenschappen met betrekking tot corrosiebestendigheid, sterkte en biocompatibiliteit. Maar hoe lang nog? Titanium zou wel eens het ideale metaal voor implantaten kunnen blijken.
Steriliseren
Alle metalen componenten van protheses zijn opnieuw te steriliseren indien zij onsteriel zijn geworden. De temperatuur in de autoclaaf wordt niet zo hoog dat er veranderingen in het kristalrooster plaats kunnen vinden (gedeeltelijk smelten van het metaal). Dit wil niet zeggen dat protheses kunnen worden verwijderd en opnieuw geïmplanteerd.

 5.9.3 Hergebruik en afvalverwijdering

Metalen voor protheses en osteosynthese materiaal zijn duur. De fabricage van protheses en osteosynthese materiaal eveneens. Landen in de derde wereld zijn graag bereid gebruikt materiaal in te nemen voor hun gezondheidszorg. Eenmaal gebruikt materiaal ondergaat wel veranderingen van de mechanische eigenschappen (verbuigen, inwendige spanningsopbouw) en is mechanisch niet van dezelfde hoge kwaliteit als toen het voor de eerste keer werd gebruikt. Een garantie voor de standtijd van hergebruikt prothesemateriaal (ook voor hergebruikt osteosynthese materiaal) is er niet en het is de vraag of hergebruik wel goedkoper is. Een prothese die een revisie moet ondergaan omdat deze (gratis) werd hergebruikt is mogelijk duurder dan een nieuwe prothese waarbij niet twee keer hoeft te worden geopereerd.
Een ander aspect is dat metalen en metaallegeringen weer om te smelten zijn naar nieuwe materialen waarvan de mechanische eigenschappen weer onveranderd goed zijn. Er is geen afvalprobleem.
Het opnieuw smelten van metalen kost wel veel energie. Het opwekken van deze energie levert een bijdrage aan milieuverontreiniging.

 5.10 Titanium

Figuur 73: Titanium micro naaldvoerder.

Dit element heeft veel weg van aluminium. Het staat in het periodiek stelsel ook in de buurt van aluminium. Titanium is licht en vormt een dichte en stevige oxidehuid, waardoor verdere corrosie wordt voorkomen. Het laat zich makkelijker met andere metalen legeren tot een metaal met zeer goede mechanische eigenschappen. De hardheid, en daarmee de weerstand tegen slijten, van titaniumlegeringen is veel beter dan die van aluminiumlegeringen. De treksterkte is zeer goed, het is een sterk materiaal.
Door de grote sterkte van titanium kan het goed gebruikt worden als drager van polyethyleen, er zijn acetabulumcups van polyethyleen met een dun laagje titanium. Bovendien vormt het zo een scheiding van bio-inert materiaal tussen het bot en het polyethyleen dat slechts bio-tolerant is.
Vormen
Titanium smelt al bij lage temperaturen. Hierdoor laat titanium zich makkelijk legeren met andere metalen en kan het als een vloeistof op een metaal gespoten worden zoals dat gebeurt met verf op auto's. Het kan zelfs op polyethyleen worden gespoten zonder dat het polyethyleen smelt!
Er zijn prothesedelen die van puur titanium worden gemaakt, zoals verankeringschroeven of de metalen houder voor het polyethyleen van de acetabulumcup.

 5.10.1 Biocompatibiliteit

Titanium komt niet als een spore element in het lichaam voor. Het lichaam heeft geen enzymsystemen om titanium op te ruimen en het heeft er lange tijd op geleken dat titanium geen allergie zoals nikkel kon veroorzaken omdat men dacht dat het lichaam in de dagelijkse activiteiten geen contact had met titanium. Later ontdekte men dat titaniumoxide de grondstof vormt voor witte tandpasta's. Het oxide is echter zo stabiel dat er zich geen ionen uit losmaken om een afstotingsreactie te veroorzaken. Er zijn inmiddels wel meldingen van problemen met titanium, maar het staat niet vast dat dit met de biocompatibiliteit te maken heeft.
De biocompatibiliteit van titanium is zeer goed en veel beter dan die van aluminium. Er zijn nog geen duidelijke problemen ontstaan door weefselreacties. Er vormt zich geen scheidingslaag van bindweefsel tussen titanium en bot, titanium is bio-inert. Titanium zou de opvolger kunnen worden van goud en zilver als het meest biocompatibele metaal.
De massa is bijna gelijk aan dat van aluminium. De slijtvastheid is zeer goed. Hierdoor neemt het gebruik van titanium in legeringen voor protheses sterk toe.
Titanium wordt ook gebruikt in clips voor het onderbinden van bloedvaten. Die biocompatibiliteit moet dan wel goed zijn anders zouden er problemen ontstaan door weefselreacties. Door de grote sterkte van titanium kan het goed gebruikt worden als osteosynthese materiaal, er zijn dynamische compressieplaten van titanium.

 5.10.2 Toepassingen

Instrumenten
Titaniumlegeringen worden daar toegepast waar de 'stuurbaarheid' van het instrument een grotere rol speelt dan de mechanische sterkte. Bij instrumentarium voor oogchirurgie en microchirurgie geniet titanium de voorkeur vanwege de goede 'sterkte/gewicht' verhouding. De slijtvastheid van dergelijk instrumentarium met een hardmetalen inleg is zeer groot.
Protheses en implantaten
Titanium is sterk op de voorgrond getreden doordat het de elasticiteitsmodulus van bot het beste benadert. Hierdoor is het in mechanisch opzicht de beste 'bot imitator'. In de artroprothetiek maakt men om deze reden gebruik van titanium. De prothese is veel lichter dan een prothese van een chroom nikkel staal legering en kan even sterk zijn.
In tegenstelling tot roestvast stalen clips geven titaniumclips geen storing op CT-scans en NMR scans. Dit belangrijke voordeel t.o.v. de RVS clip heeft voor een grote toename in het gebruik van de titaniumclip gezorgd.
Steriliseren
Titanium is in de autoclaaf te steriliseren. Een geopende verpakking met een onderdeel van titanium kan opnieuw worden gesteriliseerd. Op een op de grond gevallen titaniumdeel is dit niet van toepassing. Vallen beïnvloedt de vorm van het prothesedeel en met de verandering van de vorm verandert ook de mechanische eigenschap van titanium!

 5.10.3 Afvalverwijdering

Hergebruik
Het buigen of vervormen van titanium breekt de kristalstructuur van het metaal meteen. De mechanische eigenschappen die het titanium van de fabrikant meekrijgt zijn na het implanteren veranderd - en dus verslechterd - en er kan geen enkele garantie gegeven worden voor hergebruik van titanium implantaten. Titanium schroeven voor het tijdelijk plaatsen van titanium onderdelen van protheses moeten na gebruik worden weggedaan, zij zijn niet bruikbaar voor een volgende keer.
Bij het gebruik van een poreuze titanium laag voor ongecementeerde protheses is hergebruik onmogelijk doordat het ingegroeide weefsel niet te verwijderen is.
De hoge prijs van titanium staat borg voor de herverwerking van het materiaal. Er is hoegenaamd geen afvalprobleem.

 5.11 Aluminium

Het element aluminium is erg licht in gewicht. Het is een slap, week, zwak en taai materiaal. Het krast gemakkelijk en dit duidt erop dat het ook nog zacht is. Door het te mengen met andere metalen en mineralen, bereikt men toch goede mechanische eigenschappen.

 5.11.1 Biocompatibiliteit

Aluminium komt in sporen in het lichaam voor. Er zijn enzymsystemen, met name in de nieren, die aluminium ionen kunnen afvoeren. Werken deze systemen niet meer, zoals dat bij dialyse patiënten het geval is, dan is aluminium zeer giftig. Het werkt met name neurotoxisch en aluminiumzouten hebben tot een letaal verlopende vergiftiging geleid bij een aantal nierdialyse patiënten. Aluminium moet als n iet-biocompatibel worden aangemerkt. Er zijn geen protheses van aluminium, wel wordt aluminium als legeringmetaal gebruikt in een legering van titanium aluminium vanadium (Ti - Al - V alloy).
Biocompatibiliteit van Ti - Al - V legeringen
Voor de biocompatibiliteit is de legering geen verbetering ten opzichte van titanium, de legering is niet meer bio-inert, maar zakt terug naar bio-tolerant. De toevoeging van aluminium en vanadium zorgt ervoor dat zich ionen uit de prothese losmaken en deze zorgen voor de vorming van een bindweefsellaagje om het geïmplanteerde metaal.

 5.11.2 Toepassingen

Instrumentarium
Vooral in de vervaardiging van cassettes wordt vaak aluminium toegepast. Door de geringe massa verhoogt het de hanteerbaarheid van deze verpakkingsvorm. Bij aluminiumlegeringen (mengsel van aluminium met andere metalen) zorgt de oxidehuid van het aluminium ervoor, dat het metaal corrosiebestendig is (vergelijk roestvast staal). De oxidehuid lost echter op in sterke oplossingen van zuren (azijn) en basen (soda). Door de oxidehuid er elektrolytisch op te brengen, is een stevige laag mogelijk. Het toevoegen van een speciaal chemisch element aan het elektrolysebad, maakt verschillende kleuren van de oxidelaag mogelijk (blauw, geel, bruin, zwart en rood. Instrumentencassettes).
Verder wordt het sporadisch toegepast in instrumentarium dat uit één deel bestaat: sondes, bougies en dilatatoren. Het wordt ook in combinatie met roestvast staal in sperders gebruikt.
Implantaten
Door de geringe soortelijke massa van aluminium wordt het toegepast als legeringmetaal in protheses. Aluminium is te giftig om als puur metaal in een implantaat te verwerken. Legeringen met aluminium worden wel gebruikt en hebben het geringe gewicht als kenmerkend voordeel.
De toevoeging van aluminium en vanadium aan titanium verbeteren de mechanische eigenschappen van het implantaat. Het wordt lichter en taaier en iets sterker dan zuiver titanium.

 5.11.3 Afvalverwijdering

Ooit was aluminium duurder dan goud. Ook nu is aluminium een duur metaal en dit zorgt ervoor dat het wordt ingenomen voor hergebruik. Het is om te smelten en weer opnieuw te gebruiken. Een echt afvalprobleem is er niet, een opruimprobleem is er wel.

 5.12 Koper en koperlegeringen

Koper is een zacht metaal, dat een goede elektrische geleider is. Het is echter giftig! Koperlegeringen hebben vaak veel betere mechanische eigenschappen dan zuiver koper. Zo bestaat er brons (legering van koper met tin) en messing (legering van koper met zink). Deze legeringen zijn redelijk corrosiebestendig.

 5.12.1 Biocompatibiliteit

Koper zelf is giftig en de zouten van koper zijn dat eveneens. Het is niet biocompatibel. Van de giftigheid van koper wordt gebruik gemaakt in het ziekenhuis om micro-organismen te doden.

 5.12.2 Toepassingen

De toepassing van koper is voornamelijk op het gebied van elektrische geleiders in apparaten. Persluchtleidingen zijn van koper. De lucht blijft na filtering steriel en wordt niet besmet omdat in een koperen leiding geen micro-organisme kan groeien. Sommige IUD's of 'spiraaltjes' zijn voorzien van koper omdat dit door de grote giftigheid een celdodende werking heeft.
De toepassing van koper in chirurgisch instrumentarium is beperkt tot het gebruik in instrumenten die vaak gebogen moeten worden. Door de zachtheid van koper laat het zich gemakkelijk buigen en weer terugbuigen. Vaak buigen veroorzaakt verharding van het metaal en daarmee ook metaalmoeheid.
Koperlegeringen (messing, brons) vinden soms een toepassing als chirurgisch instrument (mesheftjes).

 5.12.3 Afvalverwijdering

Koperafval is giftig. Het is ook duur en daardoor is koper één van de meest hergebruikte materialen.

 5.13 Zilver

Een slap, week, zwak maar zeer taai metaal. Het een zeer goede geleider van elektriciteit, waarbij het opvallend is dat ook het zilveroxide geleidend is.

 5.13.1 Biocompatibiliteit

Zilver en de meeste zilververbindingen worden uitstekend door het lichaam verdragen. De biocompatibiliteit is zeer goed. Door de goede biocompatibiliteit gebruikt men zilver om minder goede biocompatibele materialen te bedekken (verzilveren) met een laagje. Dit laagje zilver vormt het uiteindelijke contact met het weefsel en bepaalt op deze manier de biocompatibiliteit van het geheel.
Door de slechte mechanische eigenschappen wordt het niet voor prothesemateriaal gebruikt.

 5.13.2 Toepassingen

Zilver wordt als materiaal voor instrumenten gebruikt, die vaak verbogen moeten worden. (ductus lacrimalis sondes, uterussonde, buigbare longspatels). Door dat het slap, week en taai is, kan het metaal vaak verbogen worden zonder dat het breekt.
Van de geleidende eigenschappen van zilver/zilverchloride wordt gebruik gemaakt bij ECG elektroden.

 5.13.3 Afvalverwijdering

Dat er geen probleem bestaat met zilverafval spreekt voor zich. De prijs is zo hoog dat bedrijven er zich in specialiseren zilver terug te winnen uit fotofixeer of elektronica onderdelen. De hoeveelheid zilver in ECG elektroden is nog te klein voor een economisch haalbare recycling.

 5.14 Hardmetaal

Hardmetaal wordt meestal samengesteld uit wolfraam, chroom en nikkelcarbiden. Dit zijn mengsels met koolstof.
Deze legeringen hebben vaak een zeer hoog smeltpunt. De enige methode om ze in een vorm te krijgen is sinteren. Er zijn smeltbare legeringen van chroom en nikkelcarbiden en deze kunnen gegoten worden en in vloeibare toestand van een 'ribbel patroon' worden voorzien. De wolframcarbiden hebben een veel hoger smeltpunt en de enige mogelijkheid nog iets aan de vorm te veranderen is slijpen met diamant.
Alle carbiden zijn erg hard en bros en zijn daarom erg geschikt voor de toepassing op plaatsen waar een instrument vaak aan slijtage onderhevig is. De hardmetalen inleg in de vatting van naaldvoerders is meestal van gesinterd wolframcarbide. Het ruitjespatroon wordt er met behulp van diamant ingeslepen. De veel zachtere naalden zullen op de harde ingesoldeerde inleg geen effect hebben.

 5.14.1 Biocompatibiliteit

Hardmetaal wordt niet geïmplanteerd, de biocompatibiliteit van hardmetaal is geen item.

 5.14.2 Toepassingen

Het wordt veelal als inleg voor naaldvoerders, pincetten en scharen gebruikt. Het geeft het instrument een goed, slijtvast werkdeel, terwijl de andere delen taai en verend kunnen zijn. De levensduur van dergelijk instrumentarium wordt door de toepassing van hardmetaal verlengd. Indien een instrument hardmetalen delen heeft, zijn de handvaten of ogen vaak verguld.
Widia® is een veel gehoorde merknaam voor hardmetaal. Het is een acroniem dat is gevormd uit het Duitse: "WIe DIAmant"

 5.14.3 Afvalverwijdering

De smeltbare legeringen zijn wel opnieuw te gebruiken. De wolframcarbiden kunnen niet opnieuw worden gebruikt. Het geringe volume dat wolframcarbiden aan de afvalberg bijdragen maakt dat er geen echt afvalprobleem is.

 5.15 Polymeren en polymeriseren

Door hun grote corrosiebestendigheid en door de hoge mate van verdraagbaarheid door het lichaam zijn kunststoffen niet meer weg te denken uit de chirurgische en anesthesiologische praktijk. De toepassingen lopen uit een van vloerbedekking tot tube en van drain tot hechtmateriaal.
Bij kunststoffen gebruikt men veelal het polymeer van een stof. Zo is natuurrubber het polymeer van het melksap (latex) van de rubberboom (Hevea). Het is discutabel om bij rubber van een kunststof te spreken maar omdat de meeste kunststoffen polymeren zijn doen we dat dan toch maar.
Voordat er sprake was van draden van gepolymeriseerde materialen, zijn er de natuurlijke vezels geweest. Deze zijn vaak gebaseerd op cellulose. Cellulose is een polymeer van glucose, doordat het een aaneenschakeling is van glucose moleculen.
Nagenoeg alle natuurlijke vezels, of de producten daarvan, hebben een ruw oppervlak. Dit geeft deze materialen 'capillaire' eigenschappen. Ze zuigen vocht op en dit blijft tussen de vezels zitten. Dit laatste zorgt ervoor dat de toepassing van natuurlijke vezels op het operatiekamercomplex sterk afneemt.
In een aantal gevallen is de vochtaanzuigende eigenschap erg plezierig en hier heeft het materiaal dat uit natuurlijke vezels bestaat, zeker nog bestaansrecht. Denk maar aan gazen en watten.
Het polymeriseren van een materiaal is een bewerking waarbij de samenhang van een enkel molecuul verloren gaat. De afzonderlijke atomen zijn nog wel te herkennen maar de binding tussen de atomen is niet meer zoals in het oorspronkelijke molecuul. Er kan niet meer gesproken worden van verschillende moleculen, de stof bestaat eigenlijk uit één groot molecuul. Van het oorspronkelijke molecuul zijn de 'kop' en de 'staart' zo veranderd, dat de kop van het ene molecuul verbonden is aan de staart van het andere. Er ontstaat een hele lange keten, een polymeer.
Er zijn zeer veel gepolymeriseerde verbindingen. Zij zijn bijna zonder uitzondering zeer sterk (kunnen een grote trekkracht weerstaan) en week (bij een geringe kracht ontstaat al plastische vervorming). Dit zijn uitstekende eigenschappen voor hechtmaterialen.

 5.16 Cellulose

Figuur 74: Deel van een celluloseketen.
Deel van een celluloseketen

Cellulose is een bijna eindeloze keten van vertakte glucosegroepen. De groepen worden met elkaar verbonden door zuurstofatomen. Deze binding noemt men ook de ‘pectine binding’.
Er zijn enzymen (pectin-asen) die cellulose kunnen afbreken, maar zij komen niet in het menselijk lichaam voor. Er zijn micro-organismen die wel over deze enzymen beschikken en door symbiose tussen herbivoren en deze micro-organismen is het voor paarden, geiten en cavia’s (en alle andere planteneters) mogelijk cellulose te verteren door tussenkomst van deze micro-organismen. Veelal produceren deze micro-organismen methaan als metabool afvalproduct.
 
 
 
 

 5.16.1 Biocompatibiliteit

Voor alle cellulose vezels geldt een slechte biocompatibiliteit. De reacties op natuurlijke vezels komen ook voor een deel voort uit de eigenschap vloeistoffen vast te houden. Zit er in die vloeistof slechts één ‘beestje’, dan kan dat al aanleiding geven tot een infectie. Linnen als hechtmateriaal was berucht om de draadfistels die het kon geven. Het wordt op de OK niet meer toegepast tenzij in heel uitzonderlijke gevallen.
Katoenen gazen geven, als zij 'geïmplanteerd' worden, altijd een reactie in de vorm van een ontsteking en een abces.
Gazen laten tijdens het gebruik katoenvezels los. Om deze vezels ontstaat soms granuloom weefsel en dit geeft aanleiding tot verklevingen in het peritoneum bij gebruik van gazen. Het gebruik van nat of vochtig gemaakte gazen verandert dit niet.
Het lijkt alsof cellulose niet wordt geïmplanteerd en dus zou de biocompatibiliteit er niet toe doen. Cellulose wordt celstof soms onbedoeld geïmplanteerd als het van papieren steriele jassen loslaat of van mutsen in de open wond valt. Men heeft in de granulomen bij darmverklevingen meer dan eens een kern van cellulose uit gazen, mutsen, maskers en jassen gevonden.

 5.16.2 Toepassing

Katoen is een plantaardige vezel gemaakt van het zaadpluis van de katoenplant. Het wordt gesponnen tot draden. Deze draden vormen de grondstof voor gazen en deppers. Van het afval van de katoenspinnerijen maakt men watten. Katoen bestaat uit bijna puur cellulose.
Linnen wordt gemaakt van de vezels van de stengel van de vlasplant. Deze vezels zijn lange cellulose ketens. Omdat de vezels langer zijn dan de vezels van het katoenpluis, is de samenhang van de draad beter dan van een draad die gesponnen is uit de korte katoenvezels. De linnendraad heeft dan ook een grotere treksterkte. De linnendraad wordt getwijnd of geslagen. Linnen werd toegepast als afdekmateriaal en als hechtmateriaal (Leinenzwirn). Door de grote soepelheid en stroefheid (ruw oppervlak) van het materiaal, knoopte het materiaal gemakkelijk en gleed niet af. Het wordt nu niet meer toegepast.
Celstof is een zeer korte vezel, die gewonnen kan worden uit hout. De vezels zijn te kort om te spinnen. Er kunnen wel materialen uit geperst worden. De basis is hout-cellulose. Het materiaal absorbeert zeer goed.
Het wordt gebruikt in wondkompressen en absorberende matjes, als basis voor papieren afdekmaterialen, OK- kleding en mutsen en sommige non-wovens.

 5.16.3 Afvalverwijdering

Cellulose vezels kunnen zonder milieuproblemen worden verbrand. Alleen het onvermijdelijke ontstaan van koolzuurgas is als bezwaar op te voeren. Dit bezwaar geldt voor alle stoffen die worden verbrand.

 5.17 Latex of natuurrubber

Figuur 75: Isopreen, polyisopreen en zwavel onder: gevulkaniseerd rubber.
Isopreen, polyisopreen en zwavel onder: gevulkaniseerd rubber

In het melksap (latex) van de rubberboom (Hevea Brasiliensis) zit een speciaal benzeen molecuul, het isopreen. Dit is speciaal omdat een van de H atomen is vervangen door een methyl groep, in het (iso)benzeen komt dit niet voor. Deze vorm van benzeen noemt men isopreen. Soms noemt men deze stof een “terpeen”.
Bij temperatuurverhoging valt deze benzeenring uit elkaar en zoeken de ‘buitenste’ (meest links en rechts) C atomen hun naburig isopreen op om daarmee ook weer een binding aan te gaan. Er ontstaat een polymeer en dat wordt het polyisopreen genoemd. Dit polymeer is elastisch, maar niet erg sterk. Dit is het oorspronkelijke rubber dat in ‘rub erasor’ ofwel vlakgom werd gebruikt. Het is erg brandbaar en een mengsel van polyisopreen en benzine kennen we ook onder de naam ‘napalm’ en de brandbaarheid daarvan is buiten alle twijfel. Polyisopreen heeft een lichtgele kleur.
Het polyisopreen kan van dwars-verbindingen worden voorzien, het wordt daardoor stugger. Dit proces noemt men vulkaniseren, naar de god Vulcanus die met vuur het ijzer bewerkte. Door zwavel te vermengen met het polyisopreen en het mengsel te verwarmen vormen de zwavelatomen dwarsverbindingen en wordt het rubber stugger. Vroeger gebruikte men zwavelhoudend roet om zwavel aan de latex toe te voegen. Hierdoor is de zwarte kleur die roet aan het rubber toevoegt, het meest bekend. De andere kleuren voor rubber ontstaan doordat met de zwavel andere kleurstoffen in plaats van roet worden toegevoegd.
Afhankelijk van de gewenste stugheid wordt er meer of minder zwavel aan de latex toegevoegd en zo ontstaan zeer stugge rubbersoorten (veel zwavel, voor afdichtingen en autobanden) of soepele rubbersoorten (weinig zwavel, voor handschoenen en drains).
Tegenwoordig worden er andere chemicaliën gebruikt, maar het resultaat is min of meer hetzelfde, deze chemicaliën zorgen ervoor dat het rubber wordt afgestoten door het lichaam en geven een zeer matige biocompatibiliteit.

 5.17.1 Biocompatibiliteit van latexrubber

Bij het productieproces van rubber worden acceleratoren of proceschemicaliën gebruikt. Deze verbindingen hebben een heel slechte biocompatibiliteit. Het lichaam verdraagt ze niet en reageert erop met een reactie waarbij het rubber wordt afgeschermd van de rest van de weefsels door de vorming van een laagje bindweefsel. Zij die rubber drains inbrengen zien dat niet, maar zij die ze eruit halen zien vaak rondom de opening in de huid een keurig wit buisje van bindweefsel op de plaats waar eens de drain zat. Dit is het inkapselen, zoals wel gebeurt met 'vreemde lichamen' of implantaten.
In het melksap van de rubberboom zitten ook eiwitten. Het zijn deze eiwitten die de allergie voor rubber veroorzaken. Bij een allergie is er sprake van een overreactie van immuunsysteem van het lichaam op het eiwit. Dit is anders dan een reactie op de acceleratoren of proceschemicaliën. De reactie van het immuunsysteem bij een allergie is heftig, de reactie van het lichaam op de proceschemicaliën is minder snel en in eerste instantie minder heftig.

 5.17.2 Toepassingen

Drains bij kortdurende drainages, verblijfskatheters en de rubberen ventielslang als teugel zijn de voorkomende toepassingen. Operatiehandschoenen en onderzoekshandschoenen zijn veelal van latex.
Het natuurrubber is bijna verdrongen door het PVC daar waar het medische toepassingen betreft. Als natuurproduct kan het latex nogal eens aanleiding geven tot allergische reacties. Het personeel op een operatiekamer heeft hier al kennis mee gemaakt via de rubber handschoenen. Van het natuurrubber is de handschoen dan ook de meest voorkomende toepassing.

 5.17.3 Afvalverwijdering

Nadat de drain is verwijderd of de handschoenen zijn uitgedaan, worden deze, zoals al het ziekenhuisafval, verbrand. Verbranden van ziekenhuisafval levert geen gevaar op voor besmetting met micro-organismen van de omgeving en heeft de voorkeur boven steriliseren en dan composteren.
Rubber is goed brandbaar en zal geheel verbranden. De as bestaat voor het grootste deel uit koolstof en vormt verder geen milieuprobleem. Maar... in rubber zit zwavel, dit vormt bij het verbranden zwaveloxide en in water ontstaat dan zwavelzuur (H2SO4). Het verbranden van rubber draagt bij aan de zwaveluitstoot en daarmee aan zure regen. Composteren van rubber kan ook, maar ook dan komt het wavel weer vrij. Het is geen echte verbetering ten opzichte van verbranden.

 5.18 Kunstrubber of neopreen

Figuur 76: Chloropreen en polychloropreen (neopreen).
Chloropreen en polychloropreen (neopreen)

Kunstrubber, chloorrubber of neopreen wordt gemaakt van ethaan of butaan. De constructie van dit polymeer lijkt veel op die van PVC. Het heeft echter de helft van het aantal chlooratomen in vergelijking met PVC. Neopreen is minder elastisch dan latex rubber en kan door het toevoegen van vulstoffen stugger worden gemaakt.

 5.18.1 Biocompatibiliteit van neopreen

Er bestaan geen allergische reacties op neopreen in de zin van overreactie van het immuunsysteem op eiwitten in de stof. Neopreen is geheel synthetisch. Neopreen is niet biocompatibel, het wordt door het lichaam niet beter verdragen dan natuurrubber. Bij drains ontstaat in dezelfde tijd als natuurrubber een interface van bindweefsel rond het materiaal.

 5.18.2 Toepassingen

Het wordt gebruikt waar latexrubber niet kan worden gebruikt vanwege allergieën, zoals in bijspuitpunten van infuussystemen, infuuszakken, ‘wet suits’ die op de huid worden gedragen, dopjes van flacons met medicijnen, operatiehandschoenen voor hen die allergisch zijn voor natuurrubber.

 5.18.3 Afvalverwijdering

Figuur 77: Dioxine.
Dioxine

Neopreen is brandbaar en kan met het ziekenhuisafval worden verbrand. Bij verbranding komen de chlooratomen vrij en zij kunnen verbindingen aangaan die gevaarlijk zijn. Bij temperaturen onder de 1000oC ontstaat het gevaarlijke dioxine.
Dioxine is een verzamelnaam voor een aantal chloor verbindingen met 2 (di) zuurstofatomen (oxine), waarvan er 17 zeer giftig en carcinogeen zijn. Dioxinen zijn goed vet oplosbaar (2 benzeen ringen). Het wordt in vetten (koemelk, moedermelk) teruggevonden en het is teratogeen en carcinogeen. De giftigheid van een dioxine is afhankelijk van de plaats van de chlooratomen aan de benzeenring. Afgebeeld is de meest giftige vorm van dioxine. Dioxine is zeer hardnekkig en wordt in de natuur moeilijk afgebroken. Als het dioxine dan eindelijk uiteenvalt, vormen de chlooratomen een aanslag op de ozonlaag.
Wordt neopreen (en ook PVC) bij temperaturen boven 1000oC verbrand, dan ontstaan er geen benzeenringen en kan er geen dioxine ontstaan. De waterstof-, koolstof- en zuurstof atomen vormen water en koolzuurgas en dat is betrekkelijk onschadelijk. De chloor atomen vormen chloorgas of zoutzuur, dit zijn iets minder vriendelijke stoffen.

 5.19 Siliconerubber

Figuur 78: Silicone en siliconepolymeer.
Silicone en siliconepolymeer

De basis voor siliconerubber, silicone-gel of silicone-olie is hetzelfde, het heet silicone. Het is een polymeer met een verschillende lengte van de keten. Vaste silicone stoffen voor drains hebben lange ketens, de meer vloeibare vormen hebben korte ketens en de silicone-olie heeft de kortste keten. Silicone wordt als geleermiddel voor voedingstoffen (jam) gebruikt, maar heeft daarbij wel een maximum dosering.
Siliconerubber is een echte kunststof. In het periodieke systeem van de elementen staat silicium (Si) dicht bij koolstof (C) en heeft overeenkomende valenties. Dit wil zeggen dat het op dezelfde manier chemische verbindingen aan kan gaan. In een aantal gevallen kan het koolstofatoom in een verbinding vervangen worden door een siliciumatoom.
De eigenschappen van siliconerubber zijn vaak beter dan van natuur(latex)rubber. Dit geldt vooral voor de thermische eigenschappen. Koolstof gaat gemakkelijk verbindingen aan met zuurstof, maar silicium doet dat veel minder gretig en zo zien we dat siliconerubber veel stabieler is dan latexrubber. Verhoogt men de temperatuur dan veroudert latexrubber nog sneller of het verbrandt. Verliest latexrubber tijdens steriliseren veel van zijn soepelheid, siliconerubber blijft soepel en mag dan ook op hogere temperaturen gesteriliseerd worden. De oude roodrubberdrains en -tube's worden na steriliseren vaak veel harder en stugger dan dat zij voor het steriliseren zijn. Siliconerubber geeft deze problemen niet. Tel hierbij de weefselreactie op en het is duidelijk dat het natuurrubber zijn tijd heeft gehad.

 5.19.1 Biocompatibiliteit van silicone

Figuur 79: Krantenartikel maart 1994.
Krantenartikel maart 1994

Ondanks de gunstige thermische eigenschappen kent siliconerubber nauwelijks een verbeterde biocompatibiliteit ten opzichte van latexrubber. Uit siliconerubber komen ook weekmakers vrij die niet erg vriendelijk zijn voor het weefsel. Er ontstaat om een siliconedrain, net als om de latexrubber drain, een laagje bindweefsel.
Een andere aanduiding van de beperkte biocompatibiliteit van siliconerubber of -gel is te vinden in het afschaffen van silicone-gel in mammaprotheses en het afraden in de Verenigde Staten om silicone-gel in te spuiten voor borstvergroting. Het aanbrengen van silicone-olie voor smering van chirurgische instrumenten en het inbrengen van tubes en katheters, verdient ook een kritische kanttekening.
De souplesse van het materiaal is een zeer positieve eigenschap van siliconerubber. Het blijft ook in het lichaam soepel. De patiënt 'voelt' zijn drain veel minder omdat deze meebeweegt.
Een siliconerubber lens (‘vouwlens’) achter de iris is nauwelijks een probleem, omdat er op deze plaats geen vascularisatie bestaat.

 5.19.2 Toepassingen

Als prothesemateriaal wordt siliconerubber niet veel meer gebruikt. Soepel polyurethaan heeft het siliconerubber in de gewrichtsprotheses voor teengewrichten bijna overal vervangen. Een heldere siliconerubbersoort wordt gebruikt voor de zogenaamde 'vouwlenzen' bij extra capsulaire cataract emulsificaties (phaco). De lens kan worden dubbelgevouwen omdat het siliconerubber zo soepel is.
Thoraxdrains worden nog wel van siliconerubber gemaakt. De verblijfsduur is dan beperkt. De voorkeur voor siliconerubber komt hier voort uit de grote soepelheid van het materiaal.

 5.19.3 Afvalverwijdering

Het verbranden van siliconerubber is door de goede thermische stabiliteit iets lastiger dan van latexrubber, maar vormt geen echt probleem. Er ontstaat een as van koolstof, siliciumoxide en water. Een deel van de koolstof ontwijkt als koolzuurgas en een deel van de waterstofatomen vormen water tijdens de verbranding. Uitgezonderd het ontstaan van koolzuurgas (dat ontstaat bijna bij elke verbranding) levert siliconerubber nauwelijks een milieubelasting op.

 5.20 Polyvinylchloride (PVC)

Figuur 80: Vinylchloride en polyvinylchloride.
Vinylchloride en polyvinylchloride

Polyvinylchloride (PVC) is een aardgasproduct. Ethaan uit aardgas en chloor uit zeezout zijn de belangrijkste benodigdheden voor dit polymeer. Door de vulstoffen te variëren krijgt het verschillende eigenschappen. De gebruikte vulstoffen bepalen de stugheid en de kleur van het PVC.
PVC is thermoplastisch, dat wil zeggen het wordt bij een hogere temperatuur zacht en vervormbaar. Bij kamertemperatuur kan het verschillende hardheden hebben.

 5.20.1 Biocompatibiliteit van PVC

PVC was erg populair totdat het afvalprobleem de kop opstak. Nog steeds zijn er veel drains van PVC Het is een sterk materiaal en het is thermoplastisch, twee eigenschappen die het tot een uitstekend materiaal voor de vervaardiging van drains maken.
PVC is niet stabiel, de proceschemicaliën komen vrij uit het PVC en het materiaal wordt stugger. Het vrijkomen van de weekmakers is niet bevorderlijk voor de biocompatibiliteit van een materiaal en bij PVC gebeurt dit. PVC is dan ook trombogeen en laat duidelijk een bindweefsellaagje achter. Voor langdurige drainage is het niet geschikt. Een PVC drain kan maar drie dagen in situ blijven en zal dan worden ingekapseld.

 5.20.2 Toepassingen

Figuur 81: PVC is ongezond.
PVC is ongezond

Verpakkingsmateriaal: Er zijn PVC soorten die autoclaveerbaar zijn. Als disposable verpakkingsmateriaal is het zo goed als verdwenen. Het ontstaan van dioxinen bij de verbranding van het PVC afval is hiervan de oorzaak.
Vloeren en wanden kunnen met dit materiaal bedekt worden. Het vormt een gladde en waterbestendige laag.
Elektrische isolatie: PVC wordt hiervoor al lang gebruikt. Isolatie van diathermiesnoeren is meestal van PVC gemaakt. Van deze tijd zijn echter de bovenzijden van de zogenaamde 'tiptoetsen' van elektrochirurgie en anesthesietoestellen.
Tubes: de meeste disposable tubes zijn van PVC Zij worden gemaakt van een zachte soort met speciale thermoplastische eigenschappen. Ze kunnen niet tegen autoklaveren.
Drains: veel drains zijn van PVC Het is een sterk materiaal en het is thermoplastisch, twee eigenschappen die het tot een uitstekend materiaal voor de vervaardiging van drains maken. Het is echter niet stabiel, de weekmakers komen vrij uit het PVC en het materiaal wordt stugger. Voor langdurige drainage is het minder geschikt. Bij de drains heeft het PVC het 'medical grade' rode rubber verdrongen. Daar waar meer soepelheid van de drain vereist wordt, wordt vaak siliconerubber gebruikt.
Zuigslangen en -buizen: Niet alleen de slang, maar ook de zuigbuis is vaak van PVC Voor de slang wordt dan een zachtere (en daarmee soepeler) PVC soort gebruikt dan voor de zuigbuis zelf.
Instrumenten: Vooral de disposables zoals 'poetsklemmen' en pincetten en ook mesheften worden van PVC gemaakt.
Infuuszakken: De eerste infuuszakken werden van PVC gemaakt. PVC was door de toevoeging van vulstoffen in de perfecte combinatie van sterkte en soepelheid te maken voor gebruik als infuuszak. Een deel van de weekmakers en de chlooratomen diffundeerde uit de infuuszak in de infuusvloeistof in de zak en verontreinigde de infuusvloeistof. Het sterke PVC wordt nu gebruikt in laminaat voor infuuszakken, waarbij het aan de binnenkant wordt bedekt door een laagje polyurethaan.
 
 
 
 

 5.20.3 Afvalverwijdering

Het is al genoemd, het chloor in PVC heeft ervoor gezorgd dat het als verpakkingsmateriaal zo goed als verdwenen is. Chloor en fluor hebben overeenkomstige eigenschappen en breken de ozonlaag af.
Bij verbranding onder de 1000oC vormt het chloor uit het PVC dioxine, een zeer giftige chloorverbinding, die vroeger in landbouwgiften en ontbladeringsmiddelen werd gebruikt. Zie ook: “neopreen”.
Het ligt in de lijn der verwachtingen dat het gebruik van PVC in eenmalig te gebruiken materiaal op korte termijn vervangen gaat worden door polyurethaan. Het afvalprobleem wordt dan sterk gereduceerd.

 5.21 Polyurethaan

Figuur 82: Een di-isocyanaat en een di-alcohol vormen polyurethaan.
Een di-isocyanaat en een di-alcohol vormen polyurethaan

Polyurethaan is een verzamelnaam voor een polymeer van een di-isocyanaat en een di-alcohol. De individuele ketens van het cyanaat en het alcohol kunnen van lengte verschillen.
Een cyanaat is een keten samen-gesteld uit een alkaan met aan een uiteinde een O=C=N groep. Een di cyanaat heeft aan elk uiteinde van het alkaan een O=C=N groep.
Een di-ol is een alcohol met 2 (di) ‘ol’ uiteinden.
Het alkaan tussen de cyanaat uiteinden en tussen de ‘ol’ uiteinden kan een willekeurige lengte hebben. De afbeelding geeft een opbouw weer met een propaan in het di-cyanaat en een ethaan in het di-ol (ethyleenglycol, zie ook de alcoholen). De opbouw lijkt een beetje op nylon.
Hoewel de naam sterk lijkt op polyethyleen, zijn de verdere overeenkomsten beperkt tot de mechanische sterkte. Het is eveneens een mechanisch sterke stof met als voordeel dat het 'thermoplastisch' is. Dit betekent dat de stof bij lichaamstemperatuur zachter en soepeler wordt. De patiënt voelt een polyurethaandrain minder omdat deze zich na enige tijd naar de houding van de patiënt vormt.
Polyurethaan kan ook goed als schuim verwerkt worden. Bij een laag polyurethaanschuim van kleine belletjes wordt het materiaal soepeler in vergelijking met een massieve laag polyurethaan. Bij een drain is de verbeterde soepelheid niet altijd een voordeel omdat hierdoor de drain ook kan afknikken.

 5.21.1 Biocompatibiliteit van Polyurethaan

Het is het meest biocompatibele materiaal. Het kan gebruikt worden voor intraveneuze katheters (centraal veneuze lijnen) zonder trombosering of flebitis en bij gebruik als drain ontstaat er nauwelijks een bindweefsellaag om de drain. Voor langdurige drainages is dit het beste materiaal.

 5.21.2 Toepassing

Drains, (hart)katheters, die lang in situ moeten blijven, incisiefolies, thermische isolatie (PUR schuim) en lijm. Het is een hele sterke lijmsoort die ook nog waterbestendig is. Verder wordt het gebruikt in ‘spacer arthroplastieken’.

 5.21.3 Afvalverwijdering

Polyurethaan verbrandt moeilijker dan polyethyleen maar geeft nagenoeg geen milieuproblemen. De eventueel gebruikte kleurstoffen kunnen wel een probleem vormen. Bij het verbranden van polyurethaan schuim (PUR- schuim) komen de gassen om het schuim te maken vrij. Dit zijn vaak Chloorfluorkoolwaterstoffen (Cfk's) en zij zijn vooral slecht voor de ozonlaag.

 5.22 Polyester

Figuur 83: Polyester.
Polyester

Polyester is een verzamelnaam voor polymeren die een keten vormen met een ester groep als koppelelement. Polyesters zijn er in vele soorten, sommigen zijn waterbestendig (botenbouw, polyesterplamuur etc.) anderen lossen echter op in water.
Het polyester in kleding en in hechtmaterialen bestaat uit een benzeenring die door esters gekoppeld is aan een ethaangroep. De keten is in principe eindeloos en een polyesterdraad zou uit 1 ‘molecuul’ kunnen bestaan. Hierdoor laat polyester geen vezels los zoals cellulose (katoen, linnen en celstof) dat wel doen.
Het polymeriseren van esters kan bij kamertemperatuur plaatsvinden. Kunstharsen zijn hiervan voorbeelden.

 5.22.1 Biocompatibiliteit

De biocompatibiliteit is goed. Polyester draden worden niet afgestoten. In de gevlochten draad is wel plaats voor micro-organismen! Komt het tot een draadfistel, dan is de oorzaak meestal van bacteriële oorsprong.
Mersilene® is een gevlochten draad van meerdere polyestervezels, waarbij de ruimte in de “vlecht” is opgevuld door paraffine. Het polyester is biocompatibel, maar het paraffine in de gevlochten draad is dat veel minder. Het zet aan tot de vorming van een bindweefsellaagje. Er is gezocht naar een evenwicht tussen het gevaar van een micro-organisme in een gevlochten draad en het gevaar van weefselirritatie door paraffine. De biocompatibiliteit van het hechtmateriaal wordt voor het grootste deel bepaald door de paraffine.

 5.22.2 Toepassingen

Op een operatiekamercomplex kun je polyester tegenkomen in kleding en kasten voor apparaten en niet te vergeten in hechtmaterialen. Mersilene® en Ethibond® zijn voorbeelden van niet oplosbare polyester hechtmaterialen. Polyesters zijn meestal brosser dan andere gepolymeriseerde kunststoffen. De draden bestaan dan ook vaak uit een samenstel van dunne draden die weer zijn gevlochten tot één draad. Dit heeft consequenties voor weefselpassage. De gevlochten draden worden met een paraffinesoort 'dicht' gemaakt. De weefselpassage wordt door de paraffine ook enigermate verbeterd. Het werkt als een smeermiddel.

 5.22.3 Afvalverwijdering

Polyesters kennen geen chloor of fluor in hun verbindingen. Zij kunnen worden verbrand zonder het gat in de ozonlaag te vergroten. De kleurstoffen kunnen wel op basis van zware metalen zijn en dat is minder leuk.

 5.23 Polypropeen (polypropylene)

Figuur 84: Propeen en polypropeen.
Propeen en polypropeen

Van Propaan kan Propeen worden gemaakt door twee bindingen met waterstof atomen te verbreken en van deze bindingen een dubbele binding met het naast geleken koolstof atoom te maken. Dit Propeen kan worden gepolymeriseerd tot polypropeen (ook wel polypropyleen genoemd.
Polypropeen is zacht, week, maar zeer sterk. Het ondergaat bij relatief geringe trekkracht al plastische vervorming. Het vervormt snel, maar zal echter niet snel breken.
Door de snelle plastische vervorming wordt de draad langer en dunner als er aan wordt getrokken. Bij het verwijderen van de polypropeendraad zal door het trekken de diameter afnemen en zo zal dan de weefselpassage vergemakkelijkt worden.
Wat minder aangenaam is het 'mechanische' geheugen van de polypropeendraad. De draad 'onthoudt' als het ware de laatste stand waarin het gezeten heeft. Dit resulteert in een springerig hechtmateriaal, wat niet plezierig knoopt. Voor iemand die een dubbele eerste slag bij het knopen gebruikt levert dit echter geen probleem op.

 5.23.1 Biocompatibiliteit

De biocompatibiliteit van polypropeen is goed. Er komen wel weekmakers vrij uit het materiaal, maar de weefselreactie op deze weekmakers is niet erg sterk. Hierdoor staan de andere, zeer goede, eigenschappen op de voorgrond.

 5.23.2 Toepassing

Het wordt toegepast als tros in de zeesleepvaart en het ligt dan ook voor de hand, dat het goed bruikbaar is als hechtmateriaal. Het Prolene® wordt hiervan gemaakt. Het is één van de sterkste niet-oplosbare hechtmaterialen.
Infuuszakken van polypropeen zijn sterk, verontreinigen de infuusvloeistof niet met weekmakers, maar zijn duur. Vaak wordt er een laag polypropeen gebruikt aan de binnenzijde van de infuuszak waar deze in contact komt met de infuusvloeistof.
Polypropeen wordt gebruikt in afdekmateriaal omdat het geen vezels loslaat.

 5.23.3 Afvalverwijdering

Polypropeen bestaat geheel uit C en H atomen. Bij verbranding met voldoende zuurstof ontstaat CO2 en H2O. Een milieutechnisch ideaal materiaal.

 5.24 Polyamide (Nylon)

Figuur 85: Een di-carbonzuur en een di-amide vormen Polyamide (Nylon).

Polyamide is een verzamelnaam voor dicarbonzuur en een diamide die met elkaar verbonden zijn door een amide binding. Hieronder vallen Nylon® en aanverwanten. De afbeelding geeft het zogenaamde 4-6 polyamide weer, dat bekend is geworden onder de naam Nylon®. De 4 in de naam heeft betrekking op het butaan in het polymeer en de 6 heeft betrekking op het hexaan in het polymeer.
Polyamiden zijn niet zo taai als polypropylene, maar wel slijtvaster. Het mechanische geheugen is veel minder goed dan dat van polypropylene. Het laat zich dan ook wat makkelijker knopen. Ethilon® en Suturamid® zijn hechtmaterialen op polyamide basis.

 5.24.1 Biocompatibiliteit van polyamiden

Polyamiden hebben een redelijk goede biocompatibiliteit. Hechtingen op basis van deze kunststof kunnen in het lichaam blijven en veroorzaken geen grote weefselreactie (anders zouden er wel meer draadfistels zijn).

 5.24.2 Toepassing

Een in elkaar gedraaid bosje hechtmateriaal (polyamide of polypropyleen) wordt nog wel eens gebruikt voor drainage van een kleine wond. De biocompatibiliteit is goed, anders zouden er ook meer draadfistels ontstaan. Er kunnen slecht soepele buizen van worden gemaakt, zodat de toepassing als buisdrain niet voorkomt.
De capillaire drain van een bosje nylon blijft 4 tot 5 dagen werken. Na 5 dagen heeft het lichaam de drain geheel ingepakt in bindweefsel. Deze drains mogen niet langer in situ blijven dan 5 dagen. Blijven zij langer zitten dan kunnen zij zo vast groeien, dat het verwijderen zeer pijnlijk wordt.
Een heel andere toepassing is als elektrische isolator en als lagermateriaal voor assen van overzettafels. De lagers hoeven niet gesmeerd te worden, omdat polyamiden zelfsmerende eigenschappen hebben. Polyamiden worden veel toegepast in connectiestukjes.

 5.24.3 Afvalverwijdering

Alle polyamiden laten zich goed verbranden. Afgezien van kleurstoffen op basis van zware metalen, die bij de verbranding vrijkomen, bestaat er nagenoeg geen milieutechnisch probleem bij de afvalverwijdering.

 5.25 Polyetheen of polyethyleen

Figuur 86: Etheen en polyetheen.
Etheen en polyetheen

Deze kunststof kent iedereen, het is het vuilniszakken, wasemmer en boterhamzakjesplastic. Polyetheen is mechanisch sterk maar toch soepel. Het is goed bestand tegen agressieve stoffen. Polyetheen is zeer zacht, het is makkelijk te krassen. Het is dus niet erg slijtvast. Een hele opmerkelijke eigenschap van polyetheen is de 'zelfsmerendheid'. Dit maakt dat het lijkt op een gewrichtsvlak. In het lichaam wordt het gebruikt als prothesemateriaal in heup- elleboog- schouder- pols- enkel- en knieprotheses.
Polyetheen wordt gemaakt door het ethyleengas samen te persen. Onder invloed van de drukverhoging wordt het dan vloeibaar en door katalysatoren toe te voegen, polymeriseert het tot een lange keten.
Vormen
Om een prothesedeel van polyetheen de juiste vorm te geven zijn er twee gebruikte technieken: verspanend modelleren en persgieten.
Verspanend modelleren houdt in: een blok of staaf polyetheen net zo lang zagen, boren, schuren, fraisen en slijpen (waarbij spanen ontstaan) tot de gewenste vorm is verkregen. Op het snijvlak ontstaat een onderbreking van de langgerekte gepolymeriseerde moleculestructuur. Bij verspanend bewerken ontstaat er warmte op de snijvlakken. Men gaat er van uit dat er geen problemen met de moleculestructuur ontstaan omdat een polymeer eigenlijk één groot molecuul is. Het afgesneden uiteinde van deze molecuul heeft nu een plaats voor een chemische binding en is nu een radicaal geworden. Radicalen zijn chemisch actief en kunnen zich binden aan een andere stof. De plaats aan het uiteinde van de molecuul of radicaal kan worden ingenomen door een atoom van een andere stof dat 'graag' met het radicale atoom aan het uiteinde reageert.
Gewone buitenlucht bevat ongeveer 20% zuurstof en dat is een stof die 'graag' reageert. Warm verspaand polyetheen zal op de snijvlakken oxideren (een binding aangaan met zuurstof).
Bij persgieten of 'extruderen' wordt de temperatuur verhoogd door het polyetheen te verwarmen en meteen onder druk te brengen. De druk voert de temperatuur zo hoog op dat het polyetheen smelt en kan ontwijken. Hierdoor neemt de druk -en daarmee de temperatuur- weer af. Het polyetheen ontwijkt door een opening met een bepaalde vorm. Het gesmolten polyetheen stolt op het moment dat het in de opening is en komt in vaste vorm uit de extrusiemachine (ex = uit, trudere = drukken).
Het stollen van het polyetheen bij dit proces is niet homogeen. De kern van de staaf blijft het langst warm -en daardoor vloeibaar- en stolt pas als de buitenkant van de staaf is afgekoeld en al hard is. Een warme stof zet uit en in het midden van de staaf zal het vloeibare polyetheen krimpen op het moment dat het afkoelt en stolt. De buitenkant van de staaf heeft reeds een vaste vorm en kan niet mee krimpen. Het gevolg is dat er in het midden van de staaf een kern van polyetheen zit dat veel minder dicht of zwaar is. Dit polyetheen is nog minder slijtvast en is van slechte kwaliteit.
In plaats van het polyetheen naar buiten te laten komen en te laten stollen, kan het ook met kracht in een vorm worden geperst. Het polyetheen stolt dan niet in de uitstroom opening maar pas als het in de vorm zit. De vorm heeft een holte met precies de afmeting van het prothesedeel dat uit polyetheen moet worden vervaardigd. Deze vorm is deelbaar en door de twee delen van elkaar te halen kan men het gevormde prothesedeel eruit halen.
Door een hoge druk te gebruiken en deze druk te handhaven tijdens het stollen van het polyetheen, wordt het polyetheen 'verdicht' en er ontstaat een prothesedeel van polyetheen met een hoge dichtheid, het High Density Polyethylene (HDP) of Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWP).
Bij het persgieten wordt de lucht uit de vorm verdreven door het instromende polyetheen. Er is dan niet veel zuurstof aanwezig om met de radicalen een reactie aan te gaan en het polyetheen te oxideren. Een klein beetje van het polyetheen zal desondanks toch oxideren.
Bij een extrusieproces zal nagenoeg alle polyetheen aan de buitenzijde oxideren. Er bestaat wel een methode om het oxideren bij extrusie, persgieten en verspanen te voorkomen. Indien men de buitenlucht rond het polyetheen vervangt door een gas waarin geen zuurstof zit en wat niet reageert met polyetheen, dan is oxidatie onmogelijk. Het gas wat hiervoor wordt gebruikt is vaak het edelgas Argon. Het positieve effect van het uitsluiten van zuurstof is niet gering: er ontstaat 20% minder slijpsel in een gesimuleerde slijtage test voor een totale heupprothese ten opzichte van polyetheen gemodelleerd in een verspanend proces. De treksterkte neemt met 30% toe in vergelijking met geëxtrudeerd polyetheen.
Steriliseren
Stoomsterilisatie in een omgeving met waterdamp en een hoge temperatuur is geen 'verwennerij' van polyetheen. Tijdens het proces wordt het polyetheen zo warm dat het makkelijk oxideert en het verliest dan veel van de goede mechanische eigenschappen zoals treksterkte en slijtvastheid. Hete lucht sterilisatie is zo mogelijk nog slechter. Gassterilisatie met ethyleenoxide kan al helemaal niet. Ethyleen is immers het gas (monomeer) waaruit het polyetheen is opgebouwd. Ethyleenoxide is het geoxideerde monomeer. Het zal zich zonder meer laten opnemen door het polyetheen en de geoxideerde radicaal is dan ingebouwd.
Polyetheen kan alleen worden gesteriliseerd met gammastraling maar ook dan mag er geen zuurstof in de buurt zijn. Gammastraling kan zuurstof omzetten in ozon en water omzetten in waterstofperoxide. Deze verbindingen zijn zeer agressief en kunnen heel gemakkelijk andere stoffen oxideren. Door de zuurstof uit het ozon of uit het waterstofperoxide kan een polyetheen radicaal worden geoxideerd.
Gammastraling is zo intens dat een ?-straaltje de polyetheenketen kan verbreken in twee radicalen. Is het agressieve ozon of waterstofperoxide in de buurt -?-sterilisatie is voor een groot deel gebaseerd op de vorming en celdodende werking van ozon en waterstofperoxide-, dan zal het HDP in de sterilisator oxideren en daarmee worden de mechanische eigenschappen negatief beïnvloed. Dit kan worden voorkomen door het polyetheen prothesedeel te verpakken in een omhulsel met argon in plaats van lucht. Het effect van γ -sterilisatie is niet anders dan van de warmte bij verspanen. De remedie is dan ook hetzelfde.

 5.25.1 Biocompatibiliteit van polyetheen

Figuur 87: Polyetheen als onderdeel van een elleboogprothese.
Polyetheen als onderdeel van een elleboogprothese

Polyetheen is nauwelijks biocompatibel te noemen. In de tijd dat het nog voor intraveneuze canules gebruikt werd, meldde men activering van trombocyten, intravasale stollingen en trombose en flebitis als gevolg van de aanwezigheid van dit materiaal.
Daar waar verbindweefseling gewenst is, b.v. bij fascieplastieken wordt het wel gebruikt. Als kathetermateriaal heeft het afgedaan, als drainmateriaal eveneens echter het is als constructiemateriaal voor opvangpotten, connectiestukjes en andere gebruiksvoorwerpen nog erg populair.
Het zachte materiaal is erg slijtage gevoelig en afgesleten korreltjes polyetheen hebben door hun slechte biocompatibiliteit een aantal reacties veroorzaakt. Zo zijn er polyetheen granulomen beschreven door het polyetheen 'slijpsel' van heupprotheses en er wordt beweerd dat er long en hartinfarcten zijn veroorzaakt door zeer kleine korreltjes polyetheen die in de longen en in de kransslagader zijn teruggevonden. Men heeft polyetheen korreltjes teruggevonden in de mergholte waarin de femursteel was gecementeerd. Deze polyetheenkorreltjes waren het centrum geworden van granulomen die uiteindelijk weer de oorzaak waren van een losgelaten prothesesteel (aseptische loslating).
De afstotingsreactie op polyetheen vindt plaats door het ontwikkelen van granulomen met daarin een korreltje (afgesleten) polyetheen. Deze granulomen kunnen op verschillende manieren voor een plaatselijke afstotingsreactie op polyetheen aanzetten. Dit uit zich dan als een osteomalacie waarbij met name de spongeosa verweekt en er geen steun meer is voor de prothesecomponent.
Het is te verwachten dat polyetheen vervangen zal gaan worden door een ander product indien dit dezelfde 'zelf smerende' eigenschappen heeft als polyetheen, maar een verbeterde biocompatibiliteit.

 5.25.2 Toepassingen

Verpakkingsmateriaal voor afval: de taaiheid is bij het gebruik als vuilniszak of waszak een voordeel, omdat de zak, ook bij grote belasting, wel uitrekt, maar (nog) niet scheurt. De eventueel gecontamineerde inhoud blijft er in! Iets van de zelfsmerende eigenschap is te merken als je een volle vuilniszak enige tijd op probeert te tillen. Zo'n zak glijdt dan door je handen heen. In combinatie met de transpiratie aan de binnenzijde van je handen ontstaat een goed gesmeerd oppervlak.
Polyetheen wordt gebruikt voor flacons en injectiespuiten. Door de zelfsmerende eigenschap blijft de zuiger in de spuit soepel bewegen.
De zelfsmerende eigenschap van polyetheen heeft er voor gezorgd dat het een vaste plaats in de artroprothetiek heeft ingenomen. Het wordt toegepast als het HDP voor prothesen. Het lichaamsvocht zorgt voor smering van de heup en knieprothesen, waarvan één van de gewrichtsvlakken van HDP is gemaakt.

 5.25.3 Afvalverwijdering

Hergebruik
Een prothesedeel van polyetheen dat op de grond is gevallen, kan dus niet worden gesteriliseerd en opnieuw worden gebruikt. Dat heeft niets te maken met het feit dat de autoclaaf het materiaal niet goed kan steriliseren maar het kan niet tegen de hoge temperatuur.
Polyetheen is week, taai en zacht. Het polyetheen prothesedeel is direct na het inbrengen al iets vervormd door de plaatsing tegen de botvlakken. Dit geldt voor alle vormen van polyetheen prothesedelen; de acetabulum cup net zo goed als het patelladeel van het patellofemorale gewricht. Zelfs het inbrenginstrument vervormt het prothesedeel. Het inbrengen van een polyetheen prothesedeel en het daaropvolgend reponeren van het gewricht zal meteen de initiële slijtage doen beginnen.
Prothesedelen van polyetheen kunnen nooit worden hergebruikt doordat de initiële slijtage de maten van de prothese tot buiten de tolerantie grenzen zal veranderen. Er is absoluut geen garantie te geven voor de standtijd van 'tweede hands' polyetheen prothesedelen.
Bij verbranding van polyetheen ontstaat koolzuurgas en water, milieutechnisch een bijna ideaal materiaal. De eventueel gebruikte kleurstoffen om het materiaal een kleurtje te geven kunnen op basis van zware metalen zijn. Gekleurd polyetheen moet met enige achterdocht worden beschouwd.

 5.26 Polyalcohol

Figuur 88: Polyalcohol.
Polyalcohol

In de industrie waren polyalcoholen al bekend. De mechanische eigenschappen van Polyalcoholen zijn afhankelijk van de alcoholsoort.
Van de toepassing is er een bijzonder staaltje: een waterdichte, maar in heet water totaal oplosbare, waszak. Dus (gecontamineerd) wasgoed erin, dichtmaken met een draad van hetzelfde materiaal en het geheel kan zo de wasmachine in. De waszak lost op in het hete waswater!
De gepolymeriseerde verbinding van ethanol wordt gebruikt in het hechtmateriaal Maxon®. Dat dit polyalcohol een grote treksterkte kent, spreekt voor zich. Voor dit hechtmateriaal geldt weer: het lost op in water.

 5.26.1 Biocompatibiliteit

De biocompatibiliteit is iets beter dan die van de polyglactinen (Vicryl®). In Maxon® wordt spinaziesap (chlorofyl) gebruikt voor de groene kleur en dit zou een verbetering van de biocompatibiliteit kunnen verklaren.

 5.26.2 Afvalverwijdering

In polyalcoholen zijn geen elementen zoals chloor of fluor aanwezig. De verbranding ervan levert alleen water en kooldioxide op. Deze stoffen zijn niet giftig.

 5.27 Dioxanonzuur

Figuur 89: Dioxanonzuur molecuul en
het p-dioxanon molecuul.
Dioxanonzuur molecuul en het p-dioxanon molecuul

bovenaan is een dioxanonzuur molecuul afgebeeld. Dioxanonzuur is een methyl ethyl ether oxy carbonzuur. Aan de rechter kant is in rood het carbonzuur deel te zien. In het midden is een zuurstofatoom dat het molecuul een ether maakt. Er zijn twee (di) zuurstofatomen (ox) in de keten opgenomen.
Door water uit het dioxanonzuur te halen (men noemt dit condenseren) en de bindingen van de O-H groep (rechts) en het waterstofatoom (links) te verbreken en het koolstofatoom rechts en het koolstofatoom links met deze binding aan elkaar te leggen, ontstaat het p-dioxanon. Door een katalysator toe te voegen en het geheel te verhitten verestert en polymeriseert de stof.
 
 
 
 

 5.28 Polydioxanonzuur (PDS)

Figuur 90: Polydioxanonzuur molecule.
Polydioxanonzuur molecule

Na een polymerisatie proces ontstaat een polydioxanonzuur molecule.
Het dioxanonzuur is een ester en deze ester maakt nu deel uit van een verder 'eindeloos' voortgaande keten. Er zijn 2 dioxanon moleculen in deze keten afgebeeld. Het is daarmee een polyester geworden. Van deze polyester wordt het PDS hechtmateriaal gemaakt.
Polydioxanonzuur PDS® is een voorbeeld van een oplosbaar polyester. In tegenstelling tot de andere polyesters is het niet zo bros. Het kent dan ook een monofile uitvoering.
Polyglecapron Monocryl® is ook een polyester waarvan een monofile draad kan worden gemaakt.

 5.28.1 Biocompatibiliteit

Bij oplosbare of resorbeerbare materialen speelt biocompatibiliteit geen rol, de draad verdwijnt immers. De manier waarop de draad oplost is wel belangrijk. Het oplossen van een PDS draad is een hydrolyse proces, de draad lost op in water. Doordat er geen enzymatische processen aan te pas komen, is er geen sprake van reactie zoals bij catgut.

 5.28.2 Afvalverwijdering

De resten van de draad die worden afgeknipt zijn, zoals alle polyesters, zonder problemen te verbranden.

 5.29 Polyglactine (gepolymeriseerd glycolzuur)

Figuur 91: Glycolzuur en polyglactine (Vicryl).

Aan de polymerisatiedrift van de industrie komt geen einde. Men is er in geslaagd alcoholen en carbonzuren te polymeriseren en het polyglactine voor hechtmateriaal zoals Vicryl® is hiervan een voorbeeld.
Alcohol en carbonzuurpolymeren lossen op in water en dit geeft de materialen belangrijke eigenschappen mee als oplosbaar hechtmateriaal.
 
 
 

 5.29.1 Biocompatibiliteit

Hiervoor geldt hetzelfde als bij de oplosbare polyesters en polyalcoholen.
Vicryl® mag echter niet voor zenuwnaden worden gebruikt. Het is niet duidelijk wat Vicryl® minder biocompatibel maakt, het polyglactine of de paarse kleurstof. Het op de markt brengen van kleurloze Vicryl® lijkt te wijzen op de kleurstof als het minst biocompatibele onderdeel van Vicryl®.
Van Monocryl® is inmiddels bekend dat het aantal allergische reacties bij patiënten op de stof is opgelopen tot 30% bij de tweede of derde toepassing. Het mechanisme van de allergie is nog niet geheel duidelijk, maar het kan niet worden veroorzaakt door een kleurstof aangezien Monocryl® ongekleurd is.

 5.29.2 Toepassing

De suikerpolymeren zijn minder taai in vergelijking met het polydioxanonzuur. Een monofile draad zou een zeer stijve draad vormen, die moeilijk is te knopen. Daarom wordt er een polyfilament van gemaakt door een bundel zeer dunne, soepele draden tot een koord te vlechten. Zo verkrijgt men een soepele draad. De draad wordt weer met paraffine behandeld om de capillaire, vochtaanzuigende werking tegen te gaan.
Er zijn van Vicryl® ook andere toepassingen dan alleen in hechtmateriaal. Zo is er geprobeerd vaatprothesen uit Vicryl® te maken en er is een vicrylschaaltje ter reconstructie van de orbitabodem na schedeltrauma's.

 5.29.3 Afvalverwijdering

Draadresten kunnen probleemloos worden verbrand. Gepolymeriseerd melkzuur kent geen atomen van elementen die giftige verbindingen kunnen vormen, de verbrandingsrest is water en koolzuurgas.

 5.30 Polycarbonaat (polymethylmethacrylaat)

Figuur 92: Methacrylzuur of methylmethacrylaat en polymethylmethacrylaat of PMMA (polycarbonaat).
Methacrylzuur of methylmethacrylaat en polymethylmethacrylaat of PMMA (polycarbonaat)

Polycarbonaat is de verzamelnaam voor een zeer uiteenlopende reeks van kunststoffen. Één van de bekendste is wel plexiglas. Andere bekenden op de operatiekamer zijn botcement (Sulfix® en Palacos®) en Histoacryl®.
Deze kunststof is een polymeer, opgebouwd uit koolwaterstoffen en zuurstof. Van oorsprong is het polymeer helder als glas en zeer licht in gewicht. Met name vliegtuigbouwers zagen meteen een toepassing voor deze lichte kunststof en gebruikten het voor cockpitruitjes. Het materiaal is een thermoplast en laat zich bij een hoge temperatuur vervormen. De tegenwoordige cockpits “uit één stuk” worden nog steeds van plexiglas gemaakt.
Een polymeer heeft de eigenschap dat het de moleculen die er dicht 'tegenaan' komen te liggen wil betrekken in de keten en zo 'mee' te polymeriseren. Links en rechts van de 'molecuul' in de afbeelding 'past' een identiek stukje. Indien het polymeer: polymethylmethacrylaat in contact komt met het monomeer: methylmethacrylaat, zal het polymerisatieproces beginnen en zal het monomeer door polymerisatie worden opgenomen in een lange keten van polymeer.
De vorm waarin het aangeleverd wordt is niet altijd als een polymeer. Botcement bijvoorbeeld komt als een monomeer en wordt gemengd met een polymeer. Na het mengen vindt het polymerisatieproces plaats.
Om het polymethylmethacrylaat geschikt te maken om botcement te worden, wordt het eerst fijngemalen tot poeder. De typische structuur van een polymeer -een eindeloos lange keten- wordt verbroken tot korreltjes van stukjes polymeer.
Methylmethacrylaat als monomeer is een brandbare vloeistof en laat zich goed mengen met polymethylmethacrylaat tot een suspensie (komt dat even mooi uit), dat zich door het polymerisatieproces zal omvormen tot één stuk polymethylmethacrylaat (vast).
Het is niet strikt noodzakelijk dat er methylmethacrylaat als monomeer wordt gebruikt. Er zijn ook andere koolwaterstoffen die door polymethylmethacrylaat tot polymeriseren kunnen worden aangezet. Zo een stof is bijvoorbeeld N-butylmethacrylaat. Soms is dan een procesversneller of katalysator nodig en daarvoor gebruikt men meestal een peroxide.
Om het botcement 'radiodens' of 'radiopaque' te maken wordt er een stof aan toegevoegd die röntgenstralen absorbeert. Zirkonium en Barium zijn voorbeelden van dergelijke stoffen maar het kunnen ook andere metalen zijn.

 5.30.1 Biocompatibiliteit van polycarbonaat

Polycarbonaten kennen een heel goede biocompatibiliteit. Piloten uit de tweede wereldoorlog kregen bij een noodlanding vaak kleine splinters van stukgeslagen plexiglas cockpitraampjes in hun ogen. Als dit niet direct visusstoornissen opleverde bleef dit plexiglas vaak jaren in hun ogen zitten zonder dat het afweerreactie veroorzaakte. Deze geringe mate van problemen met plexiglas in het oog zorgde ervoor dat het materiaal werd geïntroduceerd als kunstlens. Tegenwoordig wordt het hiervoor nog steeds gebruikt.
In het begin van de tachtiger jaren heeft het botcement de schuld gekregen van aseptische loslating van heupprotheses en dit luidde de komst van de ongecementeerde protheses in. Latere onderzoeken geven aan dat het botcement niet in die mate verantwoordelijk was voor de aseptische loslating. Bij losgelaten protheses treft men cellen van het immuunsysteem aan die passen bij reacties op granulomen door afgesleten polyetheen, metalen pareltjes van de slijtage van metalen en granulomen van handschoenenpoeder en het katoen van gazen.
Botcement is een polycarbonaat van het type acrylaat. Het wordt aangeleverd in 2 componenten: het monomeer en het polymeer. Het polymeer is een poeder van acrylglas en bio-tolerant. Het monomeer is een vloeistof. Deze vloeistof is geen polymeer en heeft een slechte biocompatibiliteit. Het heeft een teratogeen effect en is mogelijk één van de oorzaken van het meer dan normaal voorkomen van kanker bij personen die met deze stof werken. In laboratoriumproeven is dit echter nooit bewezen. Het monomeer heeft ook de schuld gekregen van een meer dan gemiddeld aantal spontane abortussen bij personeel op de operatiekamer en ook hiervoor is nooit bewijs gevonden.
Het polymerisatieproces is een exotherm proces (er ontstaat warmte) en de temperatuur is tevens een katalysator in het proces. Hoe hoger de temperatuur van het cement wordt, des te sneller is het botcement uitgehard. Deze temperatuurverhoging heeft drie negatieve effecten:
De temperatuur bereikt soms 70oC en het warme (hete?) botcement denatureert een hoeveelheid eiwitten, waardoor er zich een bindweefsellaagje vormt.
Door de hoge temperatuur in combinatie met de hoge druk van het inbrengen van de prothese komt er intramedullair vet en monomeer in de bloedstroom.
In de methacrylaat gevormde belletjes worden groter en de homogeniteit van het botcement wordt hierdoor verstoord.
Het eerste effect heeft geleid tot de ongecementeerde verankering van gewrichtsprotheses.
Men heeft verondersteld dat het bij de patiënt het een matige tot ernstige cardiodepressie veroorzaakt omdat het acrylzuur goed in vet oplosbaar is. De bloeddrukdaling bij het inbrengen van de prothese is echter niet het gevolg van cardiodepressie, maar van multiple vetembolieën uit het merg door de hoge druk waarmee de steel in de mergholte wordt gebracht. De hoge temperatuur van het polymeriserende methylmethacrylaat verergert de situatie.
Het derde effect (belletjes) heeft soms breuk van het botcement tot gevolg.
Er zijn geen reacties bekend op acrylaten en acrylaten worden niet afgestoten. Er vormt zich wel een bindweefsellaagje om acrylaat, het is bio-tolerant. Wordt geïmplanteerd acrylaat afgestoten, dan is dit meestal het gevolg van een bacteriële infectie.

 5.30.2 Toepassingen

De gebroeders Judet gebruikten in hun eerste heupprothese acrylglas in de vorm van een soort paddestoel om de femurkop te vervangen bij heupdysplasie en misvormingen van de heupkop t.g.v. kopnecrose na een collumfractuur.
Plexiglas kent ook veel toepassingen als opvangpot in zuig en drainagesystemen. Vooral polycarbonaten zijn door hun grote doorzichtigheid erg populair als materiaal voor opvangpot. De meeste opvangpotten met een maatverdeling zijn van een polycarbonaat zodat de inhoud goed zichtbaar is.

 5.30.3 Afvalverwijdering

Erg aantrekkelijk is dat het verbranden van sommige polycarbonaten geen giftige stoffen opleveren, zodat het als eenmalig te gebruiken materiaal niet bijdraagt aan het gat in de ozonlaag, zoals PVC. PolyMethylMethAcrylaat bevat geen andere elementen dan zuurstof, waterstof en koolstof. De verbrandingsrest is water en koolzuurgas en is daarmee een betrekkelijk schone kunststof. Dit geldt overigens niet voor alle polycarbonaten! Cyanoacrylaat (Superlijm) bijvoorbeeld, geeft bij verbranding kleine hoeveelheden blauwzuurgas (amandelgeur) en blauwzuurgas is extreem giftig!

 5.31 Polytetrafluoroetheen, PFTE, Teflon®

Figuur 93: Ethaan wordt polytetrafluoroetheen of PFTE.
Ethaan wordt polytetrafluoroetheen of PFTE

Neem een willekeurig alkaan en plak het aan elkaar, vervang vervolgens alle waterstof atomen door fluor en je hebt PFTE.
Teflon is de meest thermisch stabiele kunststof. De antiaanbaklaag in pannen wordt van deze kunststof gemaakt waarmee gezegd mag zijn dat niet alle plastics smelten. Teflon kent een zeer glad oppervlak en dit wordt gewaardeerd in de bakpan omdat er niets blijft kleven. Deze eigenschap wordt ook door drain gebruikers gewaardeerd. Een Teflon drain raakt nauwelijks verstopt omdat zelfs dik en ingedroogd secreet niet aan het Teflon blijft plakken. Daarom is het zo gewild als materiaal voor 'trommelvliesbuizen'.
Het materiaal is erg stug en beslist niet thermoplastisch. Het vervormt niet onder invloed van temperatuurverhoging en als peritoneaaldrain of thoraxdrain is het niet erg prettig voor de patiënt. Het is lang gebruikt als iv-canule (Venflon®), maar heeft als nadeel dat het veel mechanische irritatie en flebitis veroorzaakte. Een onbeweeglijke drain is wel mogelijk, bv. toegepast als kaakholtedrain of bij drainage van het mastoïd of voor een klein abces.

 5.31.1 Biocompatibiliteit van PFTE Teflon®

Het activeert het afweersysteem niet en er ontstaat nauwelijks een bindweefsellaag om drains en iv-canules. Het is weinig trombogeen en daardoor werd het ook toegepast bij perifere I.V. canules. Het is een eenvoudige, onbrandbare kunststof.

 5.31.2 Toepassingen

Stugge drains en canules, hydrofoob filtermateriaal voor kunstneuzen, vaatprotheses (Goretex®) en hechtingen (Goretex®), elektrische isolatie, kunststof optiek geleiders voor endoscopie maar ook lagers voor wieltjes onder tafels en remvoeringen om te voorkomen dat operatielampen ‘wegdrijven’.

 5.31.3 Afvalverwijdering

De F in PFTE staat voor Fluor. In de tandpasta wordt deze stof gewaardeerd, maar in de bovenste lagen van de atmosfeer breekt het de ozonlaag af. Teflon brandt zeer slecht en het bij verbranding ontwijkende fluor is beslist milieuschadelijk. Een nare eigenschap van een verder zeer 'mooi' materiaal.

 Doelstellingen

De student kan van de genoemde polymeren (ook cellulose) een rangorde opstellen van de volgende eigenschappen:
  biocompatibiliteit
  afvalverwerking.
De student kan van de genoemde stoffen minimaal één toepassingsvoorbeeld noemen.
De student kan van de genoemde metalen een rangorde opstellen van de volgende eigenschappen:
  corrosiebestendigheid
  biocompatibiliteit
  afvalverwerking.
De student kan van de genoemde metalen minimaal één toepassingsvoorbeeld als instrument of prothese noemen.
De student kan de zichtbare gevolgen van een slechte biocompatibiliteit weergeven.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 6 BIOCHEMIE

Bladwijzers:
6.1 Aminen
6.2 Aminozuren
6.2.1 Glycine, 6.2.2 Gamma Amino Boterzuur en Gamma Hydroxy boterzuur, 6.2.3 Asparaginezuur en N-methyl-D-asparaginezuur
6.3 Choline
6.3.1 Acetylcholine, 6.3.2 Succinylcholine, 6.3.3 Fosfatidylcholine, 6.3.4 Sfingomyeline
6.4 Metabolisme
6.5 Oxigeneren van hemoglobine
6.6 2,3-difosfoglyceraat of 2,3 bifosfoglyceraat (2,3 DPG)
6.7 Glycogeen metabolisme
6.8 Glucose metabolisme of glycolyse
6.9 Energie rijke en energie arme fosfaten
6.10 Citroenzuur cyclus of Krebs cyclus
6.11 Fosfaat cyclus
6.12 Anaërobe metabolisering
6.13 Cori-cyclus
Doelstellingen
Aminozuren Cholinen Metabolisme
Glycine Choline-groep  
Gamma Amino Boterzuur Acetylcholine Haemgroep
Gamma Hydroxy Boterzuur Succenylcholine 2,3 Difosfoglycerate
Asparaginezuur Fosfatidylcholine Adenosine-difosfaat
N-methyl-D-asparaginezuur Sfingomyeline Adenosine-trifosfaat
  Dipalmitoylfosfatidylcholine  

 6.1 Aminen

Stikstof is een belangrijk element in de biochemie. Bijna alle levende wezens hebben stikstofatomen. Stikstof vormt een belangrijk deel van natuurlijke meststoffen en kunstmest. De naam voor een deel van de stikstofverbindingen met waterstofatomen is: Aminen. Deze naam komt voor in ammoniak, aminozuren en amino-amide. Adenosine en choline zijn ander benamingen voor delen van moleculen waarin stikstofatomen aanwezig zijn.

 6.2 Aminozuren

Figuur 94: Aminozuur.
Aminozuur

Aminozuren zijn naast aminen ook carbonzuren, maar door hun speciale functie in het lichaam verdienen zij extra aandacht. Er zijn 20 ‘natuurlijke’ of essentiële aminozuren. De chemische industrie kan er wel veel meer maken, maar die vallen buiten het bereik van de humane biochemie. Dat wil niet zeggen, dat zij geen effect zouden kunnen hebben als zij worden gebruikt in geneesmiddelen. Het basisdeel lijkt heel veel op het mierenzuur, met dit verschil dat er een stikstofatoom in het molecuul zit, waardoor het “amino” in de naam mag dragen.
De algemene formule is (HHN)-R-CH-COOH, waarbij de ‘R’ staat voor ‘rest’, de ‘R’ kan worden vervangen door combinaties van atomen.

 6.2.1 Glycine

Figuur 95: Glycine.
Glycine

Het kleinste aminozuur is glycine, het speelt een belangrijke rol in het lichaam want het is een neurotransmitter. Bij glycine is het ‘rest’ gedeelte gevormd door een waterstofatoom. De formule is: (HHN)-H-CH-COOH.
Glycine speelt een rol in ondermeer de bloeddrukhuishouding in het lichaam, een hoge glycine concentratie verhoogt de bloeddruk door het stimuleren van adrenerge receptoren.
 

 6.2.2 Gamma Amino Boterzuur en Gamma Hydroxy boterzuur

Figuur 96: Gamma Amino Boterzuur GAB en Gamma Hydroxy Boterzuur of γ-OH of GHB.
Gamma Amino Boterzuur GAB en Gamma Hydroxy Boterzuur of γ-OH of GHB.

Gamma Amino Boterzuur is net als glycine een neurotransmitter. De formule is (HHN)-H-C3H5- COOH. Het rest gedeelte is, net als bij Glycine een waterstofatoom. Het effect van Gamma Amino Boterzuur op de overdracht van stimuli berust op de blokkade van de overdracht van andere neurotransmitters in de synapsspleet. Het is een inhiberende neurotransmitter voor N-methyl-D-asparaginezuur of NmDa. De aanwezigheid van GAB blokkeert het systeem van overdracht, zodat er bewusteloosheid ontstaat die lijkt op de normale slaap. De aminogroep zorgt ervoor dat het GAB snel afgebroken kan worden.
De aminogroep kan worden vervangen door een hydroxygroep. Het is dan geen aminozuur meer. De hydroxygroep maakt de afbraak van het Gamma Hydroxy Boterzuur (GHB of γOH) veel moeilijker, maar het slaapverwekkende effect is hetzelfde en blijft daardoor langer voortduren. Hiervan werd in de anesthesie gebruik gemaakt. Nu wordt daar in het criminele circuit gebruik van gemaakt, het heet daarom de “rape-drug”.
Deze carbonzuren kunnen ook aangeduid worden met 3-aminoboterzuur of 3-hydroxyboterzuur. Hierbij wordt aangegeven dat de aminogroep of de hydroxygroep aan het derde koolstofatoom zit. De oude notatie waarbij de 3e letter uit het Griekse alfabet wordt gebruikt, is hardnekkig gebleven (het “bekt” gewoon lekker).

 6.2.3 Asparaginezuur en N-methyl-D-asparaginezuur

Figuur 97: Asparaginezuur en N-methyl-D-asparaginezuur of NmDa.
Asparaginezuur en N-methyl-D-asparaginezuur of NmDa

Asparaginezuur met de moleculeformule: C4H7NO4 is geen essentieel aminozuur. Het is een stimulerende, opwekkende neurotransmitter. Men veronderstelt dat het vermoeidheid tegen gaat.
Daarnaast speelt het een rol in de gluconeogenese en voldoende glucose is ook opwekkend en stimulerend.
N-methyl-D-asparaginezuur met de moleculeformule: C5H9N1O4 is ook een neurotransmitter met een opwekkend effect.
Het NmDa regelt met name het slapen en waken en NmDa receptor antagonisten zoals lachgas en xenongas blokkeren de receptoren, zodat de opwekkende werking stopt en er bewusteloosheid ontstaat.
Methamfetamine heeft een vergelijkbare structuur als NmDa en is een NmDa receptor agonist. Het werkt langer omdat het moeilijker wordt gemetaboliseerd.

 6.3 Choline

Figuur 98: Choline.
Choline

Choline is geen op zich staande stof, maar een deel van een molecuul. Vaak wordt dit in de scheikunde aangeduid met het begrip “groep”. Kenmerkend is de aanwezigheid van een stikstofatoom, waardoor het deel uitmaakt van de aminen. Choline is belangrijk voor de opbouw van het lichaam, choline komt voor in de zenuwcel membraan (fosfatidylcholine en sfingomyeline), de belangrijkste neurotransmitter (achetylcholine) en in de surfactand factor (dipalmitoyl-fosfatidyl-choline) in de longen.
Hoewel sfingomyeline niet het “choline” in de naam draagt, is het wel een choline en is de kenmerkende cholinegroep in de stof te onderscheiden.
Het stikstofatoom in het choline heeft iets bijzonders, het heeft vier bindingen, terwijl stikstof een valentie van 3 heeft. Hierdoor wordt het atoom positief geladen, omdat het negatieve elektron voor de binding niet aanwezig is. Dit heeft tot gevolg dat de restgroep een negatieve lading moet hebben om de stof elektrisch neutraal te maken.
Er bestaat een syndroom waarbij de mens het teveel aan choline niet kan afbreken, deze mensen moeten zich beperken in de inname van choline en ruiken hun hele leven naar vis.

 6.3.1 Acetylcholine

Figuur 99: Acetylcholine.
Acetylcholine

Acetylcholine is de belangrijkste neurotransmitter in het zenuwstelsel. Het is de stof die het mogelijk maakt spieren te bewegen door commando’s vanuit de motorische cortex. Het wordt overgedragen van de synaps naar de receptor in de spier, waarna het weer snel wordt afgebroken tot choline en azijnzuur. Deze stoffen worden in de synaps weer “gerecycled” tot acetylcholine om weer opnieuw te kunnen worden gebruikt.
Acetylcholine is een “raar” molecuul, elektrisch gezien. Er is wel een positieve lading van het stikstofatoom, maar er is geen duidelijke negatieve lading van het carbonzuur terug te vinden. Het molecuul heeft een positieve lading.
Acetylcholine (of ACh) tekort in de hersenen, speelt een rol bij de ziekte van Alzheimer, door de afbraak ervan tegen te gaan is het voortschrijden van sommige vormen van Alzheimer enige tijd tegen te houden.
Met een lage concentratie van ACh kan de pupil in zeer korte tijd worden vernauwd, hetgeen in de oogheelkunde bij de cataractchirurgie van belang kan zijn.

 6.3.2 Succinylcholine

Figuur 100: Succinylcholine.
Succinylcholine

Succinylcholine is in scheikundig opzicht een dubbel acetylcholine molecuul (zie hiervoor). Het acetylcholine is gespiegeld in het laatste koolstofatoom. Het is daarom niet zo vreemd, dat succinylcholine hetzelfde effect heeft op spieren als het acetylcholine. Het verschil is dat het succinylcholine niet door dezelfde stof wordt afgebroken en dat de afbraak langzamer is dan de afbraak van acetylcholine. Door deze langzame afbraak houdt het succinylcholine de receptor bezet en zal er geen nieuwe spiercontractie plaatsvinden. De spieren zijn dan verslapt. Het middel wordt gebruikt als kortwerkende spierverslapper voor intubatie voorafgaand aan beademing in de anesthesie of op intensive care en een eerste hulpafdeling.
Elektrisch gezien is het molecuul sterk positief geladen en past daardoor goed op receptoren met een negatieve lading.

 6.3.3 Fosfatidylcholine

Figuur 101: Fosfatidylcholine.
Fosfatidylcholine

Fosfatidylcholine is een fosfolipide met een “choline kop”. De “kop” is positief en wordt elektrisch gecompenseerd door de negatieve fosfaatgroep. De fosfaatgroep is negatief door een zuurstofatoom dat een elektron deelt met het fosforatoom. Het zuurstofatoom heeft nog 1 elektron vrij en heeft daardoor een negatieve lading.
De staarten van het molecuul zijn vetzuren. Van de carbonzuurgroep is het “zuur makende” waterstofatoom opgeofferd aan de binding met de fosfaatgroep, maar de C dubbel gebonden O, O-(H) is nog te herkennen. Het kunnen de vetzuren stearine, lecithine, palmitine of linolzuur zijn, zoals in de afbeelding.
Door de vorm van het molecuul wordt het afgebeeld als een bolletje met 2 staarten. De plasmamembraan van cellen bestaan uit twee lagen van deze moleculen, waarbij de “staarten” naar elkaar toe wijzen. De choline kop is hydrofiel en de staarten zijn hydrofoob en juist lipofiel. Het fosfatidylcholine molecuul is belangrijke bouwsteen van zenuwweefsel, de plasmamembraan van zenuwen bestaat voor ongeveer 40% uit dit fosfolipide.

 6.3.4 Sfingomyeline

Figuur 102: Sfingomyeline.
Sfingomyeline

Het fosfolipide sphingomyeline komt voor 50% voor in de plasmamembraan van zenuwen. De opbouw van het cholinedeel is hetzelfde als van het fosfatidylcholine.
Het is een choline, maar uit de naam wordt dit niet duidelijk. De choline kop en de fosfaatgroep vormen het hydrofiele deel van het molecuul, de vetzuur-staarten vormen het hydrofobe en lipofiele deel van het molecuul. Door de binding van een van de staarten met een stikstofatoom (peptide binding), is het een peptide, dit in tegenstelling tot fosfatidylcholine (zie hiervoor) dat geen peptidebinding kent.

Figuur 103: Lidocaïne en een fosfolipide.
Lidocaïne en een fosfolipide

Dit molecuul wordt eveneens weergegeven als een bolletje met twee staarten, die respectievelijk de choline-fosfaat-kop en de vetzuurstaarten voorstellen.
Er is een opvallende analogie te vinden in de opbouw van sommige lokaalanesthetica en fosfatidylcholine/sfyngomyeline. Deze overeenkomst in opbouw kan verklaren waarom het lokaalanestheticum door de plasmamembraan kan dringen om daarna de natrium kanalen in de plasmamembraan te blokkeren.
 
 
 

 6.4 Metabolisme

Het metabolisme van cellen noemt men ook wel de celademhaling of dissimilatie. Dit vindt plaats in de cel en met name in de mitochondrieën van de cel. De mitochondrieën zijn de energiecentrales van de cel. Hier wordt glucose met water en zuurstof omgezet naar nog meer water en koolzuurgas (dit gebeurt bij de meeste vormen van verbranding) en het omzetten van ADP naar ATP, waarbij in dit proces warmte ontstaat.

 6.5 Oxideren van hemoglobine

Figuur 104: Haemgroep in oxi- en deoxihemoglobine.
Haemgroep in oxi- en deoxihemoglobine

Hemoglobine is het rode “bloed”-eiwit uit de erytrocyten. Door het ijzerion in het centrum is het in staat door oxidatie 2 zuurstofionen op te nemen.
Bij reductie staat het de zuurstofionen weer af en deze kunnen dan weer in het metabole proces worden gebruikt. Het oxideren en reduceren van het ijzerion is afhankelijk van de zuurgraad van het bloed (zie O2 dissociatiecurve). Is het bloed zuur (door H23 in de weefsels) Dan worden de 2 zuurstofionen van het ijzerion ‘afgetrokken’ en vervangen door een CO3 groep.
Is het bloed basisch (door het uitwassen van CO2 in de longen) Dan laat de CO3 groep los en kan het ijzerion oxideren en een verbinding aangaan met twee zuurstofionen.
De concentratie hemoglobine ligt tussen de 8 en 10 mmol/liter. De laagste concentratie die nog met het leven verenigbaar is, ligt bij 1,5 mmol/l en dan moet er wel extra zuurstof worden toegediend en het hart moet de benodigde cardiac output kunnen leveren.
Het aankoppelen van twee zuurstofionen gebeurt onder invloed van een enzym met de naam: 2,3-difosfoglyceraat (2,3 DPG). Dit enzym is bij transfusiebloed onwerkzaam en transfusiebloed krijgt pas na 24 uur de volledige zuurstoftransport capaciteit terug.
H2CO3 levert niet alleen een CO3 groep aan het ijzerion, maar ook aan de aminogroepen (5-hoek met een stikstofatoom). Deze verbinding noemt men een carbamine. Voor de carbamines geldt ook dat zij in een basische omgeving de CO3 groep afstaan. De carbamines bevinden zich dicht bij het centrum van het molecuul, bij binding met een CO3 groep is er weinig plaats meer voor zuurstofionen. Zijn de CO3 groepen in een basische omgeving verdwenen, dan is er weer plaats voor zuurstofionen.
Hemoglobine met zuurstof (oxihemoglobine) is ‘slanker’ dan hemoglobine zonder zuurstof en met een CO3 groep (carbahemoglobine). Een erytrocyt met oxihemoglobine is kleiner en past beter in de microcirculatie dan een erytrocyt met carbahemoglobine. De ‘dikke’ carbahemoglobine erytrocyt past beter in het ruime longvaatbed.
 
 

 6.6 2,3-difosfoglyceraat of 2,3 bifosfoglyceraat (2,3 DPG)

Figuur 105: 2,3-difosfoglyceraat of 2,3 bifosfoglyceraat.
2,3-difosfoglyceraat of 2,3 bifosfoglyceraat

Het element fosfor (P) speelt een belangrijke rol in het metabolisme van alle levensvormen. Het enzym 2,3 DPG is een fosforverbinding met de moleculeformule: C3H8O10P2. De fosfaatgroepen geven het molecuul een negatieve lading.
Het werkt als een soort chemische koevoet in het hemoglobine. Door de sterke negatieve elektrische lading “buigt” het hemoglobine molecuul open om zuurstof te laten binden met het ijzeratoom. Chemici zeggen dat het de stereometrie van de haemgroepen verandert zodat het molecuul groter wordt en de ruimte in de haemgroep groter wordt om zo zuurstof op te nemen.
Het bijzondere aan dit enzym is de carboxylgroep die het een carbonzuur maakt. Deze carboxylgroep maakt het enzym ‘zuurgraad’ gevoelig, met andere woorden in een zure omgeving koppelt het enzym zuurstof aan de haemgroep en in een basische omgeving koppelt het enzym zuurstof af van de haemgroep.
Naast de afkorting DPG wordt ook de afkorting BPG gebruikt. Het is niet duidelijk welke van de afkortingen de voorkeur heeft gekregen.
 

 6.7 Glycogeen metabolisme

Glycogeen is een polysacharide dat net zoals het amylopectine een vertakte keten is van glucose “ringen”. Het omzetten van glycogeen naar glucose begint met het “afknippen” van de vertakking van de keten. Daarna kunnen de glucose ringen worden losgemaakt. De glucose ringen worden gebruikt als brandstof voor het celmetabolisme. Glycogeen is een opslag stof voor glucose, het kan worden aangemaakt indien er voldoende glucose in het bloed aanwezig is, maar het kan ook weer tot glucose worden afgebroken.

 6.8 Glucose metabolisme of glycolyse

De glucose afbraak of glycolyse vindt plaats door het enzym fosforylase, dat een fosforgroep aan de glucosering koppelt. Deze fosforgroep kan worden gebruikt om adenosine di fosfaat om te zetten naar adenosine tri fosfaat. Het laatste levert de energie voor de celfunctie.
De glycolyse vindt plaats in het cytoplasma rond de mitochondrieën.
Na de fosforylering wordt glucose door oxidatie omgezet in pyrodruivenzuur (zie de paragrafen over carbonzuren). De omzetting van 1 molecuul glucose tot 2 moleculen pyrodruivenzuur levert twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) op.
De reactievergelijking: C6H12O6 > 2CH3-C=O- COOH + 4H+ + 2ATP. Veel zuurder dan 4 losse H+ ionen en een carbonzuur groep kun je het niet krijgen.
De vereenvoudigde reactievergelijking voor de oxidatie van glucose is als volgt: C6H12O6+6H2O+6O2 > 6CO2+12 H2O+38 ATP+warmte. De 36 van de 38 ATP moleculen worden in de citroenzuurcyclus gevormd en daardoor is de reactievergelijking niet kloppend. Het pyrodruivenzuur wordt in de citroenzuurcyclus of Krebscyclus omgezet. De citroenzuurcyclus wordt apart beschreven.

 6.9 Energie rijke en energie arme fosfaten

Figuur 106: Adenosinedifosfaat en adenosinetrifosfaat.
Adenosinedifosfaat en adenosinetrifosfaat

De stofwisseling van veel organismen is gebaseerd op het opslaan van energie in fosforverbindingen. Deze verbindingen noemen we fosfaten. Nu kunnen fosfaten chemisch zeer agressieve verbindingen zijn en het lichaam verdraagt niet zomaar alle fosfaten. De energieopslag vindt plaats door het omzetten van energie arme fosfaten naar energie rijke fosfaten.
De basis van deze belangrijke moleculen is de ribose-vijfhoek. Het adeno gedeelte uit de naam wordt ontleend aan de complexe structuur rechts van een cyclohexaan en een cyclopentaan ring, waarin stikstof atomen zijn opgenomen. Links op de afbeelding zijn de fosfaatgroepen weergegeven. Bij het difosfaat zijn er 2 (di) fosforatomen en bij het trifosfaat zijn er 3 (tri) fosforatomen.
De structuurformule voor adenosinedifosfaat is: C10H17N5O10P2 en voor adenosinetrifosfaat: C10H16N5O13P3.
Het verschil zit hem louter in de fosfaat groep. Die fosfaatgroep is heel bijzonder, het geeft het molecuul een negatieve lading, omdat er een aantal negatief geladen zuurstof ionen (met een extra elektron in de buitenste periode) aan de fosfor atomen zijn gekoppeld. Doordat alle negatieve ladingen zich aan 1 kant van het molecuul bevinden, is het een monopolair molecuul en kan het zich makkelijk tussen negatieve en positieve ionen ‘wringen‘.
De lading van het trifosfaat is 4- en van het difosfaat is 2-. Om een dergelijke lading te kunnen laten bestaan is energie nodig, vandaar dat het difosfaat niet geldt als energie loos, maar als energie arm. Het trifosfaat heeft een viervoudige negatieve lading en herbergt meer energie om dit in stand te houden dan het difosfaat, daarom is het energierijk.
Het toevoegen van een geladen PO3-groep aan het adenosinedifosfaat noemt men fosforyleren. Dit proces vraagt energie en deze energie komt uit het oxideren of de verbranding van glucose.

 6.10 Citroenzuur cyclus of Krebs cyclus

In deze cyclus wordt door zogenaamde terminale (laatste) oxidatie van koolstofverbindingen, door de oxidatieve fosforylering, ATP uit ADP gemaakt. Hiervoor is zuurstof (O2) nodig en er ontstaat kooldioxide (CO2). Het pyrodruivenzuur (CH3-C=O-COOH) wordt tijdens de citroenzuurcyclus stapsgewijs afgebroken in 3 moleculen CO2. Daarvoor worden 4 moleculen H2O (water) in de cyclus gebruikt en er worden 2 moleculen H2O gevormd.
De citroenzuurcyclus vindt plaats in de matrix van de mitochondrieën en de enzymen die betrokken zijn bij de verbinding van waterstof met zuurstof, zijn gelokaliseerd op de uitstulpingen (cristae) van het binnenmembraan van het mitochondrion.

 6.11 Fosfaat cyclus

Tijdens de stapsgewijze afbraak van glucose tot CO2 in de glycolyse en de krebscyclus werden 24 H-atomen vrijgemaakt. Via tussenkomst van negatieve ionen worden die 24 H-atomen aan 6 O2 moleculen gebonden waardoor 12 moleculen water (H2O) ontstaan. Bij elke overdracht van een waterstofpaar komt voldoende energie vrij voor de vorming van drie ATP moleculen.

 6.12 Anaërobe metabolisering

Wordt de bloedtoevoer afgesloten en kan er geen zuurstof worden gebruikt dan houdt de citroenzuurcyclus op. Er ontstaat een anaerobe stofwisseling. Deze vorm is minder effectief en er worden dan 2 moleculen ATP uit de verbranding van glucose gewonnen in plaats van 38 moleculen bij een aerobe stofwisseling. In plaats van water wordt er melkzuur geproduceerd. Zo ontstaat de kramp in de spieren. Niet alle levende cellen produceren melkzuur. Gisten produceren bij een anaerobe stofwisseling ethanol.

 6.13 Cori-cyclus

De mitochondrieën bevinden zich in de cellen en worden gecontroleerd en bestuurd door de celkern. Cellen zonder celkern zoals trombocyten en erytrocyten hebben daarom een andere celstofwisseling. Erytrocyten maken gebruik van een metabolisme dat niet door een celkern hoeft te worden geregeld. Dit noemt men de Cory-cyclus.
De Cori-cyclus is de cyclus waarbij de lever melkzuur (lactaat) weer omzet tot glucose. Hiervoor is zuurstof nodig en er ontstaat hierbij veel warmte. De lever is daarom een graad warmer dan de kerntemperatuur. De lever is door de goede doorbloeding zeer rijk aan zuurstof en dat is ook nodig voor deze cyclus.

 Doelstellingen

De student kan de algemene opbouw van aminozuren weergeven.
De student kan de algemene opbouw van choline weergeven.
De student kan de volgende stoffen in de biochemie beschrijven:
 Glycine.
 Gamma Amino Boterzuur.
 Gamma Hydroxy Boterzuur.
 Asparaginezuur.
 N-methyl-D-asparaginezuur.
 Choline-groep.
 Acetylcholine.
 Succenylcholine.
 Fosfatidylcholine.
 Sfingomyeline.
 Hemoglobine.
 2,3 Difosfoglyceraat.
 Adenosine difosfaat en adenosine trifosfaat.
De student kan de volgende chemische processen in de biochemie weergeven:
 Oxidatie en reductie van hemoglobine.
 Het omzetten van adenosine difosfaat naar adenosine trifosfaat.
 Glycogeen metabolisme.
 Glucose metabolisme.
 Citroenzuur of Krebscyclus.
 Fosfaat cyclus.
 Anaerobe metabolisering.
 Lactaat of Cori-cyclus.

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave

 BRONVERMELDING

Wikipedia is de belangrijkste bron voor deze module. Ga naar de url: http://nl.wikipedia.org/wiki/Hoofdpagina 3Dchem is een organisatie die 3D afbeeldingen van moleculen heeft geanimeerd en op het internet heeft gezet. Voor de enthousiasteling is deze website een aanrader. Ga naar de url: http://www.3dchem.com en u krijgt “het molecuul van de maand” te zien.
C. Keijzer Interactions of inhalational anesthetics and carbon dioxide absorbents Measurements of carbon monoxide and compound A in an anesthetic circuit.
Dissertatie, Vrije Universiteit Amsterdam. ISBN/EAN: 978-90-9022049-9
J. van Reekum Operatieve Zorg en Technieken, Anesthesiologie
Veres Publishing Oosterbeek 2007 ISBN: 90-76860-05-X
J. van Reekum Operatieve Zorg en Technieken, Chirurgie
Veres Publishing Oosterbeek 2006 ISBN: 90-801578-9-9
N. van Reekum Het zinloze geweld van de agressieve zuurstofradicaal.
Profielwerkstuk HAVO, Oosterbeek 2001.
N. Wiedenhof Scheikunde voor de n.o.-aktenopleiding.
Malmberg ‘s-Hertogenbosch 1968

terug naar het begin van dit hoofdstuk
terug naar de inhoudsopgave